Im Allgemeinen gehören alle ungesättigten Alkohole zur Klasse der Alkohole, sie haben eine oder mehrere entsprechende funktionelle Hydroxogruppen in ihrer Struktur. Sie zeichnen sich nur durch das Vorhandensein von Mehrfach- (Doppel-, Dreifach-) Bindungen im Molekül aus. Daher vereinen ungesättigte Alkohole die Eigenschaften sowohl von ungesättigten Kohlenwasserstoffen als auch von gewöhnlichen Alkoholen.
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Als allgemeine Regel sollte sich die funktionelle Hydroxylgruppe an einem gesättigten (d. h. nur mit Einfachbindungen) Kohlenstoffatom befinden (das Kohlenstoffatom neben der funktionellen Gruppe der Verbindung wird als Alpha-Kohlenstoff bezeichnet). Solche Alkohole haben alle Standardeigenschaften ihrer einschränkenden Nachbarn. Der einfachste ungesättigte Alkohol mit einem gesättigten Alpha-Kohlenstoff ist Allylalkohol oder Propendiol.
Enole
Alkohole mit einer -OH-Gruppe in der Nähe eines ungesättigten Kohlenstoffs werden Enole genannt. Fast alle von ihnen sind instabil und lagern sich bei ihrer Bildung fast sofort in die entsprechenden Ketone um. Ein kleiner Teil bleibt jedoch in seiner ursprünglichen Form, aber er ist ziemlich klein. In solchMan spricht in diesem Fall von Keto-Enol-Tautomerie: Die Substanz enthält gleichzeitig zwei sogenannte Tautomere: In einem befindet sich das Wasserstoffatom in der Nähe von Sauerstoff, und dies ist Enol, und in dem anderen ist Wasserstoff zu Kohlenstoff gewandert, und dies ist bereits ein Keton (Carbonylverbindung).
In den meisten Substanzen dieser Struktur beträgt der Geh alt an Enolen Bruchteile von einem Prozent. Es gibt jedoch einige Verbindungen, bei denen durch bestimmte Substituenten am direkt an den Sauerstoff der Hydroxogruppe gebundenen Kohlenstoffatom eine relative Stabilität des Enols erreicht werden kann. Beispielsweise erreicht in Acetylaceton der Prozentsatz an Enol-Tautomeren 76.
Der erste in der Enol-Reihe ist Vinylalkohol. In der Keto-Enol-Tautomerie entspricht es Acetaldehyd.
Chemische Eigenschaften
Da ungesättigte Alkohole gleichsam zwei funktionelle Gruppen gleichzeitig enth alten, ist der Satz ihrer Reaktionen auch eine Kombination der Eigenschaften zweier Verbindungsklassen. Durch eine Mehrfachbindung reagieren sie, wie alle ungesättigten Kohlenwasserstoffe, unter Anlagerung von Halogenen, Wasserstoff, Halogenwasserstoffen und anderen Stoffen, die elektrophile Teilchen bilden. Sie können auch Epoxide bilden (bei Oxidation mit Luftsauerstoff an einem Silberkatalysator). Außerdem können ungesättigte Alkohole entlang der Doppelgruppe zusätzliche Hydroxylgruppen binden, um sie in zwei-, dreiwertige Alkohole umzuwandeln. Die Hydroxylgruppe selbst geht ihre typischen Reaktionen ein: Oxidation (zur entsprechenden Carbonylverbindung und dann zum CarboxylSäuren), Substitution durch Halogen, Bildung von Ethern und Estern.
In der Natur sein
Ungesättigte Alkohole kommen in vielen Teilen der lebenden Welt vor. Meistens liegen sie in Form von Estern vor - Verbindungen, die aus Teilen von Alkohol und Carbonsäure bestehen. Zimtalkohol findet sich beispielsweise (in Form von Acetat- und Zimtsäureestern) in Hyazinthen-, Kassia- und anderen Duftölen sowie in der Zusammensetzung des Harzes in Bäumen der Gattung Styrax und im peruanischen Balsam - dem Harz von Bäume der Gattung Myroxylon. Es wird in der Parfümindustrie häufig als eine Vielzahl von Duft- und Duftstoffen verwendet.
Retinolacetat - das bekannte Vitamin A. 3-Hexenol-1 - zyklisch ungesättigter Alkohol - in der Zusammensetzung ätherischer Öle grüner Pflanzenteile verleiht diesen einen charakteristischen Geruch.
Auch zum Beispiel das bekannte Cholesterin ist ein Alkohol mit einer sehr komplexen Formel, die mehrere Bindungen enthält (deshalb nennt man in einigen Ländern dieselbe Substanz lieber Cholesterin - je nach funktioneller Gruppe). Dementsprechend haben viele dem Cholesterin verwandte Substanzen, insbesondere einige Fettalkohole, eine ähnliche Struktur.
