Aliphatische Aminosäuren - Abkömmlinge von Carbonsäuren - sind in der Natur weit verbreitet. Sie spielen eine wichtige Rolle in vielen lebenswichtigen Prozessen. Auf ihrer Grundlage werden einige Arten von Arzneimitteln hergestellt.
Aliphatische Aminosäure - was ist das?
Aminosäuren erfüllen wichtige Funktionen im menschlichen Körper und anderen Tieren, da sie Neurotransmitter und "Bausteine" für den Aufbau von Proteinen sind. Sie werden auch für den richtigen Stoffwechsel benötigt.
Alphatische Aminosäuren sind eine Vielzahl von Aminocarbonsäuren, bei denen die Amino- und Carboxylgruppen an ein aliphatisches Kohlenstoffatom gebunden sind. Der Begriff "aliphatisch" bezieht sich auf lineare oder verzweigte Atomketten eines gegebenen Elements.
Der Großteil der Aminosäuren, die aus lebenden Organismen isoliert wurden, sind aliphatisch. In der Chemie verwendet man für diese Stoffe hauptsächlich die Alltagsnamen nach den ursprünglichen Proteinen, aus denen sie gewonnen wurden, da sie nach der systematischen Nomenklatur zu umständliche Namen haben.
Verbindungstypen nach Struktur
Aliphatische Aminosäuren werden je nach Position der Amino- und Carboxylgruppen in folgende Typen eingeteilt:
- Alpha-Isomere. Dazu gehören die meisten natürlichen Verbindungen, die in Pflanzen, Mikroorganismen und Tieren vorkommen. Sie werden auch in Meteoriten gefunden, und die Struktur dieser Substanzen ist die gleiche wie die von terrestrischen Lebewesen.
- Betta-Aminosäuren. Ein Beispiel ist β-Alanin, das Bestandteil von Coenzym A ist. Letzteres ist an der Synthese und Oxidation von Fettsäuren beteiligt.
- Gamma-Isomere. Einer der hellsten Vertreter dieser Gruppe ist ɣ-Aminobuttersäure (GABA), der wichtigste Neurotransmitter des Nervensystems, der für die Hemmung nervöser Prozesse, die Schwächung und Unterdrückung von Erregungen verantwortlich ist.
Alle Aminosäuren vom Alpha-Typ, mit Ausnahme von Glycin, haben eine asymmetrische Struktur, existieren in Form von zwei Spiegelreflexen, die sich räumlich nicht verbinden (L- und D-Aminosäuren) und haben eine natürliche optische Aktivität. Die wichtigsten L-Aminosäuren sind Glycin, Alanin, Serin, Cystein, Asparaginsäure, Tyrosin, Leucin, Glutamin, Isoleucin, Arginin, Lysin, Prolin.
Beispiele für aliphatische Aminosäuren sind in der folgenden Abbildung dargestellt.
Stoffarten nach anderen Kriterien
Es gibt auch eine Klassifizierung nach Art der Beteiligung aliphatischer Aminosäuren an der Proteinsynthese.
- Proteinogene Verbindungen der L-Reihe, die unter der Kontrolle von RNA an Proteine in Ribosomen gebunden werden. Siedie Sequenz ist genetisch kodiert. Es gibt nur zwanzig solcher Aminosäuren.
- Nicht-proteinogen (nicht-kodierend), kein Bestandteil von Proteinen, aber mit wichtigen Funktionen (hauptsächlich Teilnahme an Stoffwechselprozessen). Einige von ihnen sind Giftstoffe und für Menschen giftig.
Nach den Säure-Basen-Eigenschaften werden aliphatische Aminosäuren in 3 Typen eingeteilt:
- sauer (Asparagin- und Glutaminsäure);
- neutral, gleich viele basische und saure Gruppen enth altend;
- basisch (Histidin, Arginin, Lysin und andere).
Physikalische und chemische Eigenschaften
Folgende Eigenschaften sind typisch für aliphatische Aminosäuren:
- Struktur in Form von bipolaren Ionen im kristallinen Zustand;
- hoher Schmelzpunkt (α-Aminosäuren haben keinen eindeutigen Wert);
- gute Löslichkeit in Wasser und wässrigen Lösungen von Laugen, Säuren;
- amphoterisch;
- grundlegende Eigenschaften im sauren Milieu und umgekehrt;
- ist der pH-Wert des Mediums größer als der isoelektrische Punkt, dann bilden aliphatische Aminosäuren mit Alkalien Salze, die sich gut in Wasser lösen.
Mischungen dieser Substanzen mit ihren Natrium- oder Kaliumsalzen werden zur Herstellung von Pufferlösungen für chemische Analysen verwendet.
Synthese
BUnter Laborbedingungen ist die Herstellung dieser Verbindungen eine schwierige Aufgabe, da sie optisch aktiv sind und ihre Herstellung unter natürlichen Bedingungen unter Beteiligung von Enzymen erfolgt. Daher werden chemisch nur racemische Aminosäuren gewonnen, die ein Gemisch aus optischen Isomeren sind.
Als Ausgangsstoff werden α-Halogencarbonsäuren verwendet, die mit Ammoniak zu aliphatischen Aminosäuren umgesetzt werden. Es gibt andere Wege, um aus Ketosäuren und ihren Derivaten im Prozess der reduktiven Aminierung, aus Malonsäureester, Aminoessigsäure (Glycin) zu erh alten. Für die Synthese von Aminosäuren im industriellen Maßstab werden mikrobiologische Technologien eingesetzt. Mit Hilfe der Gentechnik werden diese Substanzen aus Eiweißmolekülen isoliert, die von speziell gezüchteten Mikroorganismen hergestellt werden.
Rolle in der Natur
Allein in Pflanzen und Mikroorganismen wurden mehr als 200 aliphatische Aminosäuren identifiziert, insgesamt gibt es heute über fünfhundert davon. Sie gehören zu den antibakteriellen Stoffen (z. B. Penicillin), die Mikroorganismen produzieren, und bilden auch die Zellwände der meisten Bakterien.
Im Körper von Tieren erfüllen diese Substanzen folgende Hauptfunktionen:
- Synthese von Proteinen, Enzymen, Hormonen, Coenzymen und anderen wichtigen organischen Verbindungen;
- Bildung von biologisch aktiven Aminen (Dopamin, Noradrenalin, Epinephrin, Serotonin und andere);
- Beteiligung an der Übertragung von Nervenimpulsen und Stoffwechselvorgängen.
In menschlichen Gehirnzellen gibt es einen aktiven Stoffwechsel unter Beteiligung von Aminosäuren, deren Konzentration 7-mal höher ist als die im Blutplasma.
Medizinische Anwendungen
Die Verwendung dieser Verbindungen für medizinische Zwecke basiert auf ihrer Fähigkeit, am Austausch stickstoffh altiger Elemente und der Synthese biologisch aktiver Substanzen teilzunehmen. Es gibt viele Medikamente, die aliphatische Aminosäuren enth alten. Nachfolgend sind einige von ihnen und ihre Verwendung in der therapeutischen Praxis aufgeführt.
- Glutaminsäure - ZNS-Pathologie, Epilepsie, Psychose, geistige Behinderung bei Kindern, Zerebralparese, Down-Krankheit.
- Methionin - toxische Leberschäden (Zirrhose, Vergiftung mit Arsen, Chloroform und anderen Toxinen) sowie Erkrankungen dieses Organs bei chronischem Alkoholismus, Diabetes mellitus.
- Aminalone ist ein neurotropes Mittel.
- Cystein – für Katarakte.
- Acetylcystein - bei Erkrankungen der Atemwege als Mukolytikum.
