Trotz der Tatsache, dass Alkane inaktiv sind, sind sie in der Lage, große Energiemengen freizusetzen, wenn sie mit Halogenen oder anderen freien Radikalen interagieren. Alkane und Reaktionen mit ihnen werden in vielen Branchen ständig verwendet.
Alkan Fakten
Alkane nehmen einen wichtigen Platz in der organischen Chemie ein. Die Formel der Alkane in der Chemie ist C H2n+2. Im Gegensatz zu Aromaten, die einen Benzolring haben, gelten Alkane als aliphatisch (azyklisch).
Im Molekül eines Alkans sind alle Elemente durch eine Einfachbindung verbunden. Daher hat diese Stoffgruppe die Endung „-an“. Dementsprechend haben Alkene eine Doppelbindung und Alkine eine Dreifachbindung. Alcodiene haben zum Beispiel zwei Doppelbindungen.
Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe. Das heißt, sie enth alten die maximale Anzahl an H (Wasserstoff)-Atomen. Alle Kohlenstoffatome in einem Alkan befinden sich in Position sp3 – Hybridisierung. Das Alkanmolekül ist also nach der Tetraederregel aufgebaut. Das Methanmolekül (CH4) ähnelt einem Tetraeder,und die restlichen Alkane haben eine Zickzackstruktur.
Alle C-Atome in Alkanen sind über ơ - Bindungen (Sigma - Bindungen) verbunden. C-C-Bindungen sind unpolar, C-H-Bindungen sind schwach polar.
Eigenschaften von Alkanen
Wie oben erwähnt, ist die Alkangruppe wenig aktiv. Die Bindungen zwischen zwei C-Atomen und zwischen C- und H-Atomen sind stark, sodass sie durch äußere Einflüsse schwer zu zerstören sind. Alle Bindungen in Alkanen sind ơ-Bindungen, wenn sie also brechen, führt dies normalerweise zu Radikalen.
Halogenierung von Alkanen
Alkane sind aufgrund der besonderen Eigenschaften der Bindungen von Atomen in Substitutions- und Zersetzungsreaktionen inhärent. Bei Substitutionsreaktionen in Alkanen ersetzen Wasserstoffatome andere Atome oder Moleküle. Alkane reagieren gut mit Halogenen - Substanzen, die in der Gruppe 17 des Periodensystems von Mendeleev sind. Die Halogene sind Fluor (F), Brom (Br), Chlor (Cl), Jod (I), Astat (At) und Tennessin (Ts). Halogene sind sehr starke Oxidationsmittel. Sie reagieren mit fast allen Substanzen aus der Tabelle von D. I. Mendeleev.
Chlorierungsreaktionen von Alkanen
In der Praxis sind an der Halogenierung von Alkanen meist Brom und Chlor beteiligt. Fluor ist ein zu aktives Element - mit ihm wird die Reaktion explosiv sein. Jod ist schwach, daher wird die Substitutionsreaktion nicht damit einhergehen. Und Astat ist in der Natur sehr selten, daher ist es schwierig, genug davon für Experimente zu sammeln.
Halogenierungsschritte
Alle Alkane durchlaufen drei Stufen der Halogenierung:
- Der Ursprung der Kette oder Einweihung. Unter EinflussSonnenlicht, Hitze oder UV-Strahlung zerfällt das Chlormolekül Cl2 in zwei freie Radikale. Jedes hat ein ungepaartes Elektron in der äußeren Schicht.
- Entwicklung oder Wachstum der Kette. Radikale interagieren mit Methanmolekülen.
- Der Kettenabbruch ist der letzte Teil der Alkanhalogenierung. Alle Radikale beginnen sich miteinander zu verbinden und verschwinden schließlich vollständig.
Bromierung der Alkane
Bei der Halogenierung höherer Alkane nach Ethan besteht die Schwierigkeit in der Bildung von Isomeren. Unter Einwirkung von Sonnenlicht können aus einem Stoff verschiedene Isomere entstehen. Dies geschieht als Ergebnis einer Substitutionsreaktion. Dies ist ein Beweis dafür, dass jedes H-Atom im Alkan während der Halogenierung durch ein freies Radikal ersetzt werden kann. Ein komplexes Alkan zerfällt in zwei Stoffe, deren Anteil je nach Reaktionsbedingungen stark variieren kann.
Propanbromierung (2-Brompropan). Bei der Reaktion der Halogenierung von Propan mit einem Br2-Molekül unter dem Einfluss von hohen Temperaturen und Sonnenlicht werden 1-Brompropan - 3% und 2-Brompropan - 97% freigesetzt.
Bromierung von Butan. Bei der Bromierung von Butan unter Einwirkung von Licht und hohen Temperaturen entstehen 2 % 1-Brombutan und 98 % 2-Brombutan.
Der Unterschied zwischen Chlorierung und Bromierung von Alkanen
Chlorung wird häufiger in der Industrie eingesetzt. Beispielsweise zur Herstellung von Lösungsmitteln, die ein Isomerengemisch enth alten. Nach Erh alt des Haloalkansschwer voneinander zu trennen, aber auf dem Markt ist die Mischung billiger als das reine Produkt. In Laboratorien ist die Bromierung häufiger. Brom ist schwächer als Chlor. Es hat eine geringe Reaktivität, daher haben Bromatome eine hohe Selektivität. Das bedeutet, dass während der Reaktion die Atome „wählen“, welches Wasserstoffatom sie ersetzen.
Die Natur der Chlorierungsreaktion
Bei der Chlorierung von Alkanen entstehen Isomere in etwa gleichen Mengen ihres Massenanteils. Beispielsweise ergibt die Chlorierung von Propan mit einem Katalysator in Form einer Temperaturerhöhung auf 454 Grad 2-Chlorpropan und 1-Chlorpropan in einem Verhältnis von 25% bzw. 75%. Erfolgt die Halogenierungsreaktion nur mit Hilfe von UV-Strahlung, erhält man 43 % 1-Chlorpropan und 57 % 2-Chlorpropan. Je nach Reaktionsbedingungen kann das Verhältnis der erh altenen Isomere variieren.
Die Natur der Bromierungsreaktion
Als Ergebnis von Bromierungsreaktionen von Alkanen wird leicht eine fast reine Substanz freigesetzt. Zum Beispiel 1-Brompropan – 3 %, 2-Brompropan – 97 % des n-Propan-Moleküls. Daher wird in Laboratorien häufig Bromierung verwendet, um eine bestimmte Substanz zu synthetisieren.
Sulfatierung von Alkanen
Alkane werden auch nach dem Mechanismus der radikalischen Substitution sulfoniert. Damit die Reaktion ablaufen kann, wirken Sauerstoff und Schwefeloxid SO2 (Schwefelsäureanhydrid) gleichzeitig auf das Alkan ein. Als Ergebnis der Reaktion wird das Alkan in eine Alkylsulfonsäure umgewandelt. Beispiel Butansulfonierung:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Allgemeine Formel für die Sulfoxidation von Alkanen:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfochlorierung von Alkanen
Bei der Sulfochlorierung wird anstelle von Sauerstoff Chlor als Oxidationsmittel verwendet. Auf diese Weise werden Alkansulfonsäurechloride erh alten. Die Sulfochlorierungsreaktion ist allen Kohlenwasserstoffen gemeinsam. Es tritt bei Raumtemperatur und Sonnenlicht auf. Als Katalysator werden auch organische Peroxide verwendet. Eine solche Reaktion betrifft nur sekundäre und primäre Bindungen, die mit Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen verbunden sind. Die Materie erreicht keine tertiären Atome, da die Reaktionskette bricht.
Konovalovs Reaktion
Die Nitrierungsreaktion verläuft wie die Halogenierungsreaktion von Alkanen nach dem radikalischen Mechanismus. Die Reaktion wird mit hochverdünnter (10 - 20 %) Salpetersäure (HNO3) durchgeführt. Reaktionsmechanismus: Als Ergebnis der Reaktion bilden Alkane ein Gemisch von Verbindungen. Zur Katalyse der Reaktion wird eine Temperaturerhöhung bis 140⁰ und normaler oder erhöhter Umgebungsdruck angewendet. Bei der Nitrierung werden im Gegensatz zu den bisherigen Substitutionsreaktionen C-C-Bindungen zerstört und nicht nur C-H. Dies bedeutet, dass Risse auftreten. Das ist die Sp altungsreaktion.
Oxidations- und Verbrennungsreaktionen
Alkane werden auch nach der Art der freien Radikale oxidiert. Für Paraffine gibt es drei Arten der Verarbeitung durch eine oxidative Reaktion.
- In der Gasphase. Soerh alten Aldehyde und niedere Alkohole.
- In der flüssigen Phase. Verwenden Sie die thermische Oxidation unter Zugabe von Borsäure. Mit dieser Methode werden höhere Alkohole von С10 bis С20. erh alten.
- In der flüssigen Phase. Alkane werden oxidiert, um Carbonsäuren zu synthetisieren.
Bei der Oxidation ersetzt das freie Radikal O2 ganz oder teilweise die Wasserstoffkomponente. Vollständige Oxidation ist Verbrennung.
Gut brennende Alkane werden als Brennstoff für thermische Kraftwerke und Verbrennungsmotoren verwendet. Das Verbrennen von Alkanen erzeugt viel Wärmeenergie. Komplexe Alkane werden in Verbrennungsmotoren eingesetzt. Die Wechselwirkung mit Sauerstoff in einfachen Alkanen kann zu einer Explosion führen. Asph alt, Paraffin und verschiedene Schmierstoffe für die Industrie werden aus Abfallprodukten hergestellt, die bei Reaktionen mit Alkanen entstehen.
