Halogenkohlenwasserstoffe: Herstellung, chemische Eigenschaften, Anwendung

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-17 05:21

Kohlenwasserstoffe sind eine sehr große Klasse organischer Verbindungen. Sie umfassen mehrere Hauptgruppen von Stoffen, von denen fast alle in Industrie, Alltag und Natur weit verbreitet sind. Von besonderer Bedeutung sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, auf die im Artikel eingegangen wird. Sie sind nicht nur von großer industrieller Bedeutung, sondern auch wichtige Rohstoffe für viele chemische Synthesen zur Gewinnung von Medikamenten und anderen wichtigen Verbindungen. Achten wir besonders auf die Struktur ihrer Moleküle, Eigenschaften und andere Merkmale.

Halogenierte Kohlenwasserstoffe: allgemeine Eigenschaften

Aus chemischer Sicht gehören zu dieser Verbindungsklasse all jene Kohlenwasserstoffe, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch das eine oder andere Halogen ersetzt sind. Dies ist eine sehr breite Kategorie von Stoffen, da sie von großer industrieller Bedeutung sind. Für ganz kurze Zeit Leutegelernt, fast alle Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen zu synthetisieren, deren Verwendung in der Medizin, der chemischen Industrie, der Lebensmittelindustrie und im täglichen Leben notwendig ist.

Die Hauptmethode zur Gewinnung dieser Verbindungen ist der Syntheseweg in Labor und Industrie, da fast keine von ihnen in der Natur vorkommt. Aufgrund des Vorhandenseins eines Halogenatoms sind sie hoch reaktiv. Dies bestimmt weitgehend den Umfang ihrer Anwendung in chemischen Synthesen als Zwischenprodukte.

Da es viele Vertreter halogenierter Kohlenwasserstoffe gibt, ist es üblich, diese nach unterschiedlichen Kriterien zu klassifizieren. Es basiert sowohl auf der Struktur der Kette als auch auf der Vielzahl der Bindungen und dem Unterschied in den Halogenatomen und ihrer Position.

Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen: Einstufung

Die erste Trennmöglichkeit basiert auf allgemein anerkannten Prinzipien, die für alle organischen Verbindungen gelten. Die Klassifizierung basiert auf dem Unterschied in der Art der Kohlenstoffkette, ihrer Zyklizität. Auf dieser Grundlage unterscheiden sie:

• begrenzt halogenierte Kohlenwasserstoffe;
• unbegrenzt;
• aromatisch;
• aliphatisch;
• azyklisch.

Die folgende Einteilung basiert auf der Art des Halogenatoms und seinem quantitativen Anteil im Molekül. Also zuordnen:

• Monoderivate;
• diderivatives;
• drei-;
• tetra-;
• Penta-Derivate und so weiter.

Wenn wir über die Halogenart sprechen, dann besteht der Name der Untergruppe aus zwei Wörtern. Zum Beispiel das Monochlorderivat,Trijodderivat, Tetrabromhalogenalken und so weiter.

Es gibt noch eine weitere Einteilungsmöglichkeit, nach der hauptsächlich Halogenderivate gesättigter Kohlenwasserstoffe abgetrennt werden. Dies ist die Nummer des Kohlenstoffatoms, an das das Halogen gebunden ist. Also zuordnen:

• primäre Derivate;
• sekundär;
• tertiär und so weiter.

Jeder spezifische Vertreter kann nach allen Zeichen gereiht werden und den vollen Platz im System der organischen Verbindungen bestimmen. Also zum Beispiel eine Verbindung mit der Zusammensetzung CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3kann so klassifiziert werden. Es ist ein ungesättigtes aliphatisches Trichlorderivat von Penten.}

Die Struktur des Moleküls

Das Vorhandensein von Halogenatomen kann sowohl die physikalischen und chemischen Eigenschaften als auch die allgemeinen Merkmale der Struktur des Moleküls beeinflussen. Die allgemeine Formel für diese Klasse von Verbindungen ist R-Hal, wobei R ein freier Kohlenwasserstoffrest beliebiger Struktur ist und Hal ein oder mehrere Halogenatome ist. Die Bindung zwischen Kohlenstoff und Halogen ist stark polarisiert, wodurch das Molekül als Ganzes für zwei Effekte anfällig ist:

• negativ induktiv;
• mesomer positiv.

Der erste von ihnen ist viel ausgeprägter, sodass das Hal-Atom immer die Eigenschaften eines elektronenziehenden Substituenten aufweist.

Ansonsten unterscheiden sich alle Strukturmerkmale des Moleküls nicht von denen gewöhnlicher Kohlenwasserstoffe. Die Eigenschaften werden durch die Struktur der Kette und ihre erklärtVerzweigung, die Anzahl der Kohlenstoffatome, die Stärke der aromatischen Merkmale.

Die Nomenklatur von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen verdient besondere Aufmerksamkeit. Wie ist die korrekte Bezeichnung für diese Verbindungen? Dazu müssen Sie einige Regeln beachten.

1. Die Nummerierung der Kette beginnt an der Kante, die dem Halogenatom am nächsten liegt. Wenn es eine Mehrfachbindung gibt, beginnt der Countdown bei dieser und nicht bei dem elektronenziehenden Substituenten.
2. Der Name Hal wird im Präfix angegeben, die Nummer des Kohlenstoffatoms, von dem er ausgeht, sollte ebenfalls angegeben werden.
3. Der letzte Schritt besteht darin, die Hauptkette der Atome (oder den Ring) zu benennen.

Ein Beispiel für einen ähnlichen Namen: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-Dichlorpropen-1.

Außerdem kann der Name gemäß der rationalen Nomenklatur angegeben werden. In diesem Fall wird der Name des Rests ausgesprochen und dann der Name des Halogens mit dem Suffix -id. Beispiel: CH₃-CH₂-CH₂Br - Propylbromid.

Halogenkohlenwasserstoffe haben wie andere Klassen organischer Verbindungen eine spezielle Struktur. Dadurch können viele Vertreter mit historischen Namen bezeichnet werden. Zum Beispiel Halothan CF₃CBrClH. Das gleichzeitige Vorhandensein von drei Halogenen in der Zusammensetzung des Moleküls verleiht dieser Substanz besondere Eigenschaften. Es wird in der Medizin verwendet, daher ist es der am häufigsten verwendete historische Name.

Synthesemethoden

Verfahren zur Gewinnung von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen sind ausreichendabwechslungsreich. Es gibt fünf Hauptmethoden für die Synthese dieser Verbindungen im Labor und in der Industrie.

1. Halogenierung herkömmlicher normaler Kohlenwasserstoffe. Allgemeines Reaktionsschema: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Die Merkmale des Verfahrens sind wie folgt: Bei Chlor und Brom ist eine UV-Bestrahlung erforderlich, bei Jod ist die Reaktion fast unmöglich oder sehr langsam. Die Wechselwirkung mit Fluor ist zu aktiv, sodass dieses Halogen nicht in seiner reinen Form verwendet werden kann. Darüber hinaus müssen bei der Halogenierung aromatischer Derivate spezielle Prozesskatalysatoren - Lewis-Säuren - verwendet werden. Zum Beispiel Eisen- oder Aluminiumchlorid.
2. Die Gewinnung von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen erfolgt ebenfalls durch Hydrohalogenierung. Dafür muss die Ausgangsverbindung jedoch zwangsläufig ein ungesättigter Kohlenwasserstoff sein. Beispiel: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Am häufigsten wird eine solche elektrophile Addition verwendet, um Chlorethylen oder Vinylchlorid zu erh alten, da diese Verbindung ein wichtiger Rohstoff für industrielle Synthesen ist.
3. Die Wirkung von Halogenwasserstoffen auf Alkohole. Gesamtansicht der Reaktion: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Ein Merkmal ist die obligatorische Anwesenheit eines Katalysators. Beispiele für Prozessbeschleuniger, die verwendet werden können, sind Phosphor-, Schwefel-, Zink- oder Eisenchloride, Schwefelsäure, eine Lösung von Zinkchlorid in Salzsäure – Lucas-Reagenz.
4. Decarboxylierung von Säuresalzen mit einem Oxidationsmittel. Ein anderer Name für die Methode ist die Borodin-Hunsdicker-Reaktion. Das Endergebnis ist die Entfernung eines Kohlendioxidmolekülsaus Silberderivaten von Carbonsäuren, wenn sie einem Oxidationsmittel - Halogen - ausgesetzt werden. Als Ergebnis werden Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen gebildet. Reaktionen sehen im Allgemeinen so aus: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Synthese von Haloformen. Mit anderen Worten, dies ist die Produktion von Trihalogenderivaten von Methan. Der einfachste Weg, sie herzustellen, besteht darin, Aceton mit einer alkalischen Lösung von Halogenen zu behandeln. Als Ergebnis kommt es zur Bildung von Haloform-Molekülen. Halogenderivate aromatischer Kohlenwasserstoffe werden in der Industrie auf die gleiche Weise synthetisiert.

Besonderes Augenmerk sollte auf die Synthese von unbegrenzten Vertretern der betrachteten Klasse gelegt werden. Die Hauptmethode ist die Behandlung von Alkinen mit Quecksilber- und Kupfersalzen in Gegenwart von Halogenen, die zur Bildung eines Produkts mit einer Doppelbindung in der Kette führt.

Halogenderivate aromatischer Kohlenwasserstoffe werden durch Halogenierungsreaktionen von Arenen oder Alkylarenen in eine Seitenkette erh alten. Dies sind wichtige Industrieprodukte, da sie als Insektizide in der Landwirtschaft eingesetzt werden.

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen hängen direkt von der Struktur des Moleküls ab. Die Siede- und Schmelzpunkte, der Aggregatzustand werden durch die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette und mögliche Seitenverzweigungen beeinflusst. Je mehr von ihnen, desto höher die Punktzahl. Generell ist es möglich, die physikalischen Parameter in mehreren Punkten zu charakterisieren.

1. Aggregatzustand: der erste niedrigsteVertreter - Gase, nach С₁₂ - Flüssigkeiten, oben - Feststoffe.
2. Fast alle Vertreter haben einen scharfen unangenehmen spezifischen Geruch.
3. Sehr schlecht wasserlöslich, aber selbst hervorragende Lösungsmittel. Sie lösen sich sehr gut in organischen Verbindungen.
4. Siede- und Schmelzpunkt steigen mit der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Hauptkette.
5. Alle Verbindungen außer Fluorderivaten sind schwerer als Wasser.
6. Je mehr Verzweigungen in der Hauptkette vorhanden sind, desto niedriger ist der Siedepunkt der Substanz.

Viele Gemeinsamkeiten lassen sich nur schwer erkennen, da sich die Vertreter in Zusammensetzung und Struktur stark unterscheiden. Daher ist es besser, Werte für jede spezifische Verbindung aus einer bestimmten Reihe von Kohlenwasserstoffen anzugeben.

Chemische Eigenschaften

Einer der wichtigsten Parameter, die in der chemischen Industrie und bei Synthesereaktionen berücksichtigt werden müssen, sind die chemischen Eigenschaften von Halogenkohlenwasserstoffen. Sie sind nicht für alle Repräsentanten gleich, da es eine Reihe von Gründen für den Unterschied gibt.

1. Die Struktur der Kohlenstoffkette. Die einfachsten Substitutionsreaktionen (vom nukleophilen Typ) treten bei sekundären und tertiären Halogenalkylen auf.
2. Auch die Art des Halogenatoms ist wichtig. Die Bindung zwischen Kohlenstoff und Hal ist stark polarisiert, was es leicht macht, sie unter Freisetzung freier Radikale zu brechen. Am leichtesten bricht jedoch die Bindung zwischen Jod und Kohlenstoff, was durch eine regelmäßige Änderung (Abnahme) der Bindungsenergie in der Reihe: F-Cl-Br-I erklärt wird.
3. Das Vorhandensein von AromatenRadikal oder Mehrfachbindungen.
4. Struktur und Verzweigung des Radikals selbst.

Im Allgemeinen reagieren halogenierte Alkyle am besten mit nukleophiler Substitution. Schließlich konzentriert sich nach dem Aufbrechen der Bindung mit dem Halogen eine partiell positive Ladung am Kohlenstoffatom. Dadurch wird das Radikal als Ganzes zum Akzeptor elektronegativer Teilchen. Zum Beispiel:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NEIN₂^-;
• CN^- und andere.

Dies erklärt die Tatsache, dass es möglich ist, von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen zu fast jeder Klasse organischer Verbindungen zu gelangen, Sie müssen nur das geeignete Reagenz auswählen, das die gewünschte funktionelle Gruppe liefert.

Im Allgemeinen können wir sagen, dass die chemischen Eigenschaften von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen die Fähigkeit sind, die folgenden Wechselwirkungen einzugehen.

1. Mit verschiedenen Arten von nukleophilen Teilchen - Substitutionsreaktionen. Das Ergebnis kann sein: Alkohole, Ether und Ester, Nitroverbindungen, Amine, Nitrile, Carbonsäuren.
2. Eliminierungs- oder Dehydrohalogenierungsreaktionen. Infolge der Einwirkung einer alkoholischen Alkalilösung wird ein Halogenwasserstoffmolekül gesp alten. So entsteht ein Alken, Nebenprodukte mit niedrigem Molekulargewicht - Salz und Wasser. Reaktionsbeispiel: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(Alkohol) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Diese Prozesse sind einer der Hauptwege zur Synthese wichtiger Alkene. Der Prozess wird immer von hohen Temperaturen begleitet.
3. Erh alt von Alkanen mit normaler Struktur durch die Wurtz-Synthesemethode. Die Essenz der Reaktion ist die Wirkung auf einen halogensubstituierten Kohlenwasserstoff (zwei Moleküle) mit metallischem Natrium. Als stark elektropositives Ion nimmt Natrium Halogenatome aus der Verbindung auf. Als Ergebnis werden die freigesetzten Kohlenwasserstoffradikale durch eine Bindung miteinander verbunden und bilden ein Alkan mit einer neuen Struktur. Beispiel: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Synthese von Homologen aromatischer Kohlenwasserstoffe nach der Friedel-Crafts-Methode. Das Wesentliche des Verfahrens ist die Einwirkung von Halogenalkyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid. Als Ergebnis der Substitutionsreaktion kommt es zur Bildung von Toluol und Chlorwasserstoff. In diesem Fall ist die Anwesenheit eines Katalysators notwendig. Neben Benzol selbst können auf diese Weise auch seine Homologen oxidiert werden.
5. Die Grignard-Flüssigkeit holen. Dieses Reagens ist ein Halogen-substituierter Kohlenwasserstoff mit einem Magnesiumion in der Zusammensetzung. Zunächst wirkt metallisches Magnesium in Ether auf das Haloalkylderivat ein. Als Ergebnis wird eine Komplexverbindung mit der allgemeinen Formel RMgHal gebildet, die als Grignard-Reagenz bezeichnet wird.
6. Reduktionsreaktionen zu Alkan (Alken, Arena). Wird unter Wasserstoffeinwirkung durchgeführt. Als Ergebnis werden ein Kohlenwasserstoff und ein Nebenprodukt, Halogenwasserstoff, gebildet. Allgemeines Beispiel: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Dies sind die Hauptinteraktionen, bei denenHalogenderivate von Kohlenwasserstoffen verschiedener Struktur können leicht eintreten. Natürlich gibt es spezifische Reaktionen, die für jeden einzelnen Vertreter berücksichtigt werden sollten.

Isomerie von Molekülen

Isomerie von Halogenkohlenwasserstoffen ist ein ganz natürliches Phänomen. Denn bekanntlich gilt: Je mehr Kohlenstoffatome in der Kette, desto höher die Zahl der isomeren Formen. Außerdem haben ungesättigte Vertreter Mehrfachbindungen, wodurch auch Isomere entstehen.

Es gibt zwei Hauptvarianten dieses Phänomens für diese Verbindungsklasse.

1. Isomerie des Kohlenstoffskeletts des Radikals und der Hauptkette. Dazu gehört auch die Position der Mehrfachbindung, sofern diese im Molekül vorhanden ist. Wie bei einfachen Kohlenwasserstoffen können ausgehend vom dritten Vertreter Formeln von Verbindungen geschrieben werden, die identische molekulare, aber unterschiedliche Strukturformelausdrücke haben. Darüber hinaus ist die Zahl der isomeren Formen für halogensubstituierte Kohlenwasserstoffe um eine Größenordnung höher als für ihre entsprechenden Alkane (Alkene, Alkine, Arene usw.).
2. Die Position des Halogens im Molekül. Sein Platz im Namen wird durch eine Zahl angegeben, und selbst wenn er sich nur um eins ändert, sind die Eigenschaften solcher Isomere bereits völlig unterschiedlich.

Räumliche Isomerie kommt hier nicht in Frage, weil Halogenatome sie unmöglich machen. Wie alle anderen organischen Verbindungen unterscheiden sich Halogenalkylisomere nicht nur in der Struktur, sondern auch in physikalischen und chemischen Eigenschaften. Eigenschaften.

Derivate ungesättigter Kohlenwasserstoffe

Es gibt natürlich viele solcher Verbindungen. Wir interessieren uns jedoch für Halogenderivate ungesättigter Kohlenwasserstoffe. Sie können auch in drei Hauptgruppen unterteilt werden.

1. Vinyl - wenn sich das Hal-Atom direkt am Kohlenstoffatom der Mehrfachbindung befindet. Molekülbeispiel: CH₂=CCL_2.
2. Mit isolierter Position. Das Halogenatom und die Mehrfachbindung befinden sich an entgegengesetzten Stellen des Moleküls. Beispiel: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Allylderivate - das Halogenatom befindet sich über ein Kohlenstoffatom zur Doppelbindung, also in alpha-Stellung. Beispiel: CH₂=CH-CH₂-CL.

Von besonderer Bedeutung ist Vinylchlorid CH₂=CHCL. Es ist in der Lage, Polymerisationsreaktionen durchzuführen, um wichtige Produkte wie Isoliermaterialien, wasserdichte Stoffe und mehr zu bilden.

Ein weiterer Vertreter ungesättigter Halogenderivate ist Chloropren. Seine Formel ist CH₂=CCL-CH=CH₂. Diese Verbindung ist der Rohstoff für die Synthese wertvoller Kautschuksorten, die sich durch Feuerfestigkeit, lange Lebensdauer und schlechte Gasdurchlässigkeit auszeichnen.

Tetrafluorethylen (oder Teflon) ist ein Polymer mit hochwertigen technischen Parametern. Es wird zur Herstellung einer wertvollen Beschichtung von technischen Teilen, Utensilien, verschiedenen Geräten verwendet. Formel - CF₂=CF₂.

AromatischKohlenwasserstoffe und ihre Derivate

Aromatische Verbindungen sind solche Verbindungen, die einen Benzolring enth alten. Darunter gibt es auch eine ganze Gruppe von Halogenderivaten. Zwei Haupttypen können anhand ihrer Struktur unterschieden werden.

1. Ist das Hal-Atom direkt an den Kern, also den aromatischen Ring, gebunden, so nennt man die Verbindungen Halogenarene.
2. Das Halogenatom ist nicht mit dem Ring verbunden, sondern mit der Seitenkette von Atomen, dh dem Radikal, das zum Seitenzweig geht. Solche Verbindungen nennt man Arylalkylhalogenide.

Unter den betrachteten Stoffen gibt es einige Vertreter von größter praktischer Bedeutung.

1. Hexachlorbenzol - C₆Cl₆. Seit Anfang des 20. Jahrhunderts wird es als starkes Fungizid sowie als Insektizid eingesetzt. Es hat eine gute desinfizierende Wirkung, daher wurde es zum Beizen von Samen vor der Aussaat verwendet. Es hat einen unangenehmen Geruch, die Flüssigkeit ist ziemlich ätzend, durchsichtig und kann Tränenfluss verursachen.
2. Benzylbromid С₆Н₅CH₂Br. Wird als wichtiges Reagenz bei der Synthese von metallorganischen Verbindungen verwendet.
3. Chlorbenzol C₆H₅CL. Flüssige farblose Substanz mit spezifischem Geruch. Es wird bei der Herstellung von Farbstoffen und Pestiziden verwendet. Es ist eines der besten organischen Lösungsmittel.

Industrielle Nutzung

Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen werden in der Industrie und in der chemischen Synthese verwendetsehr weit. Über ungesättigte und aromatische Vertreter haben wir bereits gesprochen. Bezeichnen wir nun allgemein die Einsatzgebiete aller Verbindungen dieser Reihe.

1. Im Bau.
2. Als Lösungsmittel.
3. Bei der Herstellung von Stoffen, Gummi, Gummi, Farbstoffen, Polymermaterialien.
4. Für die Synthese vieler organischer Verbindungen.
5. Fluorderivate (Freone) sind Kältemittel in Kühlaggregaten.
6. Wird als Pestizide, Insektizide, Fungizide, Öle, Trockenöle, Harze, Schmiermittel verwendet.
7. Gehen Sie zur Herstellung von Isoliermaterialien usw.