Anilin ist eine organische Verbindung, die einen aromatischen Kern und eine daran gebundene Aminogruppe enthält. Es wird manchmal auch als Phenylamin oder Aminobenzol bezeichnet. Es ist eine ölige Flüssigkeit, farblos, aber mit einem charakteristischen Geruch. Hochgiftig.
Empfangen
Anilin ist ein sehr nützliches Zwischenprodukt, daher wird es in relativ großem Umfang hergestellt. Die industrielle Synthese beginnt mit Benzol. Es wird bei 60°C mit einer Mischung aus konzentrierter Schwefel- und Salpetersäure nitriert. Als nächstes wird das resultierende Nitrobenzol mit Wasserstoff bei einer Temperatur von etwa 250 °C unter Verwendung von Katalysatoren reduziert. Es kann auch Bluthochdruck angewendet werden.
Im Labor kann mit Wasserstoff zum Zeitpunkt seiner Freisetzung reduziert werden. Dazu wird im Reaktionsgemisch metallisches Zink oder Eisen mit einer Säure umgesetzt. Der entstehende atomare Wasserstoff reagiert mit Nitrobenzol.
Man kann Anilin in einer Stufe gewinnen, wenn man Benzol mit einem Gemisch aus Natriumazid und Aluminiumchlorid umsetzt. Die Reaktion hält an12 Stunden. Die Ausbeute dieser Reaktion beträgt 63 %.
Physikalische Eigenschaften
Wie oben erwähnt, ist Anilin eine farblose ölige Flüssigkeit. Bei einer Temperatur von -5,9 °C gefriert es. Siedet bei 184,4 °C. Fast so dicht wie Wasser (1,02 g/cm3). Anilin ist wasserlöslich, wenn auch eher schwach. Aber es ist in jedem Verhältnis mit verschiedenen organischen Lösungsmitteln mischbar: Benzol, Toluol, Aceton, Diethylether, Ethanol und vielen anderen.
Chemische Eigenschaften
Die chemischen Eigenschaften von Anilin sind sehr unterschiedlich. Beispielsweise weist es sowohl saure als auch basische Eigenschaften auf. Letztere beruhen darauf, dass die Aminogruppe ein Wasserstoffion (Proton) an sich binden kann. Daher der Name dieses Prozesses - Protonation. Aus diesem Grund kann Anilin mit Säuren interagieren und Salze bilden:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Säure Eigenschaften werden dadurch erklärt, dass die Wasserstoffatome in der Aminogruppe leicht abgesp alten und durch andere Atome ersetzt werden. Anilin kann also mit Alkalimetallen interagieren. Die Reaktion mit Kalium verläuft ohne Katalysatoren, bei Natrium ist die Anwesenheit von Katalysatoren erforderlich: Kupfer, Nickel, Kob alt oder Salze dieser Metalle. Diese Reaktion kann auch mit Calcium ablaufen, jedoch ist in diesem Fall eine Erwärmung auf 200 °C erforderlich.
Ersetzt durch Wasserstoff und Radikale. Dies tritt auf, wenn Anilin mit Alkoholen reagiert. Die Reaktion wird erforderlichenfalls in einem sauren Medium durchgeführtProtonierung der Aminogruppe. Die Temperatur der Reaktionsmischung muss bei etwa 220 °C geh alten werden. Manchmal wird hoher Druck ausgeübt. Das Endprodukt enthält mono-, di- und trisubstituierte Anilinderivate. Um eine reine Substanz zu erh alten, ist es daher notwendig, eine Reinigung wie Destillation durchzuführen.
Die Alkylierung kann auch mit Alkylhalogeniden durchgeführt werden. Hier können auch mehrere Produkte bezogen werden.
Anilin kann auch am aromatischen Kern reagieren. In der Regel handelt es sich dabei um elektrophile Substitutionsreaktionen (Nitrierung, Sulfonierung, Alkylierung, Acylierung). Die Aminogruppe aktiviert den Benzolkern, sodass die neuen Gruppen in die para-Position gelangen. Die Halogenierung ist sehr einfach. In diesem Fall werden alle Wasserstoffatome im Kern ersetzt.
Wie aus den Reaktionsgleichungen ersichtlich ist, sind die chemischen Eigenschaften von Anilin sehr unterschiedlich. Nicht alle sind hier aufgelistet.
Bewerbung
Reines Anilin wird aufgrund seiner physikalischen und chemischen Eigenschaften nur im Labor als Reagenz oder organisches Lösungsmittel verwendet. In der Industrie wird das gesamte Anilin für die Synthese komplexerer und nützlicherer Verbindungen ausgegeben. Beispielsweise wird Anilinphosphat als Inhibitor (Verzögerer) der Kohlenstoffstahlkorrosion verwendet.
Ein Großteil des Anilins geht in die Herstellung von Polyisocyanaten, aus denen wiederum Polyurethane gewonnen werden. Es ist ein organisches Polymer, das in vielen Branchen zur Herstellung flexibler Formen verwendet wird. Schutzbeschichtungen, Lacke, Versiegelungen.
7% Anilin wird als Additiv für Polymere verwendet. Es kann entweder reines Anilin oder davon abgeleitete Verbindungen sein. Sie spielen die Rolle von Initiatoren, Stabilisatoren, Weichmachern, Treibmitteln, Vulkanisatoren oder Polymerisationsbeschleunigern. Diese Vielf alt wird durch die spezifischen chemischen Eigenschaften von Anilin erreicht.
Stickstoffh altige organische Substanzen werden häufig bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet. Anilin ist keine Ausnahme. Mehr als 150 verschiedene Farbstoffe werden direkt daraus synthetisiert, und noch mehr aus seinen Derivaten. Die wichtigsten davon sind Anilinschwarz, tiefschwarzes Pigment, Nigrosine, Induline und Azofarbstoffe.
Toxizität
Anilin ist eine giftige Substanz. Sobald es im Blut ist, bildet es Verbindungen, die Sauerstoffmangel verursachen. Es kann auch in Form von Dämpfen, über die Haut oder Schleimhäute in den Körper gelangen. Anzeichen einer Anilinvergiftung sind Schwäche, Schwindel, Kopfschmerzen. Bei schwereren Vergiftungen treten Übelkeit, Erbrechen und erhöhte Herzfrequenz auf.
Diese Substanz hat eine schädliche Wirkung auf das Nervensystem. Bei chronischen Vergiftungen können Gedächtnisverlust, Schlafstörungen und psychische Störungen auftreten.
Erste Hilfe bei einer Vergiftung besteht darin, die Vergiftungsquelle zu entfernen und das Opfer mit warmem Wasser zu waschen. Dies hilft dabei, das Anilin aufzulösen, das sich auf der Haut des Opfers abgesetzt hat. Es gibt auch spezielle Gegenmittel. Sie werden in schweren Fällen in den Körper injiziert.
