Eine sehr interessante historische Figur ist der russische Prinz Oleg. Sein Geburtsdatum ist nicht sicher bekannt. Die Chronik besagt, dass Rurik auf seinem Sterbebett Prinz Oleg zum Vormund seines Sohnes Igor ernannte und ihn über das Fürstentum Nowgorod stellte. Es war die richtige Entscheidung. Tatsächlich ersetzte Oleg Igors Vater und zog ihn zu einer ziemlich gebildeten und starken Person auf.
Damals war es das Hauptziel der Fürsten, die Territorien ihrer Fürstentümer durch friedliche Unterwerfung oder die Eroberung neuer Länder zu erweitern. Dies wurde zu einem der Hauptziele von Prinz Oleg. Er beschloss, die volle Kontrolle über die Handelsroute nach Byzanz zu erlangen, indem er das Fürstentum Kiew eroberte, das das Zentrum des russischen Handels war. Damals regierten in Kiew die Gouverneure Askold und Dir, die willkürlich die Macht ergriffen. Im Jahr 882 startete ein bunt gemischter Trupp unter der Führung von Prinz Oleg einen Feldzug. Er nahm Igor mit.
Wie die Chronik sagt, als sich die von Prinz Oleg angeführte Armee auf Booten der Stadt näherte, bat er Askold und Dir, sich mit ihm zu treffen. Sein Trupp hielt angeblich in der Stadt an und machte einen Feldzug nach Süden. Als die Kiewer Herrscher zu den Booten hinuntergingen,Oleg zeigte ihnen Igor und sagte, dass sie keine Prinzen und keine Fürstenfamilie seien, aber er sei der Sohn von Rurik. Danach töteten die Novgorod-Krieger die Kiewer Herrscher auf verräterische Weise. Die Einwohner der Stadt wagten es nicht, sich Prinz Oleg zu widersetzen. Außerdem unterwarfen sich viele Küstenstämme freiwillig seiner Autorität.
Zu dieser Zeit wurden die Slawen von den Petschenegen überfallen und zollten den Herrschern für ihren Schutz Tribut. Bald führten die Kampagnen und Aktivitäten von Prinz Oleg dazu, dass die südlichen Staatsgrenzen sicherer wurden. Gleichzeitig unterstellte der Prinz andere slawische Stämme, die weiter vom Dnjepr entfernt waren, seiner Macht. Oft musste mit Gew alt gehandelt werden, weil nicht alle Tribut zollen wollten. Als Ergebnis vieler schwieriger Feldzüge gelang es Oleg jedoch, die Ostslawen politisch zu vereinen und tatsächlich den ersten russischen Staat zu gründen. Bereits zu Beginn des 10. Jahrhunderts lassen sich Stammesnamen nur noch selten in den Annalen finden. Sie wichen Regionen und Städten.
Laut den Annalen führte der Prinz 907 einen Feldzug gegen Konstantinopel durch. Seine Armee brach auf Booten auf, von denen es mindestens zweitausend gab. Die Kavallerie bewegte sich am Ufer entlang. Nestor, der Chronist, sagt, die Byzantiner hätten sich in der Stadt eingeschlossen und ihre Umgebung geplündert. Er spricht auch über die Grausamkeit der Krieger des Prinzen, die die lokale Bevölkerung gefoltert und Menschen lebendig im Meer ertränkt haben.
Infolgedessen baten die Byzantiner um Frieden und erklärten sich bereit, Tribut zu zahlen, der sich auf 12 silberne Griwna pro Person belief. Danach warein ziemlich kompetenter Friedensvertrag, selbst nach heutigen Maßstäben, wurde unterzeichnet. Ihm zufolge erhielten russische Kaufleute Privilegien und konnten zollfrei handeln. Eine interessante Tatsache ist, dass es damals viele Russen im Dienst der byzantinischen Kaiser gab. Prediger und Priester reisten von Byzanz nach Russland, was zu einer Zunahme der Christenheit führte.
Oleg starb 912. Der Legende nach wurde dem Prinzen vorausgesagt, dass sein geliebtes Pferd ihm den Tod bringen würde. Oleg war ein abergläubischer Mensch und setzte sich nicht mehr auf ihn, obwohl er ihn sehr liebte. Nach vielen Jahren erinnerte er sich jedoch an sein Pferd und ging, um sich seine Überreste anzusehen. Infolgedessen starb der Prinz an einem Schlangenbiss, der aus dem Schädel des Tieres kroch.