Es gibt so eine Verbindung: Weinsäure. Es ist ein Abfallprodukt der Weinindustrie. Im Traubensaft kommt Weinsäure zunächst in Form ihres sauren Natriumsalzes vor. Während des Fermentationsprozesses wird Zucker jedoch unter Einwirkung spezieller Hefe in Alkohol umgewandelt, wodurch die Löslichkeit des Weinsäuresalzes abnimmt. Dann fällt es aus, was als Zahnstein bezeichnet wird. Es wird kristallisiert, angesäuert und am Ende erhält man die Säure selbst. Allerdings ist es bei ihr nicht so einfach.
Pasteur
Tatsächlich enthält die Lösung zwei Säuren: Weinsäure und eine andere, Traube. Sie unterscheiden sich darin, dass Weinsäure optische Aktivität hat (dreht die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts), während Traubensäure dies nicht tut. Louis Pasteur untersuchte dieses Phänomen und stellte fest, dass die von jeder der Säuren gebildeten Kristalle Spiegelbilder voneinander sind, dh er schlug einen Zusammenhang zwischen der Form der Kristalle und der optischen Aktivität von Substanzen vor. 1848 stellte er nach einer Reihe von Experimenten eine neue Art von Isomerie der Weinsäuren vor, die er Enantiomerie nannte.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff führte das Konzept des sogenannten asymmetrischen (oder chiralen) Kohlenstoffatoms ein. Dies ist der Kohlenstoff, der in einem organischen Molekül an vier verschiedene Atome gebunden ist. Beispielsweise hat in Weinsäure das zweite Atom in der Kette eine Carboxylgruppe in seinen Nachbarn,Wasserstoff, Sauerstoff und ein zweites Stück Weinsäure. Da Kohlenstoff in dieser Konfiguration seine Bindungen in Form eines Tetraeders anordnet, ist es möglich, zwei Verbindungen zu erh alten, die Spiegelbilder voneinander sind, aber es ist unmöglich, sie übereinander zu "überlagern", ohne die zu ändern Reihenfolge der Bindungen im Molekül. Übrigens ist diese Art, Chiralität zu definieren, ein Vorschlag von Lord Kelvin: Die Darstellung einer Gruppe von Punkten (in unserem Fall sind Punkte Atome in einem Molekül), die Chiralität in einem idealen flachen Spiegel haben, kann nicht mit der Gruppe von Punkten selbst kombiniert werden.
Symmetrie von Molekülen
Die Spiegelerklärung sieht einfach und schön aus, aber in der modernen organischen Chemie, wo wirklich riesige Moleküle untersucht werden, ist diese spekulative Methode mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden. Also wenden sie sich der Mathematik zu. Oder besser gesagt Symmetrie. Es gibt sogenannte Symmetrieelemente - Achse, Ebene. Wir verdrehen das Molekül, lassen das Symmetrieelement fest, und das Molekül beginnt, nachdem es sich um einen bestimmten Winkel (360°, 180° oder etwas anderes) gedreht hat, genau so auszusehen wie am Anfang.
Und das von van't Hoff eingeführte sehr asymmetrische Kohlenstoffatom ist die Grundlage der einfachsten Art von Symmetrie. Dieses Atom ist das chirale Zentrum des Moleküls. Es ist tetraedrisch: Es hat vier Bindungen mit jeweils unterschiedlichen Substituenten. Wenn wir also die Verbindung entlang der Achse drehen, die ein solches Atom enthält, erh alten wir erst nach einer vollen Drehung von 360 ° ein identisches Bild.
Im Allgemeinen kann das Chiralitätszentrum eines Moleküls nicht nur eines seinAtom. Zum Beispiel gibt es eine so interessante Verbindung - Adamantan. Es sieht aus wie ein Tetraeder, bei dem jede Kante zusätzlich nach außen gebogen ist und in jeder Ecke ein Kohlenstoffatom sitzt. Das Tetraeder ist symmetrisch um sein Zentrum, ebenso wie das Adamantan-Molekül. Und wenn vier verschiedene Substituenten zu vier identischen "Knoten" von Adamantan hinzugefügt werden, dann wird es auch Punktsymmetrie erlangen. Denn wenn Sie es relativ zu seinem inneren "Schwerpunkt" drehen, stimmt das Bild erst nach 360 ° mit dem ursprünglichen überein. Anstelle eines asymmetrischen Atoms übernimmt hier das „leere“Zentrum von Adamantan die Rolle des Chiralitätszentrums.
Stereoisomere in bioorganischen Verbindungen
Chiralität ist eine äußerst wichtige Eigenschaft für biologisch aktive Verbindungen. Nur Isomere mit einer bestimmten Struktur nehmen an den Prozessen der Vitalaktivität teil. Und fast alle für den Körper wichtigen Substanzen sind so angeordnet, dass sie mindestens ein Chiralitätszentrum besitzen. Das bekannteste Beispiel ist Zucker. Das ist Glukose. Es gibt sechs Kohlenstoffatome in seiner Kette. Von diesen haben vier Atome vier verschiedene Substituenten neben sich. Das bedeutet, dass es für Glukose 16 mögliche optische Isomere gibt. Sie alle werden entsprechend der Konfiguration des asymmetrischen Kohlenstoffatoms, das der Alkoholgruppe am nächsten liegt, in zwei große Gruppen eingeteilt: D-Saccharide und L-Saccharide. An Stoffwechselprozessen in einem lebenden Organismus sind nur D-Saccharide beteiligt.
Auch ein ziemlich häufiges Beispiel für Stereoisomerie in der bioorganischen Chemie sind Aminosäuren. Alles natürlichAminosäuren haben Aminogruppen in der Nähe des Kohlenstoffatoms, das der Carboxylgruppe am nächsten liegt. Daher ist dieses Atom in jeder Aminosäure asymmetrisch (verschiedene Substituenten – Carboxylgruppe, Aminogruppe, Wasserstoff und der Rest der Kette; die Ausnahme ist Glycin mit zwei Wasserstoffatomen).
Entsprechend der Konfiguration dieses Atoms werden auch alle Aminosäuren in D-Reihe und L-Reihe eingeteilt, nur in natürlichen Prozessen überwiegt im Gegensatz zu Zuckern die L-Reihe.
