Hydroxyzimtsäuren (HCA) sind eine der Arten von komplexen Verbindungen. Sie haben eine vielfältige Wirkung auf den menschlichen Körper. Dank dieser aus Pflanzen isolierten Substanzen wurden wertvolle Arzneimittel mit einem breiten Wirkungsspektrum erh alten. Trotz ihrer aktiven Verwendung in der Medizin ist der antioxidative Mechanismus von Phenolverbindungen noch nicht vollständig verstanden. Dies ist auf das Vorhandensein einer großen Anzahl ihrer Derivate und die Komplexität der natürlichen Komplexe zurückzuführen, in denen sie enth alten sind.
Allgemeine Informationen
Hydroxyzimtsäuren sind eine der Arten biologisch aktiver Substanzen, die in der Pflanzenwelt am häufigsten vorkommen. Sie gehören zu den Phenolen und kommen in fast allen höheren Pflanzen vor.
Diese Säuren kommen in der Pflanzenwelt sowohl in freier Form als auch in verschiedenen Kombinationen, sowie in der Zusammensetzung von Estern und Glykosiden vor. Glykoside sind etherähnliche Substanzen, die aus 2 Komponenten bestehen – Sacchariden (Glucose, Fructose, M altose) und Aglykonen (Steroide, Aldehyde, Terpene und andere). Die letzte Art der Verbindung ist die meistenein wertvoller Bestandteil von Phytopräparaten auf der Basis von Glykosiden, da die hauptsächliche therapeutische Wirkung von ihnen abhängt.
Was sind Phenole?
Die chemische Struktur von Phenolen umfasst Hydroxylgruppen OH, die mit Kohlenstoffatomen im aromatischen Ring verbunden sind. Die phenolische Gruppe findet sich in Tyrosin, einer Aminosäure, die in den Proteinmolekülen aller lebenden Organismen vorhanden ist und auch eine große Rolle bei der Produktion und Aktivierung von Enzymen spielt. Tiere erh alten diese Art von Substanzen hauptsächlich mit der Nahrung. Phenole werden von Pflanzen zum Schutz vor Infektionskrankheiten und Schäden durch Schadinsekten produziert.
In freier Form ist Phenol, das in der Industrie verwendet wird, ein giftiger Umweltschadstoff. Phenolische Verbindungen und insbesondere Polyphenole haben jedoch wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Das einfachste und offensichtlichste Beispiel ist Salicylsäure. Sein Derivat ist in der Medizin als Aspirin bekannt. Aus Weidenrinde wurde erstmals Salicylsäure isoliert, die beim Erhitzen ein Molekül Kohlendioxid absp altet und Phenol bildet.
Pharmakologische Eigenschaften
Phenole haben folgende ausgeprägte pharmakologische Wirkungen:
- entzündungshemmend;
- neuroprotektiv;
- antiseptisch;
- krampflösend;
- immunstimulierend;
- Antioxidationsmittel;
- antiviral.
Eine der wichtigsten Funktionen dieser Substanzen ist die Teilnahme an der OxidationErholungsprozessen sowie im Mechanismus der Neutralisierung von aktivem Sauerstoff (antioxidative Wirkung).
Typische Vertreter
HCA sind Derivate der Kaffeesäure. Die prominentesten Vertreter dieser Stoffklasse sind folgende Säuren:
- Cumarinsäure (n-Hydroxyzimt);
- Chlorogen (einschließlich seiner Isomere);
- Kaffee;
- kaftar;
- Ferulasäure, Feruloylchininsäure und ihre Isomere;
- Chicorée;
- sinapovaya.
Die Strukturformeln einiger von ihnen sind in der folgenden Abbildung dargestellt.
Prävalenz
Hydroxyzimtsäuren sind in folgenden Pflanzenteilen am höchsten:
- Tabakblätter;
- unreife Kaffeebohnen (grün);
- Äpfel;
- grüne Teile von Ölsaaten;
- Heidelbeerblätter.
Nach der Art der in nennenswerter Menge enth altenen Säuren lassen sich folgende Heil- und essbare Pflanzen unterscheiden:
- chlorogen - Löwenzahn;
- kaftar, Chicorée - Trauben, Echinacea purpurea, Chicorée;
- transferula - mehrjähriges Getreide (Bluegrass) Kräuter, Haze-Familie (Rüben, Spinat, Quinoa und andere Pflanzen);
- Coumarsäure, Kaffee, Ferulasäure, Synapse - Echinacea, Weißdornfrucht, Klettenwurzel, Rhabarber, Bergarnika, Kamille;
- Komplex aus einem Café,Ferulasäure und Cumarsäure - rote und schwarze Johannisbeeren und andere Beerenarten.
Die in höheren Pflanzen am weitesten verbreitete Hydroxyzimtsäure ist die 3,4-Dioxyzimtsäure (der zweite Name ist Kaffee), die oft komplexere Moleküle mit China-, Weinsäure und Shikiminsäure, Zellulose, Proteinen, Lignin bildet.
Die Bedeutung von Phenolen im Pflanzenreich
Diese Substanzen haben eine doppelte Wirkung auf die Prozesse der Biosynthese in Pflanzen. Sie haben die Fähigkeit, räumliche Isomere zu bilden, die sich in ihren physiologischen Wirkungen stark unterscheiden. Cis-Isomere, bei denen sich die Substituenten auf einer Seite der Ebene des aromatischen Rings befinden, fördern das Pflanzenwachstum, trans-Isomere dagegen.
Hydroxyzimtsäuren spielen eine wichtige Rolle bei der Schädlings- und Umweltresistenz. Sie beeinflussen die Biosynthese von Flavonoidglykosiden. Mit abnehmender Temperatur und abnehmender Beleuchtung beginnt also eine aktive Produktion von Anthocyanin, was zu einer Rötung der Blätter führt. So passen sich Pflanzen an Stressbedingungen an. In den geschädigten Teilen kommt es auch zu einer Abnahme der phenolischen und steroidalen Substanzen. Diese Verbindungen sind am Prozess der Photosynthese und Atmung von Pflanzen sowie am Stoffwechsel von Kohlenhydraten und Lipiden beteiligt.
Medizinische Anwendungen
Hydroxyzimtsäuren sind vielversprechende Verbindungen für die Entwicklung wirksamer Medikamente. In dieser Hinsicht ist die pharmazeutische Industrie gereiftdie Notwendigkeit, neue Methoden für die Analyse und Extraktion dieser Substanzen aus Pflanzenmaterialien zu entwickeln.
Es wurde festgestellt, dass HCC folgende Auswirkungen auf den menschlichen Körper haben kann:
- Ferulasäure, Kaffeesäure, 1,4-Dicofeylchininsäure - choleretische Wirkung, erhöhte Nierenfunktion, Anregung der Leber zur Neutralisierung von Toxinen;
- Cumarinsäure - tuberkulostatische Wirkung (Unterdrückung der Vermehrung von Tuberkulinbakterien);
- Kaffee, Zichoriensäure – starke antimikrobielle Wirkung;
- Ferulasäure - schwächt die schädliche Wirkung ionisierender Strahlung; antihypoxische, antioxidative Wirkung, Verringerung der Bildung proinflammatorischer Faktoren, Beschleunigung der DNA-Synthese, antiarrhythmische Wirkung.
Experimente an Tieren haben gezeigt, dass Ferula- und Kaffeesäure den Blutfluss im Gehirn signifikant erhöhen und das Risiko einer Gewebeschwellung dieses Organs bei ischämischen Schäden verringern.
