Methanol - was ist das für ein Stoff? Eigenschaften, Herstellung und Verwendung von Methanol

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-17 05:21

Im Gegensatz zu Kohlenwasserstoffen haben sauerstoffh altige organische Substanzen einen Atomkomplex, der als funktionelle Gruppe bezeichnet wird. Methanol ist ein gesättigter Alkohol, der eine Hydroxylgruppe in seinem Molekül hat. Es definiert die Hauptmerkmale dieser Verbindung. In unserem Artikel gehen wir auf Methoden zur Herstellung von Methylalkohol, die wichtigsten chemischen Reaktionen und die Verwendung von Methanol ein.

Die Struktur des Moleküls

Um die Struktur von Methylalkohol herauszufinden, müssen Sie sich daran erinnern, welche Art von Molekül den einfachsten gesättigten Kohlenwasserstoff hat - Methan. Es wird als CH₄ ausgedrückt und enthält ein Kohlenstoffatom, das über einfache Sigma-Bindungen an Wasserstoffatome gebunden ist.

Ersetzt man eine davon durch die Hydroxylgruppe –OH, so erhält man die Formel CH₃OH. Es ist Methanol. Der durch die Richtung der C-O-H-Bindung konstruierte Bindungswinkel beträgt ungefähr 110⁰, sodass die Moleküle einwertiger Alkohole eine eckige Form haben. Aufgrund der Tatsache, dassdie Elektronegativität von Sauerstoff (3,5 eV) ist größer als die von Kohlenstoff (2,5 eV), die Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung ist stark polarisiert und die Hydroxogruppe spielt die Rolle eines Substituenten mit negativer induktiver Wirkung. Methanol ist also ein Alkohol mit einem Dipolmoment von 1,69 D.

Nomenklatur

Betrachten wir drei Möglichkeiten, den Namen einer Substanz mit der Formel CH₃OH zu bilden. Historisch leitet es sich vom Namen des Kohlenwasserstoffrests ab, an den die Hydroxylgruppe gebunden ist. Das Radikal CH₃ ist Methyl, also heißt CH₃OH Methylalkohol. Gemäß der Genfer Nomenklatur wird die Endung -ol an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs - eines Alkans - angehängt. Die Verbindung wird als Methanol bezeichnet. Dieser Name ist der gebräuchlichste und wird ziemlich oft verwendet. In der rationalen Nomenklatur heißt die Verbindung, die wir in Betracht ziehen, Carbinol.

Physikalische Eigenschaften

Niedere Alkohole mit bis zu drei Kohlenstoffatomen, einschließlich Methanol, sind Flüssigkeiten, die sich in beliebigen Anteilen mit Wasser mischen. Carbinol hat einen ausgeprägten alkoholischen Geruch, ist aber für die Einnahme völlig ungeeignet, da es die stärkste neurotoxische Verbindung ist. Seine Dichte ist kleiner als Eins und beträgt 0,791 D₄²⁰. Die Schmelz- und Siedepunkte betragen -97,9 ⁰C bzw. +94,5 ⁰C.

Herstellung von Methanol

Hydrolyse der entsprechenden Halogenalkyle in Gegenwart von Hydroxiden aktiver Metalle, z. B. Alkali oder Erdalkali, und beim Erhitzen -dies ist ein übliches Verfahren zur Gewinnung von Carbinol. Als Ausgangsstoffe werden Chlor oder Brommethan genommen, das Ergebnis der Reaktion ist der Ersatz des Halogenatoms durch die funktionelle Gruppe –OH und die Produktion von Methanol.

Eine weitere Methode zur Bildung primärer gesättigter Alkohole ist die Reduktion von Aldehyden oder Carbonsäuren. Für diese Redoxreaktion werden starke Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid verwendet. Die Ausgangsverbindungen sind Ameisensäure oder Formaldehyd. Eine der modernen Methoden zur Gewinnung von Carbinol ist seine Synthese aus Kohlenstoff, Wasser, Wasserstoff und Kohlenmonoxid. Der Prozess findet bei einer Temperatur von +250 °C, erhöhtem Druck und in Gegenwart von Zink- und Kupferoxiden als Katalysatoren statt. Neu, aber wirtschaftlich gerechtfertigt, ist die Gewinnung von Alkohol aus mikroskopisch kleinen Algen der Ozeane und Meere, deren Biomasse wirklich riesig ist. Das Pflanzensubstrat wird vergoren, das freigesetzte Methan gesammelt und weiter zu Methanol oxidiert. Die großen Vorteile der Biomethanol-Produktion sind der Verzicht auf den Einsatz von Frischwasserreserven, Strom und die Reinheit der Technologie.

Metallorganische Synthese

Wenn man organische Verbindungen mit einer Carbonylgruppe im Molekül mit magnesiumorganischen Verbindungen behandelt, erhält man einwertige Alkohole. Organometallische Reagenzien werden durch die Wechselwirkung von Magnesiummetallspänen und bromh altigen Alkanderivaten in trockenem Diethyl hergestelltÄther. Aus Ameisenaldehyd kann man mit dieser Reaktion nicht nur Methanol gewinnen, dessen Verwendung begrenzt ist, sondern auch andere primäre gesättigte Alkohole.

Chemische Charakterisierung

Carbinol hat keine ausgeprägten Eigenschaften von Säuren oder Basen, außerdem beeinflusst eine wässrige Lösung einer Substanz die Indikatoren nicht. Typische Reaktionen von Methanol sind Wechselwirkungen mit aktiven Metallen und Carbonsäuren. Im ersten Fall werden Metallalkoholate gebildet, im zweiten - Ester. Zum Beispiel verdrängt Natrium Wasserstoffatome in der funktionellen Hydroxylgruppe eines Alkohols:

2CH₃OH + 2Na=2CH₃ONa +H₂.

Reaktion zwischen Methylalkohol und Essigsäure führt zur Bildung von Methylacetat oder Essigsäuremethylester:

CH₃COOH+CH₃OH<--(H₂SO 4_)CH3_COOCH3_+H2_O.

Die obige Reaktion wird als Veresterung bezeichnet und ist von großer praktischer Bedeutung.

Oxidation von Alkoholen

Reaktionen von Methanol, die zur Bildung von Aldehyden führen, betrachten Sie das Beispiel seiner Wechselwirkung mit Kupferoxid. Wird ein glühender, mit Oxid beschichteter Kupferdraht in eine Methanollösung getaucht, so verspürt man einen besonders unangenehmen Formaldehydgeruch. Und die matte Oberfläche des Drahtes wird durch die Reduktion von reinem Kupfer hell und glänzend.

Dehydrierung

Bei Erwärmung und in Anwesenheit von hygroskopischen Substanzen werden Partikel von Alkoholmolekülen abgesp altenWasser. In den Produkten sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe der Ethylenreihe enth alten. Unter Bedingungen hoher Wasserkonzentration und niedriger Temperatur können Ether erh alten werden. Dimethylether kann also aus Methanol gewonnen werden.

Verwendung von Methylalkohol

Methylalkohol wird als Inhibitor von Hydraten verwendet, die in Gaspipelines gebildet werden, da die wichtigen Eigenschaften von Methanol eine gute Wasserlöslichkeit und ein niedriger Gefrierpunkt sind. Die Hauptmenge an Methylalkohol wird bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen verwendet. Die für Carbinol charakteristische hohe Oktanzahl macht es möglich, es als umweltfreundlichen Kraftstoff für Autos zu verwenden. In der Farbenindustrie wird Carbinol als Lösungsmittel verwendet.

Wirkung von Methanol auf den menschlichen Körper

Holzalkohol ist als alkoholisches Getränk absolut ungeeignet, da es die stärkste giftige Substanz ist. Im Magen-Darm-Trakt beginnt es zu Ameisensäure und Ameisenaldehyd zu oxidieren. Oxidationsprodukte wirken auf die Sehnerven und die Netzhaut, die Rezeptoren enthält. Blindheit setzt ein. Ameisensäure, die eine hohe kumulative Kapazität hat, wird durch das Blut zu Leber und Nieren transportiert und zerstört diese lebenswichtigen Organe. Als Folge einer Methanolvergiftung tritt ein tödlicher Ausgang auf, da die Methoden zur Reinigung des Blutes von Metaboliten unwirksam sind.