Die Strukturmerkmale von Acetylen beeinflussen seine Eigenschaften, Herstellung und Verwendung. Das Symbol für die Zusammensetzung eines Stoffes - С2Н2 - ist seine einfachste und grobe Formel. Acetylen wird aus zwei Kohlenstoffatomen gebildet, zwischen denen eine Dreifachbindung auftritt. Sein Vorhandensein spiegelt sich in verschiedenen Arten von Formeln und Modellen des Ethinmoleküls wider, die es ermöglichen, das Problem des Einflusses der Struktur auf die Eigenschaften einer Substanz zu verstehen.
Alkine. Allgemeine Formel. Acetylen
Alkin-Kohlenwasserstoffe oder acetylenische Kohlenwasserstoffe sind acyclisch, ungesättigt. Die Kette der Kohlenstoffatome ist nicht geschlossen, sie enthält Einfach- und Mehrfachbindungen. Die Zusammensetzung der Alkine spiegelt sich in der Summenformel C H2n – 2 wider. Moleküle von Stoffen dieser Klasse enth alten eine oder mehrere Dreifachbindungen. Acetylenverbindungen sind ungesättigt. Das bedeutet, dass nur eine Kohlenstoff-Valenz auf Kosten von Wasserstoff realisiert wird. Die verbleibenden drei Bindungen werden bei der Wechselwirkung mit anderen Kohlenstoffatomen verwendet.
Der erste - und berühmteste Vertreter der Alkine - Acetylen oder Ethin. Der Trivialname der Substanz kommt vom lateinischen Wort "acetum" - "Essig" undGriechisch - "hyle" - "Baum". Der Vorfahr der homologen Reihe wurde 1836 in chemischen Experimenten entdeckt, später wurde die Substanz von E. Davy und M. Berthelot (1862) aus Kohle und Wasserstoff synthetisiert. Bei normaler Temperatur und normalem atmosphärischem Druck befindet sich Acetylen in gasförmigem Zustand. Es ist ein farbloses Gas, geruchlos, leicht löslich in Wasser. Ethin löst sich leichter in Ethanol und Aceton.
Molekularformel von Acetylen
Etin ist das einfachste Mitglied seiner homologen Reihe, seine Zusammensetzung und Struktur spiegeln die Formeln wider:
- С2Н2 - Ethinzusammensetzung molekularer Datensatz, der eine Vorstellung davon gibt, dass die Substanz aus zwei Kohlenstoffatomen gebildet wird und die gleich der Anzahl der Wasserstoffatome. Mit dieser Formel kannst du die Molekül- und Molmasse der Verbindung berechnen. Herr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - Elektronenpunktformel von Acetylen. Solche Bilder, sogenannte "Lewis-Strukturen", spiegeln die elektronische Struktur des Moleküls wider. Beim Schreiben müssen die Regeln befolgt werden: Das Wasserstoffatom hat beim Bilden einer chemischen Bindung tendenziell die Konfiguration der Helium-Valenzschale, andere Elemente - ein Oktett externer Elektronen. Jeder Doppelpunkt bedeutet ein gemeinsames für zwei Atome oder ein einsames Elektronenpaar des äußeren Energieniveaus.
- H-C≡C-H - Strukturformel von Acetylen, die die Ordnung und Vielf alt der Bindungen zwischen Atomen widerspiegelt. Ein Strich ersetzt ein Elektronenpaar.
Modelle von Acetylenmolekülen
Formeln, die die Verteilung von Elektronen zeigen, dienten als Grundlage für die Erstellung von Atomorbitalmodellen, räumlichen Formeln von Molekülen (stereochemisch). Bereits Ende des 18. Jahrhunderts verbreiteten sich Kugel-Stab-Modelle – zum Beispiel Kugeln unterschiedlicher Farbe und Größe, die Kohlenstoff und Wasserstoff bezeichnen, die Acetylen bilden. Die Strukturformel des Moleküls wird in Form von Stäbchen dargestellt, die die chemischen Bindungen und ihre Anzahl in jedem Atom symbolisieren.
Das Kugel-Stab-Modell von Acetylen reproduziert Bindungswinkel gleich 180°, aber die Kernabstände im Molekül spiegeln sich ungefähr wider. Die Hohlräume zwischen den Kugeln erzeugen keine Vorstellung davon, den Raum der Atome mit Elektronendichte zu füllen. Der Nachteil wird in Dreidings Modellen beseitigt, die Atomkerne nicht als Kugeln, sondern als Ansatzpunkte von Stäbchen aneinander bezeichnen. Moderne volumetrische Modelle geben ein klareres Bild von Atom- und Molekülorbitalen.
Acetylen-Hybrid-Atomorbitale
Kohlenstoff im angeregten Zustand enthält drei p-Orbitale und ein s mit ungepaarten Elektronen. Bei der Bildung von Methan (CH4) sind sie an der Bildung äquivalenter Bindungen mit Wasserstoffatomen beteiligt. Der berühmte amerikanische Forscher L. Pauling entwickelte die Lehre vom hybriden Zustand der Atomorbitale (AO). Die Erklärung des Verh altens von Kohlenstoff in chemischen Reaktionen ist die Ausrichtung von AO in Form und Energie, die Bildung neuer Wolken. hybridOrbitale ergeben stärkere Bindungen, die Formel wird stabiler.
Kohlenstoffatome im Acetylenmolekül unterliegen im Gegensatz zu Methan einer sp-Hybridisierung. Die s- und p-Elektronen sind in Form und Energie gemischt. Es erscheinen zwei sp-Orbitale, die in einem Winkel von 180 ° liegen und auf gegenüberliegende Seiten des Kerns gerichtet sind.
Dreifachbindung
In Acetylen sind hybride Elektronenwolken von Kohlenstoff an der Bildung von σ-Bindungen mit denselben Nachbaratomen und mit Wasserstoff in C-H-Paaren beteiligt. Es bleiben zwei nicht-hybride p-Orbitale senkrecht zueinander. Im Ethinmolekül sind sie an der Bildung von zwei π-Bindungen beteiligt. Zusammen mit σ entsteht eine Dreifachbindung, die sich in der Strukturformel widerspiegelt. Acetylen unterscheidet sich von Ethan und Ethylen durch den Abstand zwischen den Atomen. Eine Dreifachbindung ist kürzer als eine Doppelbindung, hat aber eine größere Energiereserve und ist stärker. Die maximale Dichte von σ- und π-Bindungen liegt in senkrecht zueinander stehenden Bereichen, was zur Bildung einer zylindrischen Elektronenwolke führt.
Merkmale der chemischen Bindung in Acetylen
Das Ethinmolekül hat eine lineare Form, die die chemische Formel von Acetylen - H-C≡C-H - erfolgreich widerspiegelt. Kohlenstoff- und Wasserstoffatome befinden sich entlang einer Geraden, zwischen ihnen treten 3 σ- und 2 π-Bindungen auf. Freie Bewegung, Drehung entlang der C-C-Achse ist unmöglich, dies wird durch das Vorhandensein von Mehrfachbindungen verhindert. Andere Dreifachbindungsmerkmale:
- Anzahl der Elektronenpaare, die zwei Kohlenstoffatome binden - 3;
- Länge - 0,120 nm;
- Energie brechen - 836kJ/mol.
Zum Vergleich: In Ethan- und Ethylenmolekülen betragen die Längen der chemischen Einfach- und Doppelbindungen 1,54 bzw. 1,34 nm, die C-C-Bruchenergie beträgt 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetylen-Homologe
Acetylen ist der einfachste Vertreter der Alkine, in deren Molekülen auch eine Dreifachbindung vorliegt. Propin CH3C≡CH ist ein Acetylenhomologes. Die Formel des dritten Vertreters der Alkine - Butin-1 - lautet CH3CH2C≡CH. Acetylen ist der Trivialname für Ethin. Die systematische Nomenklatur der Alkine folgt den IUPAC-Regeln:
- in linearen Molekülen wird der Name der Hauptkette angegeben, die sich aus der griechischen Ziffer ergibt, an die die Endung -in und die Nummer des Atoms an der Dreifachbindung angehängt werden, z. B. Ethin, Propin, Butin-1;
- Die Nummerierung der Hauptatomkette beginnt am Ende des Moleküls, das der Dreifachbindung am nächsten liegt;
- bei verzweigten Kohlenwasserstoffen kommt zuerst der Name des Seitenzweigs, dann der Name der Hauptkette von Atomen mit dem Suffix -in.
- der letzte Teil des Namens ist eine Zahl, die die Position im Dreifachbindungsmolekül angibt, zum Beispiel Butin-2.
Isomerie von Alkinen. Abhängigkeit der Eigenschaften von der Struktur
Ethin und Propin haben keine dreifach gebundenen Positionsisomere, sie erscheinen beginnend mit Butin. Kohlenstoffskelett-Isomere werden in Pentin und den ihm folgenden Homologen gefunden. In Bezug auf die Dreifachbindung gibt es keine räumlicheIsomerie acetylenischer Kohlenwasserstoffe.
Die ersten 4 Homologen von Ethin sind schwer wasserlösliche Gase. Acetylenkohlenwasserstoffe C5 – C15 - Flüssigkeiten. Die Feststoffe sind Ethin-Homologe, beginnend mit dem Kohlenwasserstoff C17. Die chemische Natur von Alkinen wird maßgeblich durch die Dreifachbindung beeinflusst. Kohlenwasserstoffe dieser Art sind aktiver als Ethylen, sie binden verschiedene Partikel. Diese Eigenschaft ist die Grundlage für die weit verbreitete Verwendung von Ethin in Industrie und Technik. Beim Verbrennen von Acetylen wird eine große Menge Wärme freigesetzt, die beim Gasschneiden und Schweißen von Metallen verwendet wird.
