Isophthalsäure wird in großem Umfang bei der Herstellung von Farben und Lacken verwendet. Beschichtungsmaterialien mit ihrem Inh alt haben hohe technische Eigenschaften. Der Hauptweg zur Gewinnung dieser Substanz in der chemischen Industrie ist die Oxidation von m-Xylol in Gegenwart von Katalysatoren.
Beschreibung
Isophthalsäure ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der Carbonsäuren gehört. Es hat in seiner Zusammensetzung 2 Carboxylgruppen -COOH, dh es ist eine Dicarbonsäure. Ein anderer Name für diese Substanz ist 1,3-Benzoldicarbonsäure. Seine Salze und Ester werden Isophthalate genannt.
Es sieht aus wie ein hartes, feuerfestes weißes Pulver.
Summenformel für Isophthalsäure: C8H6O4. Die Strukturformel dieser Verbindung ist in der folgenden Abbildung dargestellt.
Eigenschaften
Die Haupteigenschaften dieser Substanz sind wie folgt:
- Molekulargewicht – 166, 14;
- Schmelzpunkt - 345-348 °C;
- MasseDichte – 0,8 g/ml;
- Aerosol Flammpunkt - 700 °С;
- Löslichkeit: gut in Wasser und wässrigen Alkalilösungen, schlecht in k altem CH₃COOH, Methanol, Propanol und niederen Alkoholen.
Isophthalsäure reizt die menschliche Haut bei Kontakt, daher müssen beim Umgang mit ihr Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden.
Wechselwirkung mit anderen Verbindungen:
- bildet bei Reaktion mit Alkalien Salze;
- beim Erhitzen mit Alkoholen entstehen Ester;
- in Reaktion mit Thionylchlorid, Kohlensäuredichlorid und Acetylchlorid beim Erhitzen auf 130 oC Isophthalsäure wird zu Isophthaloylchlorid;
- in Essigsäure wird es bei Raumtemperatur durch Wasserstoff zu C6H10(COOH)2 reduziert (cis-Hexahydroisophthalsäure);
- mit Salpetersäure bei 30 °C nitriert (es werden 4- und 5-Nitroderivate erh alten) und mit rauchender Schwefelsäure bei 200 °C sulfoniert.
Herstellung von Isophthalsäure
Die Synthese dieser Verbindung in der chemischen Industrie erfolgt auf verschiedene Weise:
- Bei der oxidativen Reaktion von Metaxylol mit Luft unter Beteiligung von Essigsäure. Der Prozess findet bei einer Temperatur von 100–150 °C und einem Druck von 14–27 Atmosphären statt. Als Katalysatoren werden Kob altsalze und Acetaldehyd verwendet.
- Bei der Oxidation von meta-Xylol oder m-Toluylsäure, erhitzt auf 200 °C, bei einem Druck von 40 atm. und in Gegenwart von konzentrierter Salpetersäure.
- Bei der oxidativen Reaktion von C12H18 (1,3-Diisopropylbenzol) mit Luft. Reaktionstemperatur 120-220°С, Katalysatoren - Kob alt- und Mangansalze.
- Bei der Absp altung der Carboxylgruppe der Trimellithsäure in einer wässrigen Lösung von Natriumhydroxyl. Die Reaktionstemperatur beträgt 250 °С.
Das resultierende Produkt wird durch Kristallisation aus Essigsäure oder aus einer wässrigen Ethanollösung (unter Laborbedingungen) gereinigt. Da die Produktion von C8H6O4 in korrosiven Umgebungen stattfindet, sind Industrieanlagen aus chemisch beständiges Material - Titan.
Bewerbung
Isophthalsäure wird hauptsächlich zur Herstellung von Lackbeschichtungen (Polyurethan, Pulver, Alkyd) sowie von Polyesterharzen verwendet. Weitere Anwendungen sind die Herstellung von Materialien wie:
- thermoplastische Polymere;
- Gelcoats - gelartige dekorative und schützende Beschichtungen;
- Wasserbasierte Polyesterharze;
- Polyester für GFK;
- Melamin-Einbrennlacke;
- Herstellung von Plastikflaschen und Gummi (als Comonomer).
Isophthalsäurefarben sind hochleistungsfähig:
- gute Witterungsbeständigkeit;
- Härte;
- hohe Temperaturbeständigkeit, hohe thermische Verformungsgrenze;
- ätzend und chemischH altbarkeit;
- schmutzabweisend.
Emails werden in folgenden Branchen verwendet:
- Automobilindustrie;
- drucken;
- Baustoffe;
- Möbelherstellung;
- Herstellung von Gartengeräten;
- Produktion von Verkaufsautomaten und anderen.
