In diesem Artikel werden wir die Herstellung von Cycloalkanen und die Merkmale ihrer Struktur betrachten. Versuchen wir, die charakteristischen Eigenschaften dieser Substanzen anhand ihrer Struktur zu erklären.
Struktur
Lassen Sie uns zunächst die Struktur der genannten Klasse organischer Kohlenwasserstoffe analysieren. Alle cyclischen Verbindungen werden in heterocyclische und carbocyclische Spezies unterteilt.
Die zweite Gruppe hat drei Kohlenstoffatome innerhalb des geschlossenen Kreises. Heterocyclische Verbindungen enth alten neben Kohlenstoff auch Schwefel-, Sauerstoff-, Phosphor- und Stickstoffatome in ihren Molekülen.
Carbocyclische Verbindungen werden in aromatische und alicyclische Substanzen unterteilt.
Alizyklische Substanzen
Dazu gehören Cycloalkane. Die chemischen Eigenschaften und die Herstellung dieser Stoffe werden genau durch die geschlossene Struktur dieser Klasse von Kohlenwasserstoffen bestimmt.
Alicyclische Substanzen sind solche, die einen oder mehrere nichtaromatische Zyklen aufweisen. Die Herstellung und Verwendung von Cycloalkanen wird im Hinblick auf ihre Verwandtschaft mit alicyclischen Verbindungen betrachtet.
Klassifizierung
Der einfachste Vertreter dieser KlasseKohlenwasserstoff ist Cyclopropan. Es hat nur drei Kohlenstoffatome in seiner Struktur. Vertreter dieser homologen Reihe werden auch als Paraffine bezeichnet. In ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften ähneln sie gesättigten Kohlenwasserstoffen. Moleküle enth alten Einfachbindungen, die durch Hybridorbitale gebildet werden. Bei Cycloalkanen ist der Hybridisierungstyp sp3.
Die Gesamtzusammensetzung der Klasse wird durch die Formel СНН2н ausgedrückt. Diese Verbindungen sind Interklassenisomere von Ethylenkohlenwasserstoffen.
Nach der modernen internationalen Substitutionsnomenklatur wird bei der Benennung von Vertretern dieser Klasse das Präfix "Cyclo" an den entsprechenden Kohlenwasserstoff in Bezug auf die Anzahl der Atome angehängt. Dabei werden beispielsweise Cyclohexan, Cyclopentan erh alten. Die rationale Nomenklatur sieht Namen nach der Zahl der geschlossenen Methylengruppen CH2 vor. Aus diesem Grund wird Cyclopropan als Trimethylen und Cyclobutan als Tetramethylen bezeichnet.
Diese Klasse organischer Substanzen ist durch strukturelle Isomerie hinsichtlich der Anzahl der Kohlenstoffatome im Ring sowie durch optische Isomerie gekennzeichnet.
Bildungsmöglichkeiten
Sehen wir uns nun an, wie der Empfang funktioniert. Cycloalkane können auf mehreren Wegen erh alten werden, je nachdem, welches Ausgangsmaterial zur Durchführung der chemischen Umwandlung gewählt wird. Wir werden die Hauptoptionen für die Synthese von Paraffinen analysieren.
Also, wie ist es, sie zu bekommen? Cycloalkane entstehen durch Cyclisierung von Diahalogenderivaten gesättigter Kohlenwasserstoffe. Auf ähnliche chemische Weisevier- und dreigliedrige Zyklen. Zum Beispiel Cyclopropan. Betrachten wir seine Herstellung genauer - Cycloalkane, die ersten Vertreter dieser homologen Reihe, entstehen durch Einwirkung von metallischem Magnesium oder Zink auf das Dihalogenderivat des entsprechenden Alkans.
Und wie lassen sich fünf- und sechsgliedrige Ringverbindungen bilden, wie erhält man sie? Es ist ziemlich schwierig, Cycloalkane mit einer solchen Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Struktur herzustellen, da es aufgrund der Konformation ein Problem mit der Cyclisierung des Moleküls geben wird. Dieses Phänomen wird durch die freie Rotation in der C-C-Bindung erklärt, was die Wahrscheinlichkeit, eine zyklische Verbindung zu erh alten, erheblich verringert. Für die Bildung dieser Vertreter der Cycloalkane dienen 1,2- oder 1,3-Dihalogenderivate des entsprechenden Alkans als Ausgangsstoffe.
Unter den Methoden zur Synthese von Paraffinen heben wir auch den Prozess der Decarboxylierung von Dicarbonsäuren und Salzen hervor. Fünf- und sechsgliedrige Cycloalkane werden durch intermolekulare Kondensation erh alten.
Und unter den besonderen Methoden ihrer Bildung erwähnen wir die Reaktion zwischen Alkenen und Carbenen, die Reduktion von sauerstoffh altigen Derivaten von Cycloverbindungen.
Chemische Eigenschaften
Alle möglichen Wege zur Gewinnung von Cycloalkanen und deren Wechselwirkungen werden durch die Besonderheiten der chemischen Struktur bestimmt. Angesichts des Vorhandenseins einer zyklischen Struktur unter den wichtigsten chemischen Eigenschaften von Cycloalkanen heben wir die Reaktionen der Wasserstoffaddition (Hydrierung) und seiner Eliminierung (Dehydrierung) hervor.
Für Reaktionenes wird ein Katalysator verwendet, in dessen Rolle Platin, Palladium fungieren kann. Die Wechselwirkung wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt, ihr Wert hängt von der Größe des Zyklus ab. Wenn ein zyklisches Kohlenwasserstoffmolekül UV-Strahlung ausgesetzt wird, kann eine Chlorierungsreaktion (Addition von Chlor) durchgeführt werden.
Wie alle Vertreter organischer Verbindungen kann Cycloalkan eine Verbrennungsreaktion eingehen, bei der nach Wechselwirkung Kohlendioxid und Wasserdampf entstehen. Bei dieser Reaktion handelt es sich um exotherme Prozesse, da dabei ausreichend Wärme freigesetzt wird.
Schlussfolgerung
Paraffine sind geschlossene Kohlenwasserstoffverbindungen, die aus dihalogenierten Alkanen oder anderen organischen Verbindungen gebildet werden. Die Merkmale ihrer Struktur bestimmen die grundlegenden chemischen Eigenschaften von Cycloalkanen und ihre Anwendungsgebiete. Sie werden hauptsächlich in der organischen Synthese verwendet, um sauerstoffh altige organische Substanzen zu gewinnen.
