Organische Substanzen nehmen einen wichtigen Platz in unserem Leben ein. Sie sind der Hauptbestandteil der Polymere, die uns überall umgeben: Das sind Plastiktüten, Gummi und viele andere Materialien. Polypropylen ist nicht der letzte Schritt in dieser Reihe. Es kommt auch in verschiedenen Materialien vor und wird in einer Reihe von Branchen wie dem Bauwesen, dem Haush altsgebrauch als Material für Plastikbecher und anderen kleinen (aber nicht industriellen) Bedürfnissen verwendet. Bevor wir über einen Prozess wie die Hydratation von Propylen sprechen (durch den wir übrigens Isopropylalkohol erh alten können), wenden wir uns der Geschichte der Entdeckung dieser für die Industrie notwendigen Substanz zu.
Geschichte
Als solches hat Propylen kein Öffnungsdatum. Sein Polymer – Polypropylen – wurde jedoch 1936 von dem berühmten deutschen Chemiker Otto Bayer entdeckt. Natürlich war theoretisch bekannt, wie so wichtiges Material gewonnen werden konnte, aber praktisch war dies nicht möglich. Dies war erst Mitte des 20. Jahrhunderts möglich, als die deutschen und italienischen Chemiker Ziegler und Natt einen Katalysator für die Polymerisation ungesättigter Kohlenwasserstoffe (mit einer oder mehreren Mehrfachbindungen) entdecktenspäter nannten sie es den Ziegler-Natta-Katalysator. Bis zu diesem Zeitpunkt war es absolut unmöglich, die Polymerisationsreaktion solcher Substanzen voranzutreiben. Bekannt waren Polykondensationsreaktionen, bei denen sich ohne Einwirkung eines Katalysators Stoffe zu einer Polymerkette unter Bildung von Nebenprodukten verbinden. Mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen war dies jedoch nicht möglich.
Ein weiterer wichtiger Prozess, der mit dieser Substanz verbunden ist, war ihre Hydratation. Propylen war in den Jahren des Beginns seiner Verwendung ziemlich viel. Und all dies ist auf die von verschiedenen Öl- und Gasverarbeitungsunternehmen erfundenen Methoden zur Rückgewinnung von Propen zurückzuführen (dies wird manchmal auch als die beschriebene Substanz bezeichnet). Beim Cracken von Öl war es ein Nebenprodukt, und als sich herausstellte, dass sein Derivat Isopropylalkohol die Grundlage für die Synthese vieler für die Menschheit nützlicher Substanzen ist, patentierten viele Unternehmen wie BASF ihr Herstellungsverfahren und begann mit dem Massenhandel mit dieser Verbindung. Die Hydrierung von Propylen wurde vor der Polymerisation versucht und angewendet, weshalb Aceton, Wasserstoffperoxid und Isopropylamin vor Polypropylen hergestellt wurden.
Der Prozess der Abtrennung von Propen aus Öl ist sehr interessant. An ihn wenden wir uns jetzt.
Abtrennung von Propylen
Tatsächlich ist die Hauptmethode im theoretischen Sinne nur ein Prozess: die Pyrolyse von Öl und Begleitgasen. Aber technologische Implementierungen sind nur ein Meer. Tatsache ist, dass jedes Unternehmen bestrebt ist, einen einzigartigen Weg zu finden und ihn zu schützen. Patent, und andere solche Unternehmen suchen auch nach eigenen Wegen, Propen weiterhin als Rohstoff zu produzieren und zu verkaufen oder es in verschiedene Produkte umzuwandeln.
Pyrolyse ("Pyro" - Feuer, "Lyse" - Zerstörung) ist ein chemischer Prozess, bei dem ein komplexes und großes Molekül unter dem Einfluss hoher Temperatur und eines Katalysators in kleinere Moleküle zerlegt wird. Erdöl ist, wie Sie wissen, ein Gemisch aus Kohlenwasserstoffen und besteht aus leichten, mittleren und schweren Fraktionen. Von den ersten mit dem niedrigsten Molekulargewicht werden Propen und Ethan während der Pyrolyse erh alten. Dieser Prozess wird in speziellen Öfen durchgeführt. Für die fortschrittlichsten Fertigungsunternehmen ist dieser Prozess technologisch anders: Einige verwenden Sand als Wärmeträger, andere Quarz, andere Koks; man kann öfen auch nach ihrem aufbau einteilen: es gibt röhrenförmige und konventionelle, wie man sie nennt, reaktoren.
Aber der Pyrolyseprozess ermöglicht die Gewinnung von nicht ausreichend reinem Propen, da dort zusätzlich eine Unmenge an Kohlenwasserstoffen entsteht, die dann sehr energieaufwändig abgetrennt werden müssen. Um eine reinere Substanz für die anschließende Hydratation zu erh alten, wird daher auch die Dehydrierung von Alkanen verwendet: in unserem Fall Propan. Genau wie die Polymerisation passiert der obige Prozess nicht einfach. Die Absp altung von Wasserstoff aus einem Molekül eines gesättigten Kohlenwasserstoffs erfolgt unter Einwirkung von Katalysatoren: dreiwertiges Chromoxid und Aluminiumoxid.
Nun, bevor wir uns der Geschichte des Hydratationsprozesses zuwenden, wenden wir uns der Struktur unseres ungesättigten Kohlenwasserstoffs zu.
Strukturmerkmale von Propylen
Propen selbst ist erst das zweite Glied der Alkenreihe (Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung). In Bezug auf die Leichtigkeit ist es nach Ethylen an zweiter Stelle (aus dem, wie Sie sich vorstellen können, Polyethylen hergestellt wird - das massivste Polymer der Welt). Im Normalzustand ist Propen ein Gas, wie sein „Verwandter“aus der Familie der Alkane, Propan.
Aber der wesentliche Unterschied zwischen Propan und Propen ist, dass letzteres eine Doppelbindung in seiner Zusammensetzung hat, die seine chemischen Eigenschaften radikal verändert. Es ermöglicht Ihnen, andere Substanzen an ein ungesättigtes Kohlenwasserstoffmolekül zu binden, wodurch Verbindungen mit völlig anderen Eigenschaften entstehen, die für Industrie und Alltag oft sehr wichtig sind.
Es ist an der Zeit, über die Reaktionstheorie zu sprechen, die eigentlich das Thema dieses Artikels ist. Im nächsten Abschnitt erfahren Sie, dass die Hydratation von Propylen eines der industriell wichtigsten Produkte erzeugt, sowie wie diese Reaktion abläuft und welche Nuancen darin bestehen.
Hydrationstheorie
Wenden wir uns zunächst einem allgemeineren Prozess zu - der Solvatation - der auch die oben beschriebene Reaktion beinh altet. Dies ist eine chemische Umwandlung, die in der Addition von Lösungsmittelmolekülen an gelöste Moleküle besteht. Gleichzeitig können sie neue Moleküle oder sogenannte Solvate bilden, Partikel, die aus Molekülen eines gelösten Stoffes und eines Lösungsmittels bestehen, die durch elektrostatische Wechselwirkung verbunden sind. Wir sind nur interessiertdie erste Art von Stoffen, weil bei der Hydratation von Propylen überwiegend ein solches Produkt gebildet wird.
Bei der Solvatisierung auf die oben beschriebene Weise werden die Lösungsmittelmoleküle an den gelösten Stoff gebunden, eine neue Verbindung wird erh alten. In der organischen Chemie werden durch Hydratation vorwiegend Alkohole, Ketone und Aldehyde gebildet, aber es gibt noch einige andere Fälle, wie die Bildung von Glykolen, aber wir werden sie nicht ansprechen. Tatsächlich ist dieser Vorgang sehr einfach, aber gleichzeitig ziemlich kompliziert.
Hydrationsmechanismus
Doppelbindungen bestehen, wie Sie wissen, aus zwei Arten von Atomverbindungen: Pi- und Sigma-Bindungen. Die Pi-Bindung ist immer die erste, die während der Hydratationsreaktion bricht, da sie weniger stark ist (sie hat eine geringere Bindungsenergie). Beim Bruch entstehen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen zwei freie Orbitale, die neue Bindungen eingehen können. Ein Wassermolekül, das in Lösung in Form von zwei Teilchen vorliegt: einem Hydroxidion und einem Proton, ist in der Lage, sich entlang einer gebrochenen Doppelbindung zu verbinden. In diesem Fall ist das Hydroxidion an das zentrale Kohlenstoffatom und das Proton an das zweite Extrem gebunden. So wird bei der Hydratation von Propylen überwiegend Propanol 1 oder Isopropylalkohol gebildet. Dies ist eine sehr wichtige Substanz, denn wenn sie oxidiert wird, kann Aceton erh alten werden, das in unserer Welt weit verbreitet ist. Wir haben gesagt, dass es überwiegend gebildet wird, aber das ist nicht ganz richtig. Ich muss Folgendes sagen: Das einzige Produkt, das während der Hydratation von Propylen gebildet wird, und das ist Isopropylalkohol.
Das sind natürlich alle Feinheiten. Eigentlich lässt sich alles viel einfacher beschreiben. Und jetzt werden wir herausfinden, wie ein solcher Prozess wie die Propylenhydratation im Schulkurs aufgezeichnet wird.
Reaktion: wie es passiert
In der Chemie wird meist alles einfach bezeichnet: mit Hilfe von Reaktionsgleichungen. Auf diese Weise kann also die chemische Umwandlung des betreffenden Stoffes beschrieben werden. Die Hydratation von Propylen, deren Reaktionsgleichung sehr einfach ist, verläuft in zwei Stufen. Zuerst wird die Pi-Bindung, die Teil des Doppels ist, gebrochen. Dann nähert sich ein Wassermolekül in Form von zwei Teilchen, einem Hydroxid-Anion und einem Wasserstoff-Kation, dem Propylenmolekül, das derzeit zwei freie Stellen für die Bildung von Bindungen hat. Das Hydroxidion bildet eine Bindung mit dem weniger hydrierten Kohlenstoffatom (dh mit demjenigen, an dem weniger Wasserstoffatome hängen) und das Proton mit dem verbleibenden Extrem. So entsteht ein einziges Produkt: der gesättigte einwertige Alkohol Isopropanol.
Wie zeichnet man eine Reaktion auf?
Nun werden wir lernen, wie man in chemischer Sprache eine Reaktion niederschreibt, die einen Prozess wie die Hydratation von Propylen widerspiegelt. Die Formel, die wir brauchen, ist: CH2 =CH - CH3. Dies ist die Formel der ursprünglichen Substanz - Propen. Wie Sie sehen können, hat es eine Doppelbindung, die mit "=" markiert ist, und hier wird Wasser hinzugefügt, wenn das Propylen hydratisiert wird. Die Reaktionsgleichung kann folgendermaßen geschrieben werden: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Die Hydroxylgruppe in Klammern bedeutetdass dieser Teil nicht in der Ebene der Formel liegt, sondern darunter oder darüber. Hier können wir die Winkel zwischen den drei Gruppen, die sich vom mittleren Kohlenstoffatom aus erstrecken, nicht zeigen, aber nehmen wir an, dass sie ungefähr gleich groß sind und 120 Grad ausmachen.
Wo gilt es?
Wir haben bereits gesagt, dass die bei der Reaktion gewonnene Substanz aktiv für die Synthese anderer Vitalstoffe verwendet wird. Es ist strukturell dem Aceton sehr ähnlich, von dem es sich nur dadurch unterscheidet, dass anstelle einer Hydroxogruppe eine Ketogruppe (also ein Sauerstoffatom, das über eine Doppelbindung mit einem Stickstoffatom verbunden ist) vorhanden ist. Wie Sie wissen, wird Aceton selbst in Lösungsmitteln und Lacken verwendet, aber auch als Reagenz für die weitere Synthese komplexerer Substanzen wie Polyurethane, Epoxidharze, Essigsäureanhydrid usw.
Acetonbildungsreaktion
Wir h alten es für sinnvoll, die Umwandlung von Isopropylalkohol in Aceton zu beschreiben, zumal diese Reaktion nicht so kompliziert ist. Zunächst wird Propanol verdampft und mit Sauerstoff bei 400-600 Grad Celsius an einem speziellen Katalysator oxidiert. Durch die Durchführung der Reaktion auf einem Silbernetz erhält man ein sehr reines Produkt.
Reaktionsgleichung
Auf den Mechanismus der Oxidationsreaktion von Propanol zu Aceton gehen wir nicht näher ein, da er sehr kompliziert ist. Wir beschränken uns auf die übliche chemische Umwandlungsgleichung: CH3- CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Wie Sie sehen können, ist auf dem Diagramm alles ganz einfach, aber es lohnt sich, sich mit dem Prozess zu befassen, und wir werden auf eine Reihe von Schwierigkeiten stoßen.
Schlussfolgerung
Also haben wir den Prozess der Propylenhydratation analysiert und die Reaktionsgleichung und den Mechanismus ihres Auftretens untersucht. Die betrachteten technologischen Prinzipien liegen den in der Produktion ablaufenden realen Prozessen zugrunde. Wie sich herausstellte, sind sie nicht sehr schwierig, aber sie haben echte Vorteile für unser tägliches Leben.
