Alkene sind wertvolle "Übergangsstoffe". Mit ihrer Hilfe können Sie Alkane, Alkine, Halogenderivate, Alkohole, Polymere und andere erh alten. Das Hauptproblem der ungesättigten Kohlenwasserstoffe ist ihre fast vollständige Abwesenheit in der Natur, Stoffe dieser besonderen Reihe werden zum größten Teil im Labor durch chemische Synthese abgebaut. Um die Merkmale der Reaktionen zum Erh alt von Alkenen zu verstehen, müssen Sie ihre Struktur verstehen.
Was sind Alkene?
Alkene sind organische Substanzen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Ein Merkmal dieser Reihe sind kovalente Doppelbindungen: Sigma und Pi. Sie bestimmen die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Stoffen. Ihr Schmelzpunkt ist niedriger als der der entsprechenden Alkane. Außerdem unterscheiden sich Alkene von dieser "grundlegenden" Reihe von Kohlenwasserstoffen durch das Vorhandensein einer Additionsreaktion, die durch Aufbrechen der Pi-Bindung auftritt. Sie sind durch vier Arten von Isomerie gekennzeichnet:
- nach der Stellung der Doppelbindung;
- für Veränderungen im Kohlenstoffgerüst;
- interclass (mit Cycloalkanen);
- geometrisch (cis- und trans-).
Ein anderer Name dafüreine Reihe von Substanzen - Olefine. Dies liegt an ihrer Ähnlichkeit mit mehrwertigen Carbonsäuren, die in ihrer Zusammensetzung eine Doppelbindung aufweisen. Die Nomenklatur der Alkene unterscheidet sich dadurch, dass das erste Atom in der Kohlenstoffkette durch die Platzierung einer Mehrfachbindung bestimmt wird, deren Position auch im Namen der Substanz angegeben ist.
Cracking ist der Hauptweg, um Alkene zu extrahieren
Cracken ist eine Art der Ölraffination bei hohen Temperaturen. Das Hauptziel dieses Verfahrens ist die Extraktion von Substanzen mit niedrigerem Molekulargewicht. Das Cracken zur Herstellung von Alkenen erfolgt beim Abbau von Alkanen, die Bestandteil von Erdölprodukten sind. Dies geschieht bei Temperaturen von 400 bis 700 °C. Im Zuge dieser Umsetzung zu Alkenen entsteht neben dem Stoff, der Zweck seiner Umsetzung war, ein Alkan. Die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome vor und nach der Reaktion ist gleich.
Andere industrielle Methoden zur Gewinnung von Alkenen
Man kann nicht weiter über Alkene sprechen, ohne die Dehydrierungsreaktion zu erwähnen. Zu seiner Umsetzung wird ein Alkan genommen, bei dem sich nach Absp altung zweier Wasserstoffatome eine Doppelbindung ausbilden kann. Das heißt, Methan wird an dieser Reaktion nicht teilnehmen. Daher gehen eine Reihe von Alkenen von Ethylen aus. Besondere Bedingungen für die Reaktion sind erhöhte Temperatur und ein Katalysator. Als letzteres kann Nickel- oder Chrom(III)-oxid fungieren. Das Ergebnis der Reaktion ist ein Alken mit der entsprechenden Anzahl an Kohlenstoffatomen und ein farbloses Gas (Wasserstoff).
Ein weiteres industrielles Verfahren zur Gewinnung von Stoffen dieser Reihe ist die Hydrierung von Alkinen. Diese Reaktion zur Gewinnung von Alkenen findet bei erhöhten Temperaturen und unter Beteiligung eines Katalysators (Nickel oder Platin) statt. Der Mechanismus der Hydrierung basiert auf dem Aufbrechen einer der beiden Pi-Bindungen des bereitgestellten Alkins, wonach Wasserstoffatome an den Stellen der Zerstörung hinzugefügt werden.
Labormethode mit Alkohol
Eine der einfachsten und kostengünstigsten Methoden ist die intramolekulare Dehydratisierung, also die Eliminierung von Wasser. Beim Schreiben der Reaktionsgleichung ist zu beachten, dass sie nach der Zaitsev-Regel durchgeführt wird: Wasserstoff wird vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom abgesp alten. Die Temperatur muss über 150°C liegen. Als Katalysator müssen Sie Substanzen mit hygroskopischen Eigenschaften verwenden (die Feuchtigkeit anziehen können), beispielsweise Schwefelsäure. An der Stelle der Trennung von Hydroxylgruppe und Wasserstoff bildet sich eine Doppelbindung. Das Ergebnis der Reaktion ist das entsprechende Alken und ein Wassermolekül.
Laborbasierte Halo-Derivate
Es gibt noch zwei weitere Labormethoden. Die erste ist die Einwirkung einer Alkalilösung auf Alkanderivate, die in ihrer Zusammensetzung ein Halogenatom enth alten. Dieses Verfahren wird Dehydrohalogenierung genannt, dh die Eliminierung von Wasserstoffverbindungen mit nichtmetallischen Elementen der siebten Gruppe (Fluor, Brom, Chlor, Jod). Die Durchführung des Reaktionsmechanismus verläuft wie im vorigen Fall nach der RegelZaitsev. Die katalytischen Bedingungen sind eine alkoholische Lösung und eine erhöhte Temperatur. Nach der Reaktion entsteht ein Alken, ein Salz eines Alkalimetallelements und ein Halogen, Wasser.
Die zweite Methode ist der vorherigen sehr ähnlich. Sie wird unter Verwendung eines Alkans durchgeführt, das in seiner Zusammensetzung zwei Halogene aufweist. Eine solche Substanz wird durch ein aktives Metall (Zink oder Magnesium) in Gegenwart einer Alkohollösung und erhöhter Temperatur beeinflusst. Die Reaktion findet nur statt, wenn an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen der Wasserstoff durch ein Halogen ersetzt wird, ist die Bedingung nicht erfüllt, dann wird die Doppelbindung nicht gebildet.
Warum Zink und Magnesium einnehmen? Während der Reaktion wird das Metall oxidiert, das zwei Elektronen abgeben kann, und zwei Halogene werden eliminiert. Wenn Sie alkalische Elemente einnehmen, reagieren sie mit Wasser, das Teil der Alkohollösung ist. Die Metalle, die in der Beketov-Reihe hinter Magnesium und Zink stehen, sind zu schwach.
