Die einfachsten organischen Verbindungen sind gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Dazu gehören Stoffe aus der Klasse der Alkane, Alkine, Alkene.
Ihre Formeln enth alten Wasserstoff- und Kohlenstoffatome in einer bestimmten Reihenfolge und Menge. Sie kommen oft in der Natur vor.
Bestimmung von Alkenen
Ihr anderer Name ist Olefine oder Ethylenkohlenwasserstoffe. So wurde diese Klasse von Verbindungen im 18. Jahrhundert genannt, als eine ölige Flüssigkeit, Ethylenchlorid, entdeckt wurde.
Alkene sind Substanzen, die aus Wasserstoff und Kohlenstoffelementen bestehen. Sie gehören zu den acyclischen Kohlenwasserstoffen. Ihr Molekül enthält eine einzelne (ungesättigte) Doppelbindung, die zwei Kohlenstoffatome miteinander verbindet.
Alkenformeln
Jede Verbindungsklasse hat ihre eigene chemische Bezeichnung. In ihnen zeigen die Symbole der Elemente des Periodensystems die Zusammensetzung und Struktur der Bindungen jeder Substanz an.
Die allgemeine Formel von Alkenen wird wie folgt bezeichnet: CH2n, wobei die Zahl n größer oder gleich 2 ist. Bei der Dekodierung sieht man, dass für jedes Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome stehen.
Molekularformeln von Alkenen aus der homologen Reihe werden durch die folgenden Strukturen dargestellt: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Es ist ersichtlich, dass jeder nachfolgende Kohlenwasserstoff einen weiteren Kohlenstoff und zwei weitere Wasserstoffe enthält.
Es gibt eine grafische Bezeichnung der Position und Reihenfolge chemischer Verbindungen zwischen Atomen in einem Molekül, die die Strukturformel von Alkenen zeigt. Mit Hilfe von Valenzlinien wird die Bindung von Kohlenstoffen mit Wasserstoffen angezeigt.
Die Strukturformel von Alkenen kann in erweiterter Form angezeigt werden, wenn alle chemischen Elemente und Bindungen angezeigt werden. Bei einer prägnanteren Bezeichnung von Olefinen wird die Kombination von Kohlenstoff und Wasserstoff mit Hilfe von Valenzstrichen nicht dargestellt.
Die Skelettformel bezeichnet die einfachste Struktur. Eine unterbrochene Linie stellt die Basis des Moleküls dar, in der Kohlenstoffatome durch seine Spitzen und Enden dargestellt werden und Wasserstoff durch Verknüpfungen angezeigt wird.
Wie Olefinnamen entstehen
Basierend auf der systematischen Nomenklatur setzen sich die Formeln von Alkenen und ihre Namen aus der Struktur von mit gesättigten Kohlenwasserstoffen verwandten Alkanen zusammen. Dazu wird im Namen des letzteren das Suffix -an durch -ilen oder -en ersetzt. Ein Beispiel ist die Bildung von Butylen ausButan und Penten aus Pentan.
Um die Position der Doppelbindung relativ zu den Kohlenstoffatomen anzugeben, geben Sie die arabische Ziffer am Ende des Namens an.
Alkene sind nach dem Kohlenwasserstoff mit der längsten Kette benannt, die eine Doppelbindung enthält. Für den Beginn der Nummerierung der Kette wird üblicherweise das Ende gewählt, das der ungesättigten Verbindung von Kohlenstoffatomen am nächsten liegt.
Wenn die Strukturformel von Alkenen Verzweigungen hat, dann geben Sie die Namen der Reste und ihre Nummer an, und ihnen werden Nummern vorangestellt, die der Stelle in der Kohlenstoffkette entsprechen. Dann folgt der Name des Kohlenwasserstoffs selbst. Den Zahlen folgt normalerweise ein Bindestrich.
Es gibt unbegrenzt radikale Zweige. Ihre Namen können trivial sein oder nach den Regeln der systematischen Nomenklatur gebildet werden.
Zum Beispiel wird HHC=CH- als Ethenyl oder Vinyl bezeichnet.
Isomere
Molekularformeln von Alkenen können keine Isomerie anzeigen. Allerdings ist dieser Substanzklasse, mit Ausnahme des Ethylenmoleküls, eine räumliche Modifikation inhärent.
Isomere von Ethylenkohlenwasserstoffen können durch das Kohlenstoffskelett, durch die Position der ungesättigten Bindung, Zwischenklasse oder räumlich sein.
Die allgemeine Formel von Alkenen bestimmt die Anzahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome in der Kette, zeigt jedoch nicht das Vorhandensein und die Position der Doppelbindung. Ein Beispiel ist Cyclopropan als Interklassenisomer von C3H6 (Propylen). Andere Arten von Isomerien treten in C4H8 oder aufButen.
Bei Buten-1 oder Buten-2 werden unterschiedliche Positionen der ungesättigten Bindung beobachtet, im ersten Fall befindet sich die Doppelverbindung in der Nähe des ersten Kohlenstoffatoms und im zweiten - in der Mitte der Kette. Isomerie im Kohlenstoffgerüst kann am Beispiel von Methylpropen) und Isobutylen ((CH3)2C=CH2). betrachtet werden
Räumliche Modifikation ist Buten-2 in der trans- und cis-Position inhärent. Im ersten Fall befinden sich die Seitenreste ober- und unterhalb der Kohlenstoffhauptkette mit einer Doppelbindung, im zweiten Isomer befinden sich die Substituenten auf der gleichen Seite.
Olefincharakterisierung
Die allgemeine Formel der Alkene bestimmt den Aggregatzustand aller Vertreter dieser Klasse. Beginnend mit Ethylen und endend mit Butylen (von C2 bis C4) existieren Stoffe in gasförmiger Form. Farbloses Ethen hat also einen süßen Geruch, eine geringe Löslichkeit in Wasser und ein geringeres Molekulargewicht als Luft.
In flüssiger Form werden Kohlenwasserstoffe des homologen Bereichs von C5 bis C17 dargestellt. Ausgehend vom Alken, das in der Hauptkette 18 Kohlenstoffatome aufweist, erfolgt der Übergang vom Aggregatzustand in die feste Form.
Von allen Olefinen wird angenommen, dass sie eine schlechte Löslichkeit in einem wässrigen Medium, aber eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Benzol oder Benzin haben. Ihr Molekulargewicht ist geringer als das von Wasser. Eine Erhöhung der Kohlenstoffkette führt zu einer Erhöhung der Temperaturindikatoren beim Schmelzen und Sieden dieser Verbindungen.
Eigenschaften von Olefinen
Strukturformel von Alkenenzeigt das Vorhandensein einer Doppelbindung der π- und σ-Verbindung mit zwei Kohlenstoffatomen im Skelett. Diese Struktur des Moleküls bestimmt seine chemischen Eigenschaften. Die π-Bindung gilt als nicht sehr stark, was es ermöglicht, sie durch die Bildung von zwei neuen σ-Bindungen zu zerstören, die durch die Addition eines Atompaares erh alten werden. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind Elektronendonoren. Sie nehmen an elektrophilen Additionsprozessen teil.
Eine wichtige chemische Eigenschaft aller Alkene ist der Prozess der Halogenierung unter Freisetzung von Dihalogenderivaten ähnlichen Verbindungen. Halogenatome können sich über eine Doppelbindung an Kohlenstoffe anlagern. Ein Beispiel ist die Bromierung von Propylen unter Bildung von 1,2-Dibrompropan:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Dieser Prozess der Farbneutralisation in Bromwasser mit Alkenen gilt als qualitativer Beweis für das Vorhandensein einer Doppelbindung.
Wichtige Reaktionen sind die Hydrierung von Olefinen unter Anlagerung eines Wasserstoffmoleküls unter Einwirkung katalytischer Metalle wie Platin, Palladium oder Nickel. Das Ergebnis sind Kohlenwasserstoffe mit einer gesättigten Bindung. Die Formeln von Alkanen, Alkenen sind unten in der Buten-Hydrierungsreaktion angegeben:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Der Prozess der Addition eines Halogenwasserstoffmoleküls an Olefinewird als
Hydrohalogenierung bezeichnet und verläuft nach der von Markovnikov entdeckten Regel. Ein Beispiel ist die Hydrobromierung von Propylen zu 2-Brompropan. Darin verbindet sich Wasserstoff an einer Doppelbindung mit Kohlenstoff, der als der am stärksten hydrierte gilt:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Als Hydratation bezeichnet man die Additionsreaktion von Wasser durch Alkene unter Einwirkung von Säuren. Das Ergebnis ist ein Molekül des Alkohols Propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Bei Exposition gegenüber Alkenen mit Schwefelsäure findet der Sulfonierungsprozess statt:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Die Reaktion verläuft unter Bildung saurer Ester, z. B. Isopropylschwefelsäure.
Alkene können bei ihrer Verbrennung unter Einwirkung von Sauerstoff zu Wasser und Kohlendioxidgas oxidieren:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Die Wechselwirkung von olefinischen Verbindungen und verdünntem Kaliumpermanganat in Form einer Lösung führt zur Bildung von Glykolen oder zweiwertigen Alkoholen. Diese Reaktion ist auch oxidativ, produziert Ethylenglykol und verfärbt die Lösung:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkenmoleküle können mit einem freien Radikal am Polymerisationsprozess beteiligt seinoder Kation-Anion-Mechanismus. Im ersten Fall entsteht unter dem Einfluss von Peroxiden ein Polymer wie Polyethylen.
Nach dem zweiten Mechanismus wirken Säuren als kationische Katalysatoren und metallorganische Substanzen als anionische Katalysatoren unter Freisetzung eines stereoselektiven Polymers.
Was sind Alkane
Sie werden auch Paraffine oder gesättigte azyklische Kohlenwasserstoffe genannt. Sie haben eine lineare oder verzweigte Struktur, die nur gesättigte einfache Bindungen enthält. Alle Vertreter der homologischen Reihen dieser Klasse haben die allgemeine Formel C H2n+2.
Sie enth alten nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome. Die allgemeine Formel für Alkene wird aus der Bezeichnung gesättigter Kohlenwasserstoffe gebildet.
Namen von Alkanen und ihre Eigenschaften
Der einfachste Vertreter dieser Klasse ist Methan. Es folgen Stoffe wie Ethan, Propan und Butan. Ihr Name basiert auf der Wurzel der Zahl im Griechischen, an die das Suffix -an angehängt wird. Die Namen der Alkane sind in der IUPAC-Nomenklatur aufgeführt.
Die allgemeine Formel von Alkenen, Alkinen, Alkanen umfasst nur zwei Arten von Atomen. Dazu gehören die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff. Die Zahl der Kohlenstoffatome ist in allen drei Klassen gleich, der Unterschied zeigt sich nur in der Zahl der Wasserstoffe, die abgesp alten oder angelagert werden können. Ungesättigte Verbindungen werden aus gesättigten Kohlenwasserstoffen gewonnen. Vertreter von Paraffinen im Molekül enth alten 2 Wasserstoffatome mehr als Olefine, was bestätigtallgemeine Formel von Alkanen, Alkenen. Die Alkenstruktur wird aufgrund des Vorhandenseins einer Doppelbindung als ungesättigt betrachtet.
Wenn wir die Anzahl der Wasserstoff- und Kohlenstoffatome in Alkanen korrelieren, dann wird der Wert im Vergleich zu anderen Klassen von Kohlenwasserstoffen maximal sein.
Von Methan bis Butan (von C1 bis C4) existieren Stoffe in gasförmiger Form.
In flüssiger Form werden Kohlenwasserstoffe des homologen Bereichs von C5 bis C16 dargestellt. Ausgehend vom Alkan, das in der Hauptkette 17 Kohlenstoffatome aufweist, erfolgt der Übergang vom Aggregatzustand in die feste Form.
Sie sind durch Isomerie im Kohlenstoffgerüst und optische Modifikationen des Moleküls gekennzeichnet.
In Paraffinen gelten Kohlenstoffvalenzen als vollständig durch benachbarte Kohlenstoffe oder Wasserstoffatome unter Bildung einer σ-artigen Bindung besetzt. Aus chemischer Sicht verursacht dies ihre schwachen Eigenschaften, weshalb Alkane als gesättigte oder gesättigte Kohlenwasserstoffe ohne Affinität bezeichnet werden.
Sie gehen Substitutionsreaktionen ein, die mit radikalischer Halogenierung, Sulfochlorierung oder Nitrierung des Moleküls verbunden sind.
Paraffine werden bei hohen Temperaturen oxidiert, verbrannt oder zersetzt. Unter Einwirkung von Reaktionsbeschleunigern kommt es zur Absp altung von Wasserstoffatomen oder zur Dehydrierung von Alkanen.
Was sind Alkine
Sie werden auch acetylenische Kohlenwasserstoffe genannt, die eine Dreifachbindung in der Kohlenstoffkette haben. Die Struktur von Alkinen wird allgemein beschriebenFormel C H2n–2. Es zeigt, dass acetylenischen Kohlenwasserstoffen im Gegensatz zu Alkanen vier Wasserstoffatome fehlen. Sie werden durch eine Dreifachbindung ersetzt, die aus zwei π-Verbindungen gebildet wird.
Eine solche Struktur bestimmt die chemischen Eigenschaften dieser Klasse. Die Strukturformel von Alkenen und Alkinen zeigt deutlich die Ungesättigtheit ihrer Moleküle sowie das Vorhandensein eines doppelten (H2C꞊CH2) und eine dreifache (HC≡CH) Bindung.
Alkine und ihre Eigenschaften
Der einfachste Vertreter ist Acetylen oder HC≡CH. Es wird auch Ethin genannt. Es kommt vom Namen eines gesättigten Kohlenwasserstoffs, bei dem das Suffix -an entfernt und -in hinzugefügt wird. In den Namen langer Alkine gibt die Zahl die Stelle der Dreifachbindung an.
Wenn man die Struktur von gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen kennt, kann man bestimmen, unter welchem Buchstaben die allgemeine Formel von Alkinen angegeben ist: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Die richtige Antwort ist die dritte Option.
Von Acetylen bis Butan (von C2 bis C4) sind Stoffe gasförmiger Natur.
In flüssiger Form gibt es Kohlenwasserstoffe des homologen Intervalls von C5 bis C17. Ausgehend vom Alkin, das in der Hauptkette 18 Kohlenstoffatome aufweist, erfolgt der Übergang vom Aggregatzustand in die feste Form.
Sie zeichnen sich durch Isomerie im Kohlenstoffgerüst, in der Position der Dreifachbindung sowie durch Klassenmodifikationen des Moleküls aus.
PoDie chemischen Eigenschaften von acetylenischen Kohlenwasserstoffen ähneln denen von Alkenen.
Haben Alkine eine endständige Dreifachbindung, dann wirken sie als Säure unter Bildung von Alkinidsalzen, zB NaC≡CNa. Das Vorhandensein von zwei π-Bindungen macht das Natriumacetyledinmolekül zu einem starken Nucleophil, das Substitutionsreaktionen eingeht.
Acetylen wird in Gegenwart von Kupferchlorid chloriert, um Dichloracetylen zu erh alten, Kondensation unter Einwirkung von Halogenalkinen unter Freisetzung von Diacetylenmolekülen.
Alkine nehmen an elektrophilen Additionsreaktionen teil, deren Prinzip der Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydratation und Carbonylierung zugrunde liegt. Allerdings verlaufen solche Prozesse schwächer als bei Alkenen mit Doppelbindung.
Bei acetylenischen Kohlenwasserstoffen sind Additionsreaktionen vom nukleophilen Typ des Alkohol-, primären Amin- oder Schwefelwasserstoffmoleküls möglich.
