Alkene: Herstellungsverfahren, chemische Eigenschaften und Anwendungen

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Alkene: Herstellungsverfahren, chemische Eigenschaften und Anwendungen
Alkene: Herstellungsverfahren, chemische Eigenschaften und Anwendungen
Anonim

In der organischen Chemie trifft man auf Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichem Kohlenstoffgeh alt in der Kette und C=C-Bindung. Sie sind Homologe und werden Alkene genannt. Aufgrund ihrer Struktur sind sie chemisch reaktiver als Alkane. Aber wie genau sind ihre Reaktionen? Berücksichtigen Sie ihre Verbreitung in der Natur, verschiedene Gewinnungs- und Anwendungsmethoden.

Was ist das?

Alkene, die auch Olefine (ölig) genannt werden, haben ihren Namen von Ethenchlorid, einem Derivat des ersten Vertreters dieser Gruppe. Alle Alkene haben mindestens eine C=C-Doppelbindung. C H2n - die Formel aller Olefine, und der Name wird aus einem Alkan mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffen im Molekül gebildet, nur die Endung -an wird zu -ene. Die arabische Ziffer am Ende des Namens durch einen Bindestrich gibt die Kohlenstoffzahl an, ab der die Doppelbindung beginnt. Betrachten Sie die wichtigsten Alkene, die Tabelle hilft Ihnen, sich an sie zu erinnern:

Alkan Name Alken Name
C2H6 Ethan C2H4 Ethen (Ethylen)
C3H8 Propan C3H6 Propen (Propylen)
C4H10 Butan C4H8 Buten-1
C5H12 Pentan C5H10 Penten-1 (Amylen)
C6H14 Hexan C6H12 Hexen-1 (Hexylen)
C7H16 Heptan C7H14

Hepten-1 (Heptylen)

C8H18 Oktan C8H16 Octen
C9H20 nonane C9H18 none

Wenn die Moleküle eine einfache unverzweigte Struktur haben, dann fügen Sie die Endung -ylene hinzu, dies spiegelt sich auch in der Tabelle wider.

Wo kann man sie finden?

Da die Reaktivität von Alkenen sehr hoch ist, sind ihre Vertreter in der Natur äußerst selten. Das Lebensprinzip des Olefinmoleküls lautet „Lasst uns Freunde sein“. Es gibt keine anderen Substanzen in der Nähe - es spielt keine Rolle, wir werden miteinander befreundet sein und Polymere bilden.

Aber es gibt sie, und eine kleine Anzahl von Vertretern ist in dem damit verbundenen Erdölgas enth alten, und größere sind in dem in Kanada produzierten Öl enth alten.

Der allererste Vertreter der Alkene ist Ethenein Hormon, das die Reifung von Früchten anregt und daher in geringen Mengen von Vertretern der Flora synthetisiert wird. Es gibt ein Alken cis-9-Tricosen, das bei Stubenfliegenweibchen die Rolle eines Sexuallockstoffs spielt. Es wird auch Muscalur genannt. (Lockstoff - eine Substanz natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die in einem anderen Organismus eine Anziehungskraft auf die Geruchsquelle ausübt). Aus chemischer Sicht sieht dieses Alken so aus:

Alken-Klasse
Alken-Klasse

Da alle Alkene sehr wertvolle Rohstoffe sind, sind die Wege zu ihrer künstlichen Gewinnung sehr vielfältig. Betrachten Sie die häufigsten.

Und wenn du viel brauchst?

In der Industrie wird die Klasse der Alkene hauptsächlich durch Cracken gewonnen, d.h. Aufsp altung des Moleküls unter dem Einfluss hoher Temperaturen, höhere Alkane. Die Reaktion erfordert eine Erwärmung im Bereich von 400 bis 700 °C. Das Alkan sp altet sich, wie es will, und bildet Alkene, die Methoden, die wir in Betracht ziehen, mit einer großen Anzahl von Molekülstrukturoptionen:

C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.

Ein weiteres gängiges Verfahren ist die sogenannte Dehydrierung, bei der ein Wasserstoffmolekül in Gegenwart eines Katalysators von einem Vertreter der Alkanreihe abgetrennt wird.

Unter Laborbedingungen unterscheiden sich Alkene und Gewinnungsmethoden, sie basieren auf Eliminierungsreaktionen (Eliminierung einer Gruppe von Atomen, ohne sie zu ersetzen). Am häufigsten werden Wasseratome aus Alkoholen, Halogenen, Wasserstoff oder Halogenwasserstoff eliminiert. Der gebräuchlichste Weg, Alkene zu erh alten, ist aus Alkoholen in Gegenwart vonSäure als Katalysator. Andere Katalysatoren können verwendet werden

Alle Eliminationsreaktionen unterliegen der Zaitsev-Regel, die lautet:

Ein Wasserstoffatom wird von dem Kohlenstoff abgesp alten, der dem Kohlenstoff mit der -OH-Gruppe benachbart ist, der weniger Wasserstoffatome hat.

Chemie Alkene
Chemie Alkene

Antworten Sie nach Anwendung der Regel, welches Reaktionsprodukt sich durchsetzen wird? Später werden Sie wissen, ob Sie richtig geantwortet haben.

Chemische Eigenschaften

Alkene reagieren aktiv mit Substanzen und brechen ihre Pi-Bindung (ein anderer Name für die C=C-Bindung). Schließlich ist es nicht so stark wie eine einzelne (Sigma-Bindung). Ein ungesättigter Kohlenwasserstoff geht nach der Reaktion (Addition) in einen gesättigten über, ohne andere Stoffe zu bilden.

Die folgenden sind die häufigsten Reaktionen von Alkenen, die bei verschiedenen Arten menschlicher Aktivitäten durchgeführt werden:

  • Addition von Wasserstoff (Hydrierung). Das Vorhandensein eines Katalysators und Erhitzen ist für seinen Durchgang erforderlich;
  • Anlagerung von Halogenmolekülen (Halogenierung). Es ist eine der qualitativen Reaktionen auf eine Pi-Bindung. Immerhin, wenn Alkene mit Bromwasser reagieren, wird es transparent von braun;
  • Reaktion mit Halogenwasserstoffen (Hydrohalogenierung);
  • Wasserzugabe (Hydratation). Die Reaktionsbedingungen sind Erhitzen und Anwesenheit eines Katalysators (Säure);

Reaktionen von unsymmetrischen Olefinen mit Halogenwasserstoffen und Wasser gehorchen der Markovnikov-Regel. Dies bedeutet, dass sich Wasserstoff aus der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung an diesen Kohlenstoff anschließt, der bereits mehr hatWasserstoffatome.

Herstellungsverfahren für Alkene
Herstellungsverfahren für Alkene
  • brennen;
  • partielle Oxidation katalytisch. Das Produkt sind zyklische Oxide;
  • Wagner-Reaktion (Oxidation mit Permanganat in neutralem Medium). Diese Alkenreaktion ist eine weitere hochwertige C=C-Bindung. Beim Fließen verfärbt sich die rosa Lösung von Kaliumpermanganat. Wenn die gleiche Reaktion in einer kombinierten sauren Umgebung durchgeführt wird, sind die Produkte unterschiedlich (Carbonsäuren, Ketone, Kohlendioxid);
  • Isomerisierung. Alle Typen sind charakteristisch: cis- und trans-, Doppelbindungsverdrängung, Cyclisierung, Gerüstisomerisierung;
  • Polymerisation ist die Haupteigenschaft von Olefinen für die Industrie.

Medizinische Anwendungen

Die Reaktionsprodukte von Alkenen sind von großer praktischer Bedeutung. Viele von ihnen werden in der Medizin verwendet. Glycerin wird aus Propen gewonnen. Dieser mehrwertige Alkohol ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel, und wenn er anstelle von Wasser verwendet wird, sind die Lösungen konzentrierter. Für medizinische Zwecke werden darin Alkaloide, Thymol, Jod, Brom usw. gelöst Glycerin wird auch zur Herstellung von Salben, Pasten und Cremes verwendet. Es verhindert, dass sie austrocknen. Glycerin an sich ist ein Antiseptikum.

Bei der Reaktion mit Chlorwasserstoff werden Derivate erh alten, die als Lokalanästhesie beim Auftragen auf die Haut sowie zur Kurzzeitanästhesie bei kleineren chirurgischen Eingriffen durch Inhalation verwendet werden.

Tabelle der Alkene
Tabelle der Alkene

Alkadiene sind Alkene mit zwei Doppelbindungen in einem Molekül. Ihre Hauptanwendung- Herstellung von synthetischem Kautschuk, aus dem dann diverse Heizkissen und Spritzen, Sonden und Katheter, Handschuhe, Brustwarzen und vieles mehr hergestellt werden, was in der Krankenpflege einfach unverzichtbar ist.

Industrielle Anwendungen

Branchentyp Was verwendet wird Wie können sie verwendet werden
Landwirtschaft ethen beschleunigt die Reifung von Gemüse und Obst, Entblätterung von Pflanzen, Folien für Gewächshäuser
Farbe-bunt Ethen, Buten, Propen usw. zur Gewinnung von Lösungsmitteln, Ethern, Lösungsmitteln
Technik 2-Methylpropen, Ethen Herstellung von synthetischem Kautschuk, Schmieröle, Frostschutzmittel
Lebensmittelindustrie ethen Produktion von Teflon, Ethylalkohol, Essigsäure
Chemische Industrie Ethen, Polypropylen erh alten Alkohole, Polymere (Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polyvinylacetat, Polyisobutylen, Acetaldehyd
Bergbau ethen et al. Sprengstoff

Alkene und ihre Derivate haben eine breitere Anwendung in der Industrie gefunden. (Wo und wie Alkene verwendet werden, siehe Tabelle oben).

Alkenreaktionen
Alkenreaktionen

Dies ist nur ein kleiner Teil der Verwendung von Alkenen und ihren Derivaten. Jedes Jahr steigt nur der Bedarf an Olefinen, was bedeutet, dass auch der Bedarf für ihre Produktion steigt.

(Antwort: Buten-2.)

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