Es wäre sinnvoll, mit der Definition von Alkanen zu beginnen. Dies sind gesättigte oder gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine. Man kann auch sagen, dass es sich um Kohlenstoffe handelt, bei denen die Verbindung von C-Atomen über einfache Bindungen erfolgt. Die allgemeine Formel lautet: CnH₂n+ 2.
Es ist bekannt, dass das Verhältnis der Anzahl von H- und C-Atomen in ihren Molekülen im Vergleich zu anderen Klassen maximal ist. Da alle Valenzen entweder mit C oder H besetzt sind, kommen die chemischen Eigenschaften von Alkanen nicht deutlich genug zum Ausdruck, daher ist ihr zweiter Name der Ausdruck gesättigte oder gesättigte Kohlenwasserstoffe.
Es gibt auch einen älteren Namen, der ihre relative chemische Trägheit am besten widerspiegelt - Paraffine, was in der Übersetzung "keine Affinität" bedeutet.
So, das Thema unseres heutigen Gesprächs: "Alkane: homologe Reihen, Nomenklatur, Struktur, Isomerie." Daten zu ihren physikalischen Eigenschaften werden ebenfalls präsentiert.
Alkane: Struktur, Nomenklatur
In ihnen befinden sich die C-Atome in einem Zustand der sp3-Hybridisierung. Betreffendein Alkanmolekül kann als eine Reihe von C-Tetraederstrukturen demonstriert werden, die nicht nur untereinander, sondern auch mit H verknüpft sind.
Zwischen C- und H-Atomen bestehen starke s-Bindungen mit sehr geringer Polarität. Atome hingegen drehen sich immer um einfache Bindungen, weshalb Alkanmoleküle verschiedene Formen annehmen und die Bindungslänge und der Winkel zwischen ihnen konstante Werte sind. Formen, die sich aufgrund der Rotation des Moleküls um die σ-Bindungen ineinander umwandeln, heißen seine Konformationen.
Bei der Absp altung des H-Atoms vom betrachteten Molekül entstehen 1-wertige Teilchen, sogenannte Kohlenwasserstoffradikale. Sie treten als Ergebnis von Verbindungen nicht nur organischer, sondern auch anorganischer Substanzen auf. Zieht man von einem gesättigten Kohlenwasserstoffmolekül 2 Wasserstoffatome ab, erhält man zweiwertige Radikale.
So kann die Nomenklatur der Alkane lauten:
- radial (alte Version);
- substitutiv (international, systematisch). Es wurde von IUPAC vorgeschlagen.
Merkmale der radialen Nomenklatur
Im ersten Fall ist die Nomenklatur der Alkane wie folgt gekennzeichnet:
- Betrachtung von Kohlenwasserstoffen als Derivate des Methans, bei denen 1 oder mehrere H-Atome durch Radikale ersetzt sind.
- Hoher Komfort bei wenig komplexen Verbindungen.
Merkmale der Ersatznomenklatur
Die Substitutionsnomenklatur der Alkane hatfolgende Features:
- Die Basis für den Namen ist 1 Kohlenstoffkette, die restlichen Molekülfragmente gelten als Substituenten.
- Bei mehreren identischen Radikalen wird vor deren Namen eine Zahl (ausschließlich in Worten) angegeben und Radikalzahlen durch Kommas getrennt.
Chemie: Alkan-Nomenklatur
Der Einfachheit halber werden die Informationen in Form einer Tabelle dargestellt.
| Name des Stoffes | Basisname (Root) | Molekülformel | Name des Kohlenstoffsubstituenten | Kohlenstoffsubstituentenformel |
| Methan | Met- | CH₄ | Methyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Ethyl | C₂H₅ |
| Propan | Prop- | C₃H₈ | Drill | C₃H₇ |
| Bhutan | Aber- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentan | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexan | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptan | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octane | Okt- | C₈H₁₈ | Oktyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Nicht- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | Dez- | C₁₀H₂₂ | Dezil | C₁₀H₂₁ |
Die obige Nomenklatur der Alkane enthält Namen, die sich historisch entwickelt haben (die ersten 4 Mitglieder der Reihe der gesättigten Kohlenwasserstoffe).
Die Namen ungef alteter Alkane mit 5 oder mehr C-Atomen leiten sich von griechischen Ziffern ab, die die angegebene Anzahl von C-Atomen widerspiegeln, so dass die Endung -an anzeigt, dass die Substanz aus einer Reihe gesättigter Verbindungen stammt.
Bei der Benennung ungef alteter Alkane wird als Hauptkette diejenige gewählt, die die meisten C-Atome enthält, und so nummeriert, dass die Substituenten die kleinste Zahl haben. Bei zwei oder mehr Ketten gleicher Länge ist die Hauptkette diejenige, die die meisten Substituenten enthält.
Isomerie der Alkane
Methan CH₄ fungiert als Kohlenwasserstoff-Vorfahr ihrer Reihe. Bei jedem nachfolgenden Vertreter der Methanreihe besteht ein Unterschied zum vorherigen in der Methylengruppe - CH₂. Dieses Musterüber die gesamte Alkanreihe rückverfolgbar.
Der deutsche Wissenschaftler Schiel hat vorgeschlagen, diese Reihe homologisch zu nennen. Aus dem Griechischen übersetzt bedeutet "ähnlich, ähnlich."
Also ist eine homologe Reihe eine Reihe verwandter organischer Verbindungen, die den gleichen Strukturtyp mit ähnlichen chemischen Eigenschaften haben. Homologe sind Mitglieder einer gegebenen Reihe. Der homologe Unterschied ist die Methylengruppe, durch die sich 2 benachbarte Homologe unterscheiden.
Wie bereits erwähnt, kann die Zusammensetzung jedes gesättigten Kohlenwasserstoffs mit der allgemeinen Formel CnH₂n + 2 ausgedrückt werden. Somit ist das nächste Mitglied der homologen Reihe nach Methan Ethan – C₂H₆. Um seine Struktur von Methan abzuleiten, muss 1 H-Atom durch CH₃ ersetzt werden (Abbildung unten).
Die Struktur jedes aufeinanderfolgenden Homologs kann auf die gleiche Weise aus dem vorherigen abgeleitet werden. Dabei entsteht aus Ethan - C₃H₈ Propan.
Was sind Isomere?
Dabei handelt es sich um Stoffe mit identischer qualitativer und quantitativer molekularer Zusammensetzung (identische Summenformel), aber unterschiedlicher chemischer Struktur und auch unterschiedlichen chemischen Eigenschaften.
Die obigen Kohlenwasserstoffe unterscheiden sich in Parametern wie dem Siedepunkt: -0,5° - Butan, -10° - Isobutan. Diese Art der Isomerie wird als Kohlenstoffskelettisomerie bezeichnet, sie gehört zum Strukturtyp.
Die Zahl der Strukturisomeren wächst schnell mit der Zunahme der Zahl der Kohlenstoffatome. Somit entspricht C₁₀H₂₂ 75 Isomeren (ohneräumlich), und für C₁₅H₃₂ sind bereits 4347 Isomere bekannt, für C₂₀H₄₂ - 366 319.
Also ist schon klar, was Alkane, homologe Reihen, Isomerie, Nomenklatur sind. Jetzt ist es an der Zeit, zu den IUPAC-Namenskonventionen überzugehen.
IUPAC-Nomenklatur: Namensregeln
Zuerst muss in der Kohlenwasserstoffstruktur die Kohlenstoffkette gefunden werden, die am längsten ist und die maximale Anzahl an Substituenten enthält. Dann musst du die C-Atome der Kette nummerieren, beginnend mit dem Ende, dem der Substituent am nächsten ist.
Zweitens ist die Base der Name eines geradkettigen gesättigten Kohlenwasserstoffs, der in Bezug auf die Anzahl der C-Atome der größten Hauptkette entspricht.
Drittens müssen die Nummern der Lokanten angegeben werden, in deren Nähe sich die Substituenten vor der Basis befinden. Danach folgen die Namen der Stellvertreter mit Bindestrich.
Viertens, wenn es identische Substituenten an verschiedenen C-Atomen gibt, werden die Lokanten kombiniert und ein multiplizierendes Präfix erscheint vor dem Namen: di - für zwei identische Substituenten, three - für drei, tetra - four, penta - for fünf usw. Zahlen müssen durch ein Komma voneinander und durch einen Bindestrich von Wörtern getrennt werden.
Wenn das gleiche C-Atom zwei Substituenten gleichzeitig enthält, wird der Lokant auch doppelt geschrieben.
Nach diesen Regeln wird die internationale Nomenklatur der Alkane gebildet.
Newman-Projektionen
Dieser amerikanische Wissenschaftlerzur graphischen Darstellung von Konformationen werden spezielle Projektionsformeln vorgeschlagen - Newman-Projektionen. Sie entsprechen den Formen A und B und sind in der folgenden Abbildung dargestellt.
Im ersten Fall handelt es sich um eine A-geschirmte Konformation, im zweiten um eine B-inhibierte Konformation. In der A-Position befinden sich die H-Atome im geringsten Abstand voneinander. Diese Form entspricht dem größten Energiewert, da die Abstoßung zwischen ihnen am größten ist. Dies ist ein energetisch ungünstiger Zustand, wodurch das Molekül ihn tendenziell verlässt und sich an eine stabilere Position B bewegt. Hier sind die H-Atome möglichst weit voneinander entfernt. Der Energieunterschied zwischen diesen Positionen beträgt also 12 kJ / mol, wodurch die freie Rotation um die Achse im Ethanmolekül, das die Methylgruppen verbindet, ungleichmäßig ist. Nachdem das Molekül in eine energetisch günstige Position gelangt ist, verweilt es dort, d.h. „bremst ab“. Deshalb heißt es gehemmt. Das Ergebnis - 10.000 Ethanmoleküle befinden sich bei Raumtemperatur in einer gehinderten Form der Konformation. Nur einer hat eine andere Form - verdeckt.
Gesättigte Kohlenwasserstoffe gewinnen
Aus dem Artikel ist bereits bekannt geworden, dass es sich um Alkane handelt (ihre Struktur, Nomenklatur sind weiter oben ausführlich beschrieben). Es wäre nützlich zu überlegen, wie man sie erhält. Sie werden aus natürlichen Quellen wie Öl, Erdgas, Begleitgas und Kohle emittiert. Es werden auch synthetische Verfahren verwendet. Zum Beispiel H₂ 2H₂:
- Der Prozess der Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen:CnH₂n (Alkene)→ CnH₂n+2 (Alkane)← CnH₂n-2 (Alkine).
- Aus einem Gemisch von Monoxid C und H - Synthesegas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Aus Carbonsäuren (ihren Salzen): Elektrolyse an der Anode, an der Kathode:
- Kolbe-Elektrolyse: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas-Reaktion (Alkalilegierung): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Ölcracken: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Brennstoffvergasung (fest): C+2H₂→CH₄.
- Synthese komplexer Alkane (Halogenderivate) mit weniger C-Atomen: 2CH₃Cl (Chlormethan) +2Na →CH₃- CH₃ (Ethan) +2NaCl.
- Wasserzersetzung von Methaniden (Metallcarbiden): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Physikalische Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe
Der Einfachheit halber sind die Daten in einer Tabelle gruppiert.
| Formel | Alkan | Schmelzpunkt in °С | Siedepunkt in °С | Dichte, g/ml |
| CH₄ | Methan | -183 | -162 | 0, 415 bei t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 bei t=-100°C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 bei t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 bei t=0°C |
| 2-Methylpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 bei t=-25°C | |
| 2, 2-Dimethylpropan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Methylbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Methylpentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-Heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Oktan | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetramethylbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimethylpentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undekan | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecan | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecan | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradekan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecan | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadekan | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 bei 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetrakontan | 81 |
260 bei 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 bei 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontan | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontan | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hektan | 115 |
Schlussfolgerung
Der Artikel betrachtete ein solches Konzept wie Alkane (Struktur, Nomenklatur, Isomerie, homologe Reihen usw.). Es wird ein wenig über die Merkmale der Radial- und Substitutionsnomenklatur erzählt. Methoden zur Gewinnung von Alkanen werden beschrieben.
Außerdem ist die gesamte Nomenklatur der Alkane im Artikel detailliert aufgeführt (der Test kann helfen, die erh altenen Informationen zu verarbeiten).
