Fumarsäure ist eine der Substanzen, die im Rahmen des natürlichen Stoffwechsels in den Zellen von Menschen und anderen Tieren gebildet werden. Seine Verbindungen werden in der Medizin, der Landwirtschaft, der Lebensmittel- und der chemischen Industrie verwendet. In großen Mengen kann diese Substanz negative Reaktionen hervorrufen - Allergien und Magen-Darm-Erkrankungen.
Allgemeine Beschreibung
Fumarinsäure ist ein Isomer von Ethylen-1,2-dicarbonsäure in der trans-Konfiguration (sie hat Kohlenwasserstoffsubstituenten auf gegenüberliegenden Seiten der C-C-Doppelbindung). Erstmals wurde diese Substanz aus Bernsteinsäure gewonnen.
Summenformel der Fumarsäure: C4H4O4.
Die Verbindung ist ein farbloses, geruchloses kristallines Pulver.
Die Strukturformel von Fumarsäure ist in der folgenden Abbildung dargestellt:
Säure findet sich in vielen Pflanzen (Dodder, Corydalis, Mohn und andere), Flechten und Pilzen und entsteht auch bei der Fermentation von Kohlenhydraten indas Vorhandensein des Pilzes Aspergillus fumigatus (Aspergillus fumigatus).
Eigenschaften
Die wichtigsten physikalischen und chemischen Eigenschaften von Fumarsäure sind wie folgt:
- Molekulargewicht – 116,07 a.u. e.m.
- Löslichkeit: o in Alkoholen – gut; o in Wasser und Diethylether - schwach; o in organischen Lösungsmitteln - unlöslich.
- Schmelzpunkt - 296,4 °С.
- Siedepunkt - 165 °C.
Fumarinsäure und Maleinsäure lassen sich leicht zu Bernsteinsäure reduzieren. Bei Oxidation mit Peroxidverbindungen entsteht Mesoweinsäure, bei Wechselwirkung mit Alkoholen entstehen Mono- und Diester (Fumarate).
Biochemie
Fumarsäure kommt im Blut eines gesunden Menschen in einer Konzentration von bis zu 3 mg/l vor. Es entsteht als Zwischenprodukt im Tricarbonsäurezyklus, bei der Synthese von Harnstoff und der Oxidation bestimmter Aminosäuren sowie in der menschlichen Haut unter dem Einfluss von UV-Strahlung.
Fumarate spielen eine wichtige Rolle im menschlichen Gewebe während des Sauerstoffmangels. In Kombination mit Äpfelsäure- und Glutaminsäuresalzen erhöhen sie den Geh alt an ATP und Glykogen, der Hauptform der Glukosespeicherung, einer universellen Energiequelle für Zellen. In Experimenten an Ratten wurde festgestellt, dass diese Substanz die Dauer der Kontraktion des Herzens während seiner Isolierung verlängert. Bei hämorrhagischem Schock helfen Fumarate, das Überleben von Tieren zu erhöhen.
Synthese
Gewinnung von Fumarsäure ingroßtechnisch wird durch katalytische Isomerisierung von Maleinsäure in wässriger Lösung hergestellt. In Russland wird diese Technologie zur Synthese von industrieller Säure verwendet, die in der Lebensmittelindustrie und Pharmazie aufgrund des Vorhandenseins von Schwermetallsalzen nicht anwendbar ist.
Hochgereinigte Fumarsäure in Lebensmittelqualität wird aus Apfel- oder Weinsäure hergestellt. Dieses Verfahren zur Herstellung eines Stoffes ist mit technischen Schwierigkeiten verbunden (erfordert eine arbeitsintensive mehrstufige Reinigung) und ist teurer. Die Qualität technischer Fumarsäure hängt maßgeblich von der Reinheit der Maleinsäure ab, die aus Maleinsäure- und Phthalsäureanhydriden gewonnen wird.
Bewerbung
In der chemischen Industrie werden aus Säure folgende Stoffe hergestellt:
- Polyesterharz;
- synthetische Trockenöle;
- Weichmacher;
In der Lebensmittelindustrie (Zusatzstoff E297) wird es als Säuerungsmittel (Ersatz für Zitronen- und Weinsäure) bei der Zubereitung von Getränken, Süßigkeiten und Backwaren verwendet. Gleichzeitig ist sein Verbrauch geringer als der von Analoga. Die technischen Eigenschaften des Lebensmittelzusatzstoffs sind gemäß GOST 33269-2015 geregelt.
Medizin
In der Medizin wird diese Verbindung für folgende Zwecke verwendet:
- Dimethylether (Dimethylfumarat) - Behandlung von Hauterkrankungen (Psoriasis, Flechten), multipler Sklerose, Haarausfall, granulomatösen Erkrankungen; fungizid, antimykotischAbhilfe;
- Fumarsäure-Natriumsalz - Infusionspräparate, kristalloider Blutersatz mit antihypoxischer, antioxidativer Wirkung (angewendet bei gastroduodenaler Blutung, Peritonitis, schweren thermischen Verletzungen, Herzchirurgie, akutem Koronarsyndrom, Hypovolämie, starkem Blutverlust, Intoxikation);
- andere Derivate – Appetitanreger, Beruhigungsmittel, röntgendichte Mittel, Medikamente gegen Rhinitis.
Unter den Medikamenten der zweiten Gruppe finden Mafusol, Mexidol, Konfumin und Polyoxyfumarin die größte praktische Anwendung.
Klinische Studien mit Fumarsäurepräparaten laufen derzeit auch zur Behandlung von Krankheiten wie:
- bösartige Neubildungen;
- Chorea Huntington;
- HIV;
- Malaria.
Tierversuche haben gezeigt, dass eine 1%ige Säurelösung, die über längere Zeit mit Nahrung eingenommen wird, die Aktivität von Karzinogenen signifikant reduziert.
Fumarsäure reduziert den Säuregeh alt des Magens und beeinflusst die Mikroflora des Magen-Darm-Trakts. Im Darm schafft es ein leicht saures Milieu, das das Wachstum pathogener Bakterien hemmt und günstige Bedingungen für die Entwicklung von Lakto-, Bifidus- und Acidobakterien schafft. Aufgrund der Schwierigkeit, eine hochreine Säure für pharmazeutische Zwecke und bei der Herstellung von Nahrungsergänzungsmitteln zu erh alten, wird diese Verbindung jedoch selten verwendet.
Landwirtschaft
Auf dem LandAuf dem Bauernhof wird Fumarsäure als Zusatzstoff in Heimtiernahrung für folgende Funktionen verwendet:
- Verbesserung des Stoffwechsels in Stresssituationen;
- erhöhte Futterverdaulichkeit, erhöhter Appetit;
- Stimulation der Muskelrekrutierung, Beschleunigung der Knochenbildung und Eibildung bei Geflügel (nicht-hormonelles Anabolikum);
- Stärkung der körpereigenen Abwehrkräfte in Zeiten von Massenkrankheiten und Impfungen;
- Normalisierung der Darmflora, Vorbeugung von Pilz- und Bakterienerkrankungen.
Fumarsäure bewirkt eine beschleunigte Bildung von ATP, fördert die Anreicherung von Nährstoffen und Ascorbinsäure, die eines der wichtigsten Antioxidantien ist.
Gesundheitsschaden
Hochwertige gereinigte Säure ist sicher für die menschliche Gesundheit. Die Schädlichkeit von Fumarsäure ist vor allem darauf zurückzuführen, dass skrupellose Hersteller ein technisches Qualitätsprodukt verwenden, das giftige Verunreinigungen aus Maleinsäure und Schwermetallsalzen enthält.
Dimethylfumarat wird auch als billiges Biozid verwendet, um Ledermöbel und Schuhe während des Versands vor Pilzinfektionen zu schützen. In dieser Eigenschaft kann die Säure jedoch schwere allergische Hautreaktionen hervorrufen. So forderten in Finnland und Großbritannien mehr als tausend Verbraucher eine finanzielle Entschädigung für Gesundheitsschäden beim Kauf chinesischer Möbel. Seit 2008 verbieten europäische Länder den Verkauf von Schuhen und Möbeln, die mit Dimethylfumarat imprägniert sind.
