Alkane oder paraffinische Kohlenwasserstoffe sind die einfachsten aller Klassen organischer Verbindungen. Ihr Hauptmerkmal ist das Vorhandensein von nur einfachen oder gesättigten Bindungen im Molekül, daher der andere Name - gesättigte Kohlenwasserstoffe. Neben dem bekannten Öl und Gas kommen Alkane auch in vielen pflanzlichen und tierischen Geweben vor: Tsetsefliegen-Pheromone sind beispielsweise Alkane mit 18, 39 und 40 Kohlenstoffatomen in ihren Ketten; Alkane kommen auch in großen Mengen in der oberen Schutzschicht von Pflanzen (Cuticula) vor.
Allgemeine Informationen
Alkane gehören zur Klasse der Kohlenwasserstoffe. Das bedeutet, dass in der Formel jeder Verbindung nur Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) vorhanden sind. Der einzige Unterschied besteht darin, dass alle Bindungen im Molekül einfach sind. Die Wertigkeit von Kohlenstoff ist 4, daher ist ein Atom in einer Verbindung immer an vier andere Atome gebunden. Darüber hinaus wird mindestens eine Bindung vom Kohlenstoff-Kohlenstoff-Typ sein, und der Rest kann sowohl Kohlenstoff-Kohlenstoff als auch Kohlenstoff-Wasserstoff sein (Wasserstoffvalenz ist 1, also denken Sie an Wasserstoff-Wasserstoff-Bindungenverboten). Dementsprechend wird ein Kohlenstoffatom mit nur einer C-C-Bindung als primär, zwei C-C-Bindungen als sekundär, drei als tertiär und vier analog als quartär bezeichnet.
Wenn Sie die Summenformeln aller Alkane in der Abbildung aufschreiben, erh alten Sie:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
und so weiter. Es ist einfach, eine universelle Formel zu erstellen, die jede Verbindung dieser Klasse beschreibt:
C H2n+2.
Dies ist die allgemeine Formel für paraffinische Kohlenwasserstoffe. Die Menge aller möglichen Formeln für sie ist eine homologe Reihe. Der Unterschied zwischen den beiden nächsten Mitgliedern der Reihe ist (-CH2-).
Nomenklatur der Alkane
Der erste und einfachste in der Reihe der gesättigten Kohlenwasserstoffe ist Methan CH4. Als nächstes kommt Ethan C2H6 mit zwei Kohlenstoffatomen, Propan C3H 8, Butan C4H10, und ab dem fünften Mitglied der homologen Reihe werden Alkane nach der Anzahl der Kohlenstoffatome benannt Atome im Molekül: Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan und so weiter. Mehrere Kohlenstoffe können jedoch nur dann "auf einmal" genannt werden, wenn sie sich in derselben linearen Kette befinden. Und das ist nicht immer der Fall.
Dieses Bild zeigt mehrere Strukturen, deren Summenformeln gleich sind: C8H18. Allerdings haben wir drei verschiedene Verbindungen. Solchdas Phänomen, dass es mehrere verschiedene Strukturformeln für eine Summenformel gibt, wird als Isomerie bezeichnet, und Verbindungen werden als Isomere bezeichnet. Hier liegt eine Isomerie des Kohlenstoffgerüsts vor: Das bedeutet, dass sich die Isomere in der Reihenfolge der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen im Molekül unterscheiden.
Alle Isomere, die keine lineare Struktur haben, werden als verzweigt bezeichnet. Ihre Nomenklatur basiert auf der längsten durchgehenden Kette von Kohlenstoffatomen im Molekül, und die "Verzweigungen" werden als Substituenten eines der Wasserstoffatome am Kohlenstoff der "Haupt"-Kette betrachtet. So werden 2-Methylpropan (Isobutan), 2, 2-Dimethylpropan (Neopentan), 2, 2, 4-Trimethylpentan erh alten. Die Zahl gibt die Kohlenstoffzahl der Hauptkette an, gefolgt von der Anzahl identischer Substituenten, dann dem Namen des Substituenten, dann dem Namen der Hauptkette.
Struktur der Alkane
Alle vier Bindungen am Kohlenstoffatom sind kovalente Sigma-Bindungen. Um jeden von ihnen zu bilden, verwendet Kohlenstoff eines seiner vier Orbitale auf der äußeren Energieebene - 3s (ein Stück), 3p (drei Stücke). Es wird erwartet, dass, da verschiedene Arten von Orbitalen an der Bindung beteiligt sind, die resultierenden Bindungen hinsichtlich ihrer Energieeigenschaften unterschiedlich sein sollten. Dies wird jedoch nicht beobachtet - im Methanmolekül sind alle vier gleich.
Die Theorie der Hybridisierung wird verwendet, um dieses Phänomen zu erklären. Es funktioniert wie folgt: Es wird angenommen, dass eine kovalente Bindung sozusagen zwei Elektronen (eines von jedem Atom in einem Paar) sind, die sich genau zwischen den gebundenen Atomen befinden. Bei Methan zum Beispiel gibt es vier solcher Bindungen, also vierElektronenpaare in einem Molekül stoßen sich gegenseitig ab. Um dieses ständige Drücken zu minimieren, ordnet das Zentralatom im Methan alle vier seiner Bindungen so an, dass sie möglichst weit voneinander entfernt sind. Gleichzeitig mischt er für noch größeren Nutzen sozusagen alle seine Orbitale (3s - eins und 3p - drei) und bildet dann vier neue identische sp3-Hybridorbitale aus ihnen. Dadurch bilden die "Enden" kovalenter Bindungen, an denen sich Wasserstoffatome befinden, ein regelmäßiges Tetraeder, in dessen Mitte sich Kohlenstoff befindet. Dieser Ohrtrick heißt sp3-Hybridisierung.
Alle Kohlenstoffatome in Alkanen sind in sp3-Hybridisierung.
Physikalische Eigenschaften
Alkane mit der Anzahl der Kohlenstoffatome von 1 bis 4 - Gase, von 5 bis 17 - Flüssigkeiten mit einem stechenden Geruch, ähnlich dem Geruch von Benzin, über 17 - Feststoffe. Die Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen steigen mit zunehmender Molmasse (und damit der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül). Erwähnenswert ist, dass verzweigte Alkane bei gleicher Molmasse deutlich niedrigere Schmelz- und Siedepunkte haben als ihre unverzweigten Isomere. Dies bedeutet, dass die intermolekularen Bindungen in ihnen schwächer sind, sodass die Gesamtstruktur der Substanz weniger widerstandsfähig gegen äußere Einflüsse ist (und wenn diese Bindungen erhitzt werden, brechen diese Bindungen schneller auf).
Trotz solcher Unterschiede sind im Durchschnitt alle Alkane extrem unpolar: Sie lösen sich praktisch nicht in Wasser (und Wasser ist ein polares Lösungsmittel). Sondern sich selbstungesättigte Kohlenwasserstoffe von denen, die unter normalen Bedingungen Flüssigkeiten sind, werden aktiv als unpolare Lösungsmittel verwendet. So werden n-Hexan, n-Heptan, n-Octan und andere verwendet.
Chemische Eigenschaften
Alkane sind inaktiv: Selbst im Vergleich zu anderen organischen Substanzen reagieren sie mit einer äußerst begrenzten Liste von Reagenzien. Grundsätzlich handelt es sich um Reaktionen, die nach dem Radikalmechanismus ablaufen: Chlorierung, Bromierung, Nitrierung, Sulfonierung und so weiter. Die Methanchlorierung ist ein klassisches Beispiel für Kettenreaktionen. Seine Essenz ist wie folgt.
Eine chemische Kettenreaktion besteht aus mehreren Stufen.
- zuerst wird die Kette geboren - die ersten freien Radikale treten auf (in diesem Fall geschieht dies unter Einwirkung von Photonen);
- Der nächste Schritt ist die Kettenentwicklung. Dabei entstehen neue Substanzen, die das Ergebnis der Wechselwirkung eines freien Radikals und eines Moleküls sind; dabei werden neue freie Radikale freigesetzt, die wiederum mit anderen Molekülen reagieren usw.;
- wenn zwei freie Radikale kollidieren und eine neue Substanz bilden, kommt es zu einem Kettenbruch - es werden keine neuen freien Radikale gebildet und die Reaktion zerfällt in diesem Zweig.
Hier handelt es sich bei den Reaktionszwischenprodukten sowohl um Chlormethan CH3Cl als auch um Dichlormethan CH2Cl2und Trichlormethan (Chloroform) CHCl3 und Tetrachlorkohlenstoff CCl4. Das bedeutet, dass Radikale jeden angreifen können: sowohl Methan selbst als auchZwischenprodukte der Reaktion, Wasserstoff immer mehr durch Halogen ersetzt.
Die wichtigste Reaktion für die Industrie ist die Isomerisierung paraffinischer Kohlenwasserstoffe. Dabei werden aus unverzweigten Alkanen deren verzweigte Isomere erh alten. Dadurch erhöht sich die sogenannte Detonationsfestigkeit des Compounds – eine der Eigenschaften von Autokraftstoff. Die Reaktion wird an einem Aluminiumchlorid-Katalysator AlCl3 bei Temperaturen um 300oC durchgeführt.
Verbrennung von Alkanen
Seit der Grundschule wissen viele, dass jede organische Verbindung zu Wasser und Kohlendioxid verbrennt. Alkane sind keine Ausnahme; In diesem Fall ist jedoch etwas anderes viel wichtiger. Die Eigenschaft paraffinischer Kohlenwasserstoffe, insbesondere gasförmiger Kohlenwasserstoffe, ist die Freisetzung einer großen Wärmemenge bei der Verbrennung. Aus diesem Grund werden fast alle wichtigen Kraftstoffe aus Paraffinen hergestellt.
Mineralien auf Kohlenwasserstoffbasis
Dies sind die Überreste ur alter lebender Organismen, die ohne Sauerstoff einen langen Weg chemischer Veränderungen durchlaufen haben. Erdgas besteht zu durchschnittlich 95 % aus Methan. Der Rest ist Ethan, Propan, Butan und kleinere Verunreinigungen.
Mit Öl ist alles viel interessanter. Es ist eine ganze Reihe verschiedenster Klassen von Kohlenwasserstoffen. Den Hauptteil nehmen jedoch Alkane, Cycloalkane und aromatische Verbindungen ein. Paraffinkohlenwasserstoffe von Ölen werden nach der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül in Fraktionen (einschließlich ungesättigter Nachbarn) unterteilt:
- Benzin (5-7С);
- Benzin (5-11 C);
- Naphtha (8-14 C);
- Kerosin (12-18 C);
- Gasöl (16-25 C);
- Öle - Heizöl, Solaröl, Schmiermittel und andere (20-70 C).
Rohöl wird je nach Fraktion zu unterschiedlichen Brennstoffen verarbeitet. Aus diesem Grund stimmen die Kraftstoffarten (Benzin, Ligroin - Traktorkraftstoff, Kerosin - Düsentreibstoff, Dieselkraftstoff) mit der fraktionierten Einteilung der paraffinischen Kohlenwasserstoffe überein.
