Amine traten ganz unerwartet in unser Leben. Bis vor kurzem waren dies giftige Substanzen, deren Kollision zum Tod führen konnte. Und jetzt, nach anderthalb Jahrhunderten, verwenden wir aktiv synthetische Fasern, Stoffe, Baumaterialien und Farbstoffe, die auf Aminen basieren. Nein, sie wurden nicht sicherer, die Menschen konnten sie einfach "zähmen" und unterwerfen, was ihnen gewisse Vorteile brachte. Über welche, und wir reden weiter.
Definition
Amine sind organische Verbindungen, die Derivate von Ammoniak sind, in deren Molekülen Wasserstoff durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt ist. Es können bis zu vier gleichzeitig sein. Die Konfiguration der Moleküle und die Anzahl der Radikale bestimmen die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Aminen. Zusätzlich zu Kohlenwasserstoffen können solche Verbindungen aromatische oder aliphatische Reste oder eine Kombination davon enth alten. Ein charakteristisches Merkmal dieser Klasse ist das Vorhandensein eines R-N-Fragments, in dem R eine organische Gruppe ist.
Klassifizierung
Alle Amine lassen sich in drei große Gruppen einteilen:
- Durch die Natur des Kohlenwasserstoffradikals.
- Nach der Anzahl der Radikale, die mit assoziiert sindStickstoffatom.
- Nach der Anzahl der Aminogruppen (Mono-, Di-, Drei-, etc.).
Die erste Gruppe umfasst aliphatische oder limitierende Amine, deren Vertreter Methylamin und Methylethylamin sind. Und auch aromatisch - zum Beispiel Anilin oder Phenylamin. Die Namen von Vertretern der zweiten Gruppe stehen in direktem Zusammenhang mit der Menge an Kohlenwasserstoffresten. Somit werden primäre Amine (mit einer Stickstoffgruppe), sekundäre (mit zwei Stickstoffgruppen in Kombination mit verschiedenen organischen Gruppen) und tertiäre (mit jeweils drei Stickstoffgruppen) unterschieden. Die Namen der Tertiärgruppe sprechen für sich.
Nomenklatur (Namensbildung)
Zur Bildung des Namens der Verbindung wird der Name der stickstoffbindenden organischen Gruppe mit dem Präfix "Amin" angehängt und die Gruppen selbst in alphabetischer Reihenfolge genannt, zum Beispiel: Methylprotylamin oder Methyldiphenylamin (in in diesem Fall zeigt "di" an, dass die Verbindung zwei Phenylreste hat). Es ist erlaubt, einen Namen zu machen, dessen Basis Kohlenstoff ist, und die Aminogruppe, die als Substituent dargestellt werden soll. Dann wird seine Position durch den Index unter der Elementbezeichnung bestimmt, z. B. CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Manchmal zeigt die Zahl in der oberen rechten Ecke die Seriennummer des Kohlenstoffs an.
Einige Verbindungen beh alten immer noch triviale, wohlbekannte vereinfachte Namen, wie zum Beispiel Anilin. Darüber hinaus kann es unter ihnen solche geben, die falsch zusammengesetzte Namen verwendet habenden systematischen ebenbürtig, weil es für Wissenschaftler und wissenschaftsferne Menschen einfacher und bequemer ist, miteinander zu kommunizieren und sich zu verstehen
Physikalische Eigenschaften
Sekundäres Amin ist wie primäres in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen zu bilden, wenn auch etwas schwächer als gewöhnlich. Diese Tatsache erklärt den höheren Siedepunkt (über hundert Grad), der Aminen im Vergleich zu anderen Verbindungen mit ähnlichem Molekulargewicht eigen ist. Das tertiäre Amin ist aufgrund des Fehlens einer N-H-Gruppe nicht in der Lage, Wasserstoffbrücken zu bilden, daher beginnt es bereits bei neunundachtzig Grad Celsius zu sieden.
Bei Raumtemperatur (achtzehn bis zwanzig Grad Celsius) liegen nur niedere aliphatische Amine in Form von Dampf vor. Die mittleren befinden sich in einem flüssigen Zustand und die höheren in einem festen Zustand. Alle Klassen von Aminen haben einen spezifischen Geruch. Je weniger organische Radikale in einem Molekül vorhanden sind, desto ausgeprägter ist es: von fast geruchlosen höheren Verbindungen bis hin zu mittleren, die nach Fisch riechen, und niederen, die nach Ammoniak riechen.
Amine können mit Wasser starke Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, das heißt, sie sind darin gut löslich. Je mehr Kohlenwasserstoffradikale in einem Molekül vorhanden sind, desto weniger löslich ist es.
Chemische Eigenschaften
Amine sind logischerweise Derivate von Ammoniak, was bedeutet, dass ihre Eigenschaften ähnlich sind. Es lassen sich bedingt drei Arten chemischer Wechselwirkungen unterscheiden, die für diese Verbindungen möglich sind.
- Betrachte zuerst die EigenschaftenAmine als Basen. Die niederen (aliphatischen) reagieren in Verbindung mit Wassermolekülen alkalisch. Die Bindung wird durch den Donor-Akzeptor-Mechanismus gebildet, da das Stickstoffatom ein ungepaartes Elektron hat. Alle Amine bilden bei der Reaktion mit Säuren Salze. Dies sind feste Substanzen, die in Wasser gut löslich sind. Aromatische Amine weisen schwächere Baseneigenschaften auf, da sich ihr einsames Elektronenpaar zum Benzolring verschiebt und mit seinen Elektronen wechselwirkt.
- Oxidation. Das tertiäre Amin wird durch Kombinieren mit Sauerstoff in der atmosphärischen Luft leicht oxidiert. Außerdem sind alle Amine brennbar (im Gegensatz zu Ammoniak).
- Die Wechselwirkung mit salpetriger Säure wird in der Chemie zur Unterscheidung von Aminen verwendet, da die Produkte dieser Reaktion von der Anzahl der im Molekül vorhandenen organischen Gruppen abhängen:
- niedere primäre Amine bilden als Ergebnis der Reaktion Alkohole;
- aromatische Primärverbindungen ergeben unter ähnlichen Bedingungen Phenole;
- sekundäre werden in Nitrosoverbindungen umgewandelt (was durch den charakteristischen Geruch belegt wird);
- Tertiär bildet Salze, die schnell zerfallen, daher hat diese Reaktion keinen Wert.
Spezielle Eigenschaften von Anilin
Anilin ist eine Verbindung mit Eigenschaften, die sowohl der Aminogruppe als auch der Benzolgruppe eigen sind. Dies erklärt sich aus der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen innerhalb des Moleküls. Einerseits schwächt der Benzolring die basischen (also alkalischen) Manifestationen im MolekülAnilin. Sie sind niedriger als die von aliphatischen Aminen und Ammoniak. Wenn andererseits die Aminogruppe auf den Benzolring einwirkt, wird sie im Gegenteil aktiver und geht Substitutionsreaktionen ein.
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Anilin in Lösungen oder Verbindungen wird eine Reaktion mit Bromwasser verwendet, an deren Ende ein weißer Niederschlag in Form von 2, 4, 6-Tribromanilin zu Boden fällt die Röhre.
Amine in der Natur
Amine kommen in der Natur überall in Form von Vitaminen, Hormonen, Stoffwechselzwischenprodukten vor, sie sind im Körper von Tieren und Pflanzen. Außerdem fallen bei der Fäulnis lebender Organismen auch mittlere Amine an, die in flüssigem Zustand einen unangenehmen Geruch nach Heringslake verbreiten. Das in der Literatur vielfach beschriebene „Kadavergift“entstand gerade durch die spezifische Ambra der Amine.
Lange Zeit wurden die von uns in Betracht gezogenen Substanzen wegen des ähnlichen Geruchs mit Ammoniak verwechselt. Doch Mitte des 19. Jahrhunderts gelang es dem französischen Chemiker Wurtz, Methylamin und Ethylamin zu synthetisieren und nachzuweisen, dass sie beim Verbrennen Kohlenwasserstoffe freisetzen. Dies war der grundlegende Unterschied zwischen den genannten Verbindungen und Ammoniak.
Gewinnung von Aminen unter industriellen Bedingungen
Da sich das Stickstoffatom in Aminen in der niedrigsten Oxidationsstufe befindet, ist die Reduktion stickstoffh altiger Verbindungen der einfachste und kostengünstigste Weg, sie zu erh alten. Er ist es, der wegen seiner Billigkeit in der industriellen Praxis weit verbreitet ist.
Die erste Methode ist die Reduktion von Nitroverbindungen. Die Reaktion, die Anilin produziertträgt den Namen des Wissenschaftlers Zinin und fand erstmals Mitte des 19. Jahrhunderts statt. Die zweite Methode besteht darin, Amide mit Lithiumaluminiumhydrid zu reduzieren. Primäre Amine können auch aus Nitrilen reduziert werden. Die dritte Möglichkeit sind Alkylierungsreaktionen, also die Einführung von Alkylgruppen in Ammoniakmoleküle.
Verwendung von Aminen
Amine selbst werden in Form von Reinsubstanzen wenig verwendet. Ein seltenes Beispiel ist Polyethylenpolyamin (PEPA), das das Aushärten von Epoxid im Haush alt erleichtert. Grundsätzlich ist ein primäres, tertiäres oder sekundäres Amin ein Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener organischer Substanzen. Am beliebtesten ist Anilin. Es ist die Grundlage einer großen Palette von Anilinfarbstoffen. Welche Farbe am Ende herauskommt, hängt direkt vom ausgewählten Rohstoff ab. Reines Anilin ergibt eine blaue Farbe, während eine Mischung aus Anilin, ortho- und para-Toluidin rot ist.
Aliphatische Amine werden zur Herstellung von Polyamiden wie Nylon und anderen synthetischen Fasern benötigt. Sie werden im Maschinenbau, sowie bei der Herstellung von Seilen, Geweben und Folien eingesetzt. Außerdem werden aliphatische Diisocyanate bei der Herstellung von Polyurethanen verwendet. Aufgrund ihrer außergewöhnlichen Eigenschaften (Leichtigkeit, Festigkeit, Elastizität und Haftfähigkeit auf jedem Untergrund) sind sie in der Bauindustrie (Montageschaum, Kleber) und in der Schuhindustrie (rutschfeste Sohlen) gefragt.
Medizin ist ein weiterer Bereich, in dem Amine verwendet werden. Die Chemie hilft, daraus Antibiotika der Sulfonamidgruppe zu synthetisieren,die erfolgreich als Second-Line-Medikamente, also als Reserve, eingesetzt werden. Falls Bakterien Resistenzen gegen wichtige Medikamente entwickeln.
Schädliche Wirkungen auf den menschlichen Körper
Es ist bekannt, dass Amine sehr giftige Substanzen sind. Jede Wechselwirkung mit ihnen kann zu Gesundheitsschäden führen: Einatmen von Dämpfen, Kontakt mit offener Haut oder Aufnahme von Verbindungen in den Körper. Der Tod tritt durch Sauerstoffmangel ein, da Amine (insbesondere Anilin) an Bluthämoglobin binden und es daran hindern, Sauerstoffmoleküle einzufangen. Alarmierende Symptome sind Kurzatmigkeit, blaues Nasolabialdreieck und Fingerspitzen, Tachypnoe (schnelles Atmen), Tachykardie, Bewusstlosigkeit.
Gelangen diese Substanzen auf blanke Körperstellen, müssen diese schnell mit einem zuvor in Alkohol getränkten Wattebausch entfernt werden. Dies muss so sorgfältig wie möglich erfolgen, um den Kontaminationsbereich nicht zu vergrößern. Beim Auftreten von Vergiftungssymptomen sollten Sie unbedingt einen Arzt aufsuchen.
Aliphatische Amine sind ein Gift für das Nerven- und Herz-Kreislauf-System. Sie können eine Depression der Leberfunktion, ihre Dystrophie und sogar onkologische Erkrankungen der Blase verursachen.
