Maleinsäure wurde erstmals vor fast 200 Jahren entdeckt. Es wurde durch Destillation von Äpfelsäure synthetisiert. In Zukunft fand es seine Anwendung im chemischen Bereich, und darüber lohnt es sich, ausführlich zu sprechen. Zuerst werden wir jedoch über seine Eigenschaften und andere Merkmale sprechen.
Allgemeine Funktionen
Die Formel für Maleinsäure sieht so aus: HOOC-CH=CH-COOH (oder H4C4O 4 ). Diese Substanz ist eine organische Verbindung mit zwei Basen. Gemäß der IUPAC-Nomenklatur wird es richtig als cis-Butendisäure bezeichnet.
Die Eigenschaften dieses Stoffes können der folgenden Liste entnommen werden:
Die Molmasse beträgt 116,07 g/mol.
Die Dichte beträgt 1,59 g/cm³.
· Die Schmelz- und Zersetzungstemperatur erreicht 135 °C. Flash tritt bei 127°C auf.
· Der Wasserlöslichkeitsindex beträgt 78,8 g/l. Dieser Vorgang funktioniert am besten bei 25°C.
Diese Substanz hat ein trans-Isomer, und esbekannt als Fumarsäure. Seine Moleküle sind stabiler als die von Maleinsäure. Daher der Unterschied in der Verbrennungstemperatur, der 22,7 kJ/mol beträgt.
Und Fumarsäure ist im Gegensatz zu Maleinsäure sehr schlecht wasserlöslich. Nur 6,3 g/l. Dies liegt daran, dass in Maleinmolekülen eine Wasserstoffbrücke gebildet wird.
Stoff bekommen
Maleinsäure wird durch Hydrolyse von Anhydrid C4H2O3 hergestellt. Es ist eine organische Verbindung, die in reinem Zustand eine feste Konsistenz hat. Diese Substanz ist normalerweise farblos oder weiß.
Anhydrid hat sehr vielfältige chemische Eigenschaften, da es eine extrem hohe Reaktivität und zwei funktionelle Gruppen besitzt. Maleinsäure entsteht durch die Wechselwirkung mit Wasser. Aber wenn Sie es mit Alkoholen kombinieren, erh alten Sie unvollständige Ester.
Das Anhydrid selbst wurde zuvor durch die Oxidation von Benzol oder anderen aromatischen Verbindungen synthetisiert. Jetzt wird diese Methode selten verwendet. Aufgrund des Preisanstiegs für Benzol und der Auswirkungen dieses Stoffes auf die Umwelt wurde es durch n-Butan, einen Kohlenwasserstoff aus der Klasse der Alkane, ersetzt.
Eintritt in Reaktionen
Es ist erwähnenswert, dass Maleinsäure tatsächlich in Äpfelsäure umgewandelt werden kann. Dies wird durch Hydratation erreicht - die Zugabe von Wassermolekülen zu den Ionen / Partikeln der Hauptsubstanz. Apfelsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff unter der Bezeichnung E296 bekannt. Es hat einen natürlichen Ursprung und wird daher verwendetSüßwaren und bei der Herstellung von Fruchtwässern. Es ist auch in der Medizin anwendbar.
Außerdem kann die Maleinsäureverbindung in Bernsteinsäure umgewandelt werden, die verwendet wird, um das Pflanzenwachstum anzuregen und die Erträge zu steigern. Es wurde erstmals im 17. Jahrhundert durch Destillation von Bernstein gewonnen. Und jetzt wird diese Substanz durch Hydrierung von Maleinsäure synthetisiert. Das heißt, indem man Wasserstoff hinzufügt. Und durch Dehydratisierung (Sp altung von Wasser aus Molekülen) kann daraus Maleinsäureanhydrid gewonnen werden.
Alle aufgeführten Reaktionen könnten theoretisch in der Industrie zur Herstellung dieser Stoffe genutzt werden. Aber sie sind wirtschaftlich nicht tragbar, also wird nicht darauf zurückgegriffen.
Bewerbung
Man kann die Eigenschaften von Maleinsäure kaum überschätzen. Es selbst wird nur verwendet, um eine Fumarsäureverbindung zu erh alten, aber die Verwendung seiner Derivate ist weit verbreitet:
· Das Anhydrid wird bei der Herstellung von Polyesterprodukten verwendet. Vor allem klein. Endprodukte werden aktiv in der Bauindustrie eingesetzt. Dies sind Lackmaterialien, Kunststein, GFK etc.
· Reagenzien werden zur Herstellung von Alkydharzen verwendet, die ausgezeichnete Härter für Beschichtungen auf Ölbasis sind. Sie werden auch als Korrosionsschutzbeschichtung verwendet.
Anhydrid wird auch als Copolymer von Maleinsäure zur Herstellung von synthetischen Stoffen und Kunstfasern verwendet.
· Ether dieser Substanz werden als Lösungsmittel verwendet. Am häufigsten ist Diethylmaleat. SeineWird von Chemielabors, der Rüstungsindustrie und der Farben- und Lackindustrie verwendet.
· Die Maleinverbindung Hydrazit wird als Herbizid eingesetzt. Es vernichtet hervorragend Unkraut.
Produktion von Fumarsäure
Es ist auch notwendig, ein paar Worte über ihn zu sagen. Zur Gewinnung von Fumarsäure wird Maleinsäure katalytisch isomerisiert. Dieses Verfahren wird unter Verwendung von Thioharnstoff (Thioharnstoff) durchgeführt. Obwohl es oft durch anorganische Säuren ersetzt wird.
Da die Fumarsäure schlecht löslich ist, lässt sie sich leicht von der Maleinsäure isolieren. Beide Säuren sind Konformere - sie haben die gleiche Anzahl von Atomen und Molekülen sowie eine ähnliche Struktur. Aber trotzdem können sie nicht spontan ineinander übergehen. Damit dieser Prozess ablaufen kann, ist ein Aufbrechen der Kohlenstoff-Doppelbindung notwendig, was jedoch energetisch ungünstig ist.
Die Industrie nutzt also die bereits erwähnte Methode - die katalytische Isomerisierung einer Maleinsäureverbindung in Wasser.
Verwendung von Fumarverbindungen
Darüber lohnt es sich am Ende zu reden. Die längste Verwendung von Fumarsäure findet in der Lebensmittelindustrie statt. Es wurde erstmals 1946 verwendet. Diese Verbindung hat einen fruchtigen Geschmack, weshalb sie oft als Süßstoff verwendet wird. Bezeichnung E297.
Fumarsäure wird auch oft durch Weinsäure und Zitronensäure ersetzt. Es ist kostengünstig. Wenn Sie Citrat hinzufügen, dann um das gewünschte zu erreichenFür den Geschmackseffekt werden 1,36 g Fumarat benötigt. Es wird weniger Fumarat benötigt - nur 0,91 g.
Ether dieser Substanz werden auch zur Behandlung von Hautkrankheiten wie Psoriasis eingesetzt. Für einen Erwachsenen beträgt die tägliche Norm 60-105 Milligramm (die genaue Dosis hängt vom Einzelfall ab). Kann im Laufe der Zeit auf 1300 mg täglich erhöht werden.
Und das Salz dieser Substanz ist ein wichtiger Bestandteil von Medikamenten wie Konfumin und Mafusol. Die erste hilft dem Körper, sich an den Sauerstoffmangel anzupassen und den Stoffwechsel zu regulieren. Und die zweite verbessert die rheologischen Eigenschaften von Blut und seine Viskosität.
Interessanterweise ist sogar der menschliche Körper in der Lage, Fumarat zu synthetisieren. Es wird von der Haut gebildet, wenn sie Sonnenlicht ausgesetzt wird. Außerdem ist Fumarat ein Nebenprodukt des Harnstoffzyklus.
