Dicarbonsäuren sind Substanzen mit zwei funktionellen einwertigen Carboxylgruppen - COOH, deren Funktion es ist, die grundlegenden Eigenschaften dieser Substanzen zu bestimmen.
Ihre allgemeine Formel ist HOOC-R-COOH. Und hier bezieht sich "R" auf einen beliebigen organischen 2-wertigen Rest, bei dem es sich um die Atome handelt, die mit der funktionellen Gruppe des Moleküls verbunden sind. Sie können jedoch mehr darüber erfahren.
Physikalische Eigenschaften
Dicarbonsäureverbindungen sind Feststoffe. Folgende physikalische Eigenschaften können unterschieden werden:
- Hervorragend wasserlöslich. Gleichzeitig werden intermolekulare Wasserstoffbindungen gebildet.
- Die Löslichkeitsgrenze in H2O liegt in der Grenze C6-C7. Und das ist verständlich, denn der Anteil der polaren Carboxylgruppe in den Molekülen ist signifikant.
- Schwer löslich in Lösungsmittelnorganischen Ursprungs.
- Bei viel höheren Temperaturen geschmolzen als Alkohole und Chloride. Dies liegt an der hohen Stärke ihrer Wasserstoffbrückenbindungen.
- Wenn Carboxylverbindungen Hitze ausgesetzt werden, beginnen sie sich unter Freisetzung verschiedener Substanzen zu zersetzen.
Chemische Eigenschaften
Sie sind für Carbonsäuren genauso wie für Monocarbonsäuren. Wieso den? Weil sie auch eine Carboxylgruppe haben. Es besteht wiederum aus zwei Elementen:
- Carbonyl. >C=O. Gruppe \u003d C \u003d O organische Verbindungen (solche, die Kohlenstoff enth alten).
- Hydroxyl. -IST ER. Die OH-Gruppe von Verbindungen organischer und anorganischer Art. Die Bindung zwischen Sauerstoff- und Wasserstoffatomen ist kovalent.
Carbonyl und Hydroxyl beeinflussen sich gegenseitig. Was genau bestimmt die sauren Eigenschaften der betrachteten Verbindungen? Die Tatsache, dass die Polarisierung der O-H-Bindung eine Verschiebung der Elektronendichte zum Carbonylsauerstoff bewirkt.
Es ist erwähnenswert, dass in wässrigen Lösungen Substanzen der Carboxylgruppe in Ionen dissoziieren (zerfallen). Das sieht so aus: R-COOH=R-COO- + H+. Übrigens sind die hohen Siedepunkte von Säuren und ihre Fähigkeit, sich in Wasser zu lösen, auf die Bildung von intermolekularen Wasserstoffbindungen zurückzuführen.
Dissoziation
Dies ist eine der Eigenschaften von Dicarbonsäuren, die sich in der Zersetzung einer Substanz in Ionen beim Auflösen äußert. Tritt in zwei Phasen auf:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Für die erste StufeDicarbonsäuren sind stärker als Monocarbonsäuren. Grund Nr. 1 ist ein statistischer Faktor. Es gibt 2 Carboxylgruppen im Molekül. Grund Nummer 2 - ihre gegenseitige Beeinflussung. Was in den meisten Fällen der Fall ist, da die Gruppen entweder durch eine Kette von Mehrfachbindungen verbunden sind oder nicht weit voneinander entfernt sind.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Aber in der zweiten Stufe werden die Säuren dieser Gruppe schwächer als die Monocarbonsäuren. Außer vielleicht Ethandisäure (Oxalsäure). Das Wasserstoffkation ist schwieriger abzutrennen. Dies erfordert mehr Energie. H+ ist schwieriger von einem Anion mit -2 Ladung zu trennen als von -1.
Dissoziation von Dicarbonsäuren tritt nur in wässrigen Lösungen auf, obwohl dieser chemische Prozess in anderen Fällen auch während des Schmelzens möglich ist.
Andere Reaktionen
Die betrachteten Verbindungen können Salze bilden. Und nicht gewöhnlich, wie Monocarbon, sondern sauer. Sie sind durch das Vorhandensein von zwei Arten von Kationen in der Zusammensetzung gekennzeichnet - Metall (in einigen Reaktionen stattdessen Ammoniumionen) und Wasserstoff. Sie haben auch ein mehrfach geladenes Anion des Säurerests - ein negativ geladenes Atom.
Der Name dieser Salze ist darauf zurückzuführen, dass sie während der Hydrolyse eine saure Reaktion des Mediums bewirken. Es sollte beachtet werden, dass diese Verbindungen in einen Rückstand mit einem Wasserstoffpartikel und Metallionen dissoziieren.
Auch die chemischen Eigenschaften von Dicarbonsäuren bestimmen ihre Fähigkeit, Säurehalogenide zu bilden. In diesen Verbindungen ist die Hydroxylgruppe durch ein Halogen ersetzt, ein starkes Oxidationsmittel.
Funktionen
Man kann sich den Vorbeh alt nicht entgehen lassen, dass auch die Bildung von Chelaten zu den Eigenschaften von Dicarbonsäuren gehört. Das sind Komplexverbindungen aus zyklischen Gruppen mit einem Komplexbildner (Zentralion).
Chelate dienen der Trennung, analytischen Bestimmung und Anreicherung verschiedenster Elemente. Und in der Landwirtschaft und Medizin werden sie verwendet, um Mikronährstoffe wie Mangan, Eisen, Kupfer etc. in Lebensmittel einzubringen.
Einige weitere Dicarbonsäuren bilden zyklische Anhydride - Verbindungen R1CO-O-COR2, die Acylierungsmittel mit der Fähigkeit sind reagieren mit Nucleophilen, elektronenreichen Chemikalien.
Und das letzte Merkmal von Dicarbonsäuren ist ihre Bildung von Polymeren (Stoffen mit hohem Molekulargewicht). Es tritt als Ergebnis einer Reaktion mit anderen polyfunktionellen Verbindungen auf.
Erlangungsmethoden
Es gibt viele davon, und jede von ihnen zielt auf die Synthese einer bestimmten Art von Dicarbonsäure ab. Aber es gibt einige gemeinsame Wege:
- Oxidation von Ketonen - organische Verbindungen mit einer Carbonylgruppe=CO.
- Hydrolyse von Nitrilen. Das heißt, die Zersetzung organischer Verbindungen mit der Formel R-C≡N mit Wasser. Nitrile sind im Allgemeinen feste oder flüssige Substanzen mit ausgezeichneter Löslichkeit.
- Carbonylierung von Diolen - Substanzen mit zwei Hydroxylgruppen. Die Reaktion beinh altet die Einführung von C=O-Carbonylgruppendurch Reaktion mit Kohlenmonoxid, einem hochgiftigen Gas, das leichter als Luft ist und weder Geruch noch Geschmack hat.
- Oxidation von Diolen.
Jede dieser Methoden führt zur Produktion von Dicarbonsäuren. In der Natur gibt es viele davon. Die Namen der meisten kennt jeder, daher lohnt es sich, auch kurz über sie zu sprechen.
Arten von Säuren
Das Erste, was zu beachten ist, ist, dass sie alle zwei Namen haben:
- Systematisch. Es wird durch den Namen des Alkans (acyclischer Kohlenwasserstoff) mit dem Zusatz „-dioic“angegeben.
- Trivial. Angegeben durch den Namen des Naturstoffs, aus dem die Säure gewonnen wird.
Und jetzt direkt zu den Verbindungen. Also, hier sind einige der berühmtesten Säuren:
- Oxalsäure/Ethandium. NOOS-COON. Enth alten in Karambole, Rhabarber, Sauerampfer. Existiert auch als Calcium- und Kaliumoxalat (Salze und Ester).
- Malon/Propandium. NOOS-CH2-COOH. Gefunden in Zuckerrübensaft.
- Bernstein/Butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Es sieht aus wie farblose Kristalle, perfekt löslich in Alkohol und Wasser. Gefunden in Bernstein und in den meisten Pflanzen. Salze und Ester dieser Art von Dicarbonsäuren werden Succinate genannt.
- Glutarsäure/Pentandisäure. HOOC-(CH2)3-COOH. Erh alten durch Oxidation eines zyklischen Ketons mit Salpetersäure unter Beteiligung von Vaniadiumoxid.
- Adipinsäure/Hexandiosäure. NOOS(CH2)4COOH. erh altendurch die Oxidation von Cyclohexan in zwei Schritten.
Zusätzlich zu den oben genannten gibt es noch Heptandisäure, Nonandisäure, Decandisäure, Undecandisäure, Dodecandisäure, Tridecandisäure, Hexadecandisäure, Heneicosandisäure und viele andere.
Aromatische Dicarbonsäuren
Ein paar Worte sollten auch über sie gesagt werden. Phthalsäuren sind die wichtigsten Vertreter dieser Gruppe. Sie sind kein industriell bedeutendes Produkt, aber sie sind von Interesse. Da sie bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid entstehen - einer Substanz, mit der Farbstoffe, Harze und einige Bestandteile von Arzneimitteln synthetisiert werden.
Es gibt auch Teraphlic-Säure. In Wechselwirkung mit Alkoholen entstehen Ester - Derivate von Oxosäuren. Es wird aktiv in der Industrie eingesetzt. Mit Hilfe von Tetraflinsäure werden gesättigte Polyester erh alten. Und sie werden bei der Herstellung von Lebensmittelbehältern, Filmen für Videos, Fotos, Audioaufnahmen, Flaschen für Getränke usw. verwendet.
Es sollte Aufmerksamkeit und Isophthalsäure beachtet werden. Es wird als Comonomer verwendet - eine Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, die als Ergebnis einer Polymerisationsreaktion ein Polymer bildet. Diese Eigenschaft wird bei der Herstellung von Gummi und Kunststoff genutzt. Es wird auch zur Herstellung von Isoliermaterialien verwendet.
Bewerbung
Ein letztes Wort dazu. Wenn wir über die Verwendung zweibasiger Carbonsäuren sprechen, ist Folgendes zu beachten:
- Sie sind Rohstoffe, die Verwendungdie Säurehalogenide, Ketone, Vinylether und andere wichtige organische Verbindungen produzieren.
- Bestimmte Säuren sind an der Herstellung von Estern beteiligt, die in der Parfümerie, Textilindustrie, Lederindustrie weiterverwendet werden.
- Einige davon sind in Konservierungsmitteln und Lösungsmitteln enth alten.
- Die Produktion von Capron, einer synthetischen Polyamidfaser, ist ohne sie unverzichtbar.
- Einige Säuren werden auch bei der Herstellung eines Thermoplasts namens Polyethylenterephthalat verwendet.
Allerdings sind dies nur einige Bereiche. Es gibt viele andere Bereiche, in denen spezielle Arten von zweibasigen Säuren verwendet werden. Oxalsäure wird zum Beispiel als Beizmittel in der Industrie verwendet. Oder als Abscheider für Metallbeschichtungen. Suberic ist an der Synthese von Arzneimitteln beteiligt. Azelaic wird zur Herstellung von Polyestern verwendet, die bei der Herstellung von ölbeständigen Elektrokabeln, Schläuchen und Rohrleitungen verwendet werden. Wenn Sie also darüber nachdenken, gibt es nur sehr wenige Bereiche, in denen zweibasige Säuren keine Verwendung finden würden.
