Die einfachsten Verbindungen, die in Kursen der organischen Chemie studiert werden, sind gesättigte Kohlenwasserstoffe oder Paraffine, auch Alkane genannt. Ihre qualitative Zusammensetzung wird durch Atome von nur zwei Elementen dargestellt: Kohlenstoff und Wasserstoff. Moleküle von Verbindungen enth alten nur eine Art von chemischer Bindung - einfach oder einfach. In unserem Artikel werden wir die Struktur sowie Methoden zur Gewinnung und Eigenschaften von Alkanen untersuchen.
Vertreter der Serie und ihre Namen
Die erste Verbindung der Paraffinklasse ist Methan. Seine Summenformel ist CH4, sie entspricht der allgemeinen Formel der Substanzen, die wie folgt lautet: C H2 +2. Die ersten vier Alkane haben individuelle Namen, wie Methan, Ethan. Ab der fünften Verbindung wird die Nomenklatur mit griechischen Ziffern aufgebaut. Beispielsweise wird ein Stoff mit fünf Kohlenstoffatomen im Molekül C5H12 als Pentan bezeichnet (vom griechischen Wort "penta" - fünf). Nach der rationalen Nomenklatur sind Alkane,die chemischen Eigenschaften und deren Produktion, die wir untersuchen, können in Form von Substanzen dargestellt werden - Derivate von Methan. In seinem Molekül sind ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt. Gemäß der systematischen Nomenklatur sollten Sie die längste Kette von Kohlenstoffatomen wählen, die von dem Ende an nummeriert werden, an dem die Radikale näher sind. Anschließend wird die Nummer des Kohlenstoffatoms bestimmt, das durch eine Sigma-Bindung mit dem Radikal-Partikel verbunden ist, und das Radikal wird verfeinert, indem der Name des Alkans selbst hinzugefügt wird, z. B. 3-Methylbutan.
Herstellung von Alkanen
Die wichtigste und häufigste Quelle für die Paraffinproduktion sind Mineralien: Erdgas und Öl. Im Sumpfgas finden sich neben Wasserstoff und Stickstoff auch Spuren von Methan. In Ozokerit sind feste Alkane enth alten, die eine große Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül enth alten. Dabei handelt es sich um ein Bergwachs mit einer ganzen Reihe einzigartiger Eigenschaften, dessen Vorkommen beispielsweise in der Westukraine erschlossen werden. Es gibt auch eine Reihe synthetischer Verfahren zur Extraktion von gesättigten Kohlenwasserstoffen, insbesondere durch die Reduktionsreaktion. In der Industrie können mehrere Verfahren zur Herstellung von Alkanen durch Redoxreaktionen unterschieden werden, beispielsweise zwischen Halogenalkylen und Jodwasserstoff oder Natriumamalgam. Einfacher ist die Reduktion von Alkenen, Alkinen oder Alkadienen mit Wasserstoff in Gegenwart eines Nickelkatalysators. Das Reaktionsprodukt ist das entsprechende Paraffin. Der Prozess kann durch die folgende Gleichung ausgedrückt werdenReaktionen:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (Ethan)
Alkalisches Schmelzen von Carbonsäuresalzen
Erhitzt man Natriumsalz CH3COONa oder andere Substanzen dieser Stoffklasse, die aktive Metallatome enth alten, mit Natronlauge oder Atemkalk, so erhält man gesättigte Kohlenwasserstoffe. Der erste Reaktionstyp wird häufiger im Labor verwendet, der zweite wird verwendet, um die Struktur der Carbonsäure, die Teil des Salzes ist, genau zu analysieren. Mit dieser Methode zur Gewinnung von Alkanen können Sie die Aufsp altung der Kohlenstoffkette des Reagens und die Abnahme der Anzahl der darin enth altenen Kohlenstoffatome beobachten.
Wurtz-Reaktion
Paraffinderivate, in denen Wasserstoffatome durch Chlor-, Brom- oder Jodpartikel ersetzt wurden, können mit fein verteiltem metallischem Natrium wechselwirken. Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Dieses Verfahren wurde 1870 von dem französischen Chemiker F. Würz entdeckt. Später klärte P. P. Sharygin seinen Mechanismus auf, der zur Produktion eines Alkans führt. Es stellte sich heraus, dass zunächst das Halogenatom durch ein Metall ersetzt wird. Dann interagiert die resultierende Organonatriumsubstanz mit einem anderen Haloalkanmolekül. Diese Reaktion hat Anwendung in der Technologie der Synthese höherer Paraffine gefunden.
Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe
Die physikalischen Eigenschaften jeder Klasse organischer Verbindungen werden bestimmtEigenschaften, die sich natürlich ändern und von der Struktur der Moleküle von Substanzen abhängen. Die ersten vier Homologen von Alkanen, deren Reaktionen wir zuvor betrachtet haben, sind also Gase. Paraffine, die in ihrer Zusammensetzung 5 bis 14 Kohlenstoffatome enth alten, liegen in der flüssigen Phase vor, während die restlichen Alkane feste Verbindungen sind. Gasförmige und feste Stoffe sind geruchlos, flüssige Paraffine riechen nach Kerosin oder Benzin. Zu den wichtigsten chemischen Eigenschaften von Stoffen gehört beispielsweise die harte Oxidation - Verbrennung, bei der eine große Menge Wärme freigesetzt wird:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Denken Sie daran, dass Methan der Hauptbestandteil des Hauptbrennstoffs Erdgas ist.
Substitutionsreaktionen
Die radikalische Halogenierung ist ein weiteres Merkmal der Alkane. Es bezieht sich auf Substitutionsreaktionen und führt zur Bildung von Verbindungen - Halogenderivate von Paraffinen:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (Chlorpentan).
Nitrierung ist die Wechselwirkung von Alkanen mit verdünnter Salpetersäure in Gegenwart eines Katalysators und unter Druck, entdeckt 1889 von N. M. Konovalov. Paraffin-Nitro-Verbindungen haben ein breites Anwendungsspektrum als Rohstoffe für die Herstellung von Raketentreibstoff, Sprengstoffen sowie für die Gewinnung von Carbonsäuren und Aminen.
Oxidation von höheren Mitgliedern der homologen Reihe von Alkanen in Gegenwart eines Katalysators führt zur Produktion von Alkoholen und CarbonsäurenSäuren, die zur Synthese von Weichmachern verwendet werden, die bei der Herstellung von Kunststoffen und Waschmitteln verwendet werden.
In unserem Artikel haben wir die Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe untersucht und untersucht, wie man sie erhält.