Mit der Entwicklung des Studiums der organischen Chemie wurde eine eigene Klasse unter einer großen Gruppe von Kohlenwasserstoffen unterschieden - „Alkine“. Diese Verbindungen werden üblicherweise als ungesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet, die in ihrer Struktur eine oder mehrere Dreifachbindungen (andere Namen sind Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen oder Acetylen) enth alten, was sie von Alkenen (Verbindungen mit Doppelbindungen) unterscheidet.
In verschiedenen Quellen findet man auch einen rationalen gebräuchlichen Namen für Alkine - acetylenische Kohlenwasserstoffe, und den gleichen Namen für ihre "Reste" - Acetylenradikale. Alkine sind in der folgenden Tabelle mit ihrer Strukturformel und verschiedenen Namen aufgeführt.
| Strukturformeln | Nomenklatur | |
| International IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | Ethin, Acetylen | Acetylen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propin | Methylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | Ethylacetylen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | Dimethylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | Propylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | Methylethylacetylen |
Internationale und rationale Nomenklatur
Alkine in der Chemie werden gemäß der IUPAC-Nomenklatur (Transliteration aus dem Englischen. International Union of Pure and Applied Chemistry) benannt, indem im Namen von das Suffix "-an" in das Suffix "-in" geändert wird das verwandte Alkan, zum Beispiel Ethan → Ethin (Beispiel 1).
Du kannst aber auch rationale Namen verwenden, zum Beispiel: Ethin → Acetylen, Propin → Methylacetylen (Beispiel 2), d.h. den Namen des nahe der Dreifachbindung stehenden Restes an den Namen des kleineren Vertreters von anhängen die homologe Reihe.
Es sollte daran erinnert werden, dass bei der Bestimmung des Namens komplexer Substanzen, bei denen sowohl Doppel- als auch Dreifachbindungen vorhanden sind, die Nummerierung so erfolgen sollte, dass sie die kleinsten Zahlen erh alten. Besteht die Wahl zwischen dem Anfang der Nummerierung, dann beginnen sie mit Doppelbindungen, z. B.: Penten-1, -in-4 (Beispiel 3).
Ein Spezialfall dieser Regel sind Doppel- und Dreifachbindungen, die vom Kettenende äquidistant sind, wie zB im Molekül Hexadien-1, 3, -in-5 (Beispiel 4). Dabei ist zu beachten, dass die Kettennummerierung mit einer Doppelbindung beginnt.
Für langkettige Alkine (mehr als С5-С6) wird die Verwendung empfohlenInternationale IUPAC-Nomenklatur.
Die Struktur eines Moleküls mit einer Dreifachbindung
Das häufigste Beispiel für die Struktur eines acetylenischen Kohlenwasserstoffmoleküls ist Ethin, dessen Struktur in der Tabelle der Alkine eingesehen werden kann. Zum leichteren Verständnis wird unten eine detaillierte Zeichnung der Wechselwirkung von Kohlenstoffatomen in einem Acetylenmolekül gegeben.
Die allgemeine Formel eines Alkins ist C2H2. Daher in der Prozess der Bildung einer Dreifachbindung 2 Kohlenstoffatome sind beteiligt. Da Kohlenstoff vierwertig ist – der angeregte Zustand des Atoms – in organischen Verbindungen, gibt es 4 ungepaarte Elektronen im äußeren Orbital – 2s und 2p3 (Abb. 1a). Bei der Bindungsbildung entsteht aus Elektronenwolken des s- und einem p-Orbital eine Hybridwolke, die als sp-Hybridwolke bezeichnet wird (Abb. 1b). Hybridwolken in beiden Kohlenstoffatomen sind stark entlang einer Achse orientiert, was ihre lineare Anordnung (in einem Winkel von 180°) relativ zueinander mit kleineren Teilen nach außen bewirkt (Abb. 2). Elektronen in den meisten Teilen der Wolke bilden, wenn sie verbunden sind, ein Elektronenpaar und erzeugen eine σ-Bindung (Sigma-Bindung, Abb. 1c).
Das ungepaarte Elektron, das sich im kleineren Teil befindet, heftet dasselbe Elektron an das Wasserstoffatom (Abb. 2). Die verbleibenden 2 ungepaarten Elektronen auf dem äußeren p-Orbital eines Atoms interagieren mit 2 anderen ähnlichen Elektronen des zweiten Atoms. In diesem Fall überlappt sich jedes Paar von zwei p-Orbitalen nach dem π-Bindungsprinzip (pi-Bindung, Abb. 1d) und wird relativ zu orientiertdie andere im 90°-Winkel. Nach allen Wechselwirkungen nimmt die allgemeine Wolke eine zylindrische Form an (Abb. 3).
Physikalische Eigenschaften von Alkinen
Acetylen-Kohlenwasserstoffe sind Alkanen und Alkenen sehr ähnlich. In der Natur kommen sie mit Ausnahme von Ethin praktisch nicht vor, werden also künstlich gewonnen. Niedere Alkine (bis C17) sind farblose Gase und Flüssigkeiten. Dies sind niederpolare Substanzen, wodurch sie in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln schlecht löslich sind. Sie lösen sich jedoch gut in einfachen organischen Substanzen wie Äther, Naphtha oder Benzol, und diese Fähigkeit verbessert sich mit zunehmendem Druck beim Komprimieren des Gases. Die höchsten Vertreter dieser Klasse (ab C17) sind kristalline Substanzen.
Lesen Sie mehr über die Eigenschaften von Acetylen
Da Acetylen das am häufigsten verwendete und am weitesten verbreitete ist, sind die physikalischen Eigenschaften von Alkin gut bekannt. Es ist ein farbloses Gas von absoluter chemischer Reinheit und geruchlos. Technisches Ethin hat einen stechenden Geruch aufgrund der Anwesenheit von Ammoniak NH3, Schwefelwasserstoff H2S und Fluorwasserstoff HF. Dieses verflüssigte oder gasförmige Gas ist hochexplosiv und entzündet sich selbst durch statische Entladung von den Fingern leicht. Aufgrund seiner physikalischen Eigenschaften ergibt Alkin im Gemisch mit Sauerstoff eine Verbrennungstemperatur von 3150 ° C, wodurch Acetylen als gut brennbares Gas beim Schweißen und Schneiden von Metallen verwendet werden kann. Acetylen ist giftig, daher ist bei der Arbeit mit diesem Gas äußerste Vorsicht geboten.
Acetylen löst sich am besten in Aceton, insbesondere in flüssigem Zustand, daher werden bei Lagerung in flüssigem Zustand spezielle Zylinder verwendet, die mit einer porösen Masse mit gleichmäßig verteiltem Aceton unter einem Druck von bis zu 25 MPa gefüllt sind.
Und wenn es in gasförmigem Zustand verwendet wird, wird Gas durch spezielle Rohrleitungen freigesetzt, die von behördlichen und technischen Unterlagen und GOST 5457-75 „Acetylen gelöst und gasförmig technisch. Specifications“, die die Formel von Alkin und alle Verfahren zur Überprüfung und Lagerung des oben genannten gasförmigen und flüssigen Kohlenwasserstoffs beschreibt.
Herstellung von Acetylen
Eine der Methoden ist die partielle thermische Oxidation von Methan CH4 mit Sauerstoff bei einer Temperatur von 1500 °C. Dieser Prozess wird auch als thermisches oxidatives Cracken bezeichnet. Ein praktisch ähnlicher Vorgang tritt bei der Oxidation von Methan in einem Lichtbogen bei einer Temperatur über 1500 ° C unter schneller Abkühlung der entstehenden Gase auf, da Acetylen aufgrund der physikalischen Eigenschaften von Alkin in einer Mischung mit nicht umgesetztem Methan eine Explosion hervorrufen kann. Dieses Produkt kann auch durch Reaktion von Calciumcarbid CaC2 und Wasser bei 2000 °C erh alten werden.
Bewerbung
Unter den oben beschriebenen Homologen hat nur Acetylen eine großtechnische und dauerhafte Verwendung gefunden, und es hat sich historisch entwickelt, dass der rationale Name in der Produktion verwendet wird.
Aufgrund seiner physikalischen und chemischen EigenschaftenEigenschaften und eine relativ billige Methode zur Gewinnung dieses Kohlenwasserstoffs wird bei der Herstellung verschiedener organischer Lösungsmittel, synthetischer Kautschuke und Polymere verwendet.
