Penten-Isomere (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die eine C=C-Doppelbindung aufweisen. Damit gehören sie zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionelle Amylene, von denen das Penten-2-Isomer als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Amylene in Sp altgasen und in Erdgas vor. Ein weiterer konstitutioneller Stoff ist Cyclopenten, das jedoch kein Penten ist.
Struktur
Änderung der Position der Doppelbindung im Alken führt zu einem anderen Isomer. Buten und Penten existieren als verschiedene Isomere.
C5H10 wird durch das Molekül Penten-1 (α-Amylen) dargestellt, das die Strukturformel: hat
Andere Strukturisomere von Penten können verändert werden, indem die Position der Doppelbindung oder die Art und Weise, wie die Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind, verändert wird.
Andere Isomere sind cis-Penten-2 (cis-β-Amylen) und trans-Penten-2 (trans-β-Amylen), dargestellt durch die Strukturformel:
2-Methyl-1-buten kanndurch katalytisches Cracken oder Dampfcracken von Öl, gefolgt von der Abtrennung der C5-Fraktion sowie der Extraktion mit k alter wässriger Schwefelsäure. Wird als Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet. Es wird auch bei der Herstellung von Pinakolon, Geschmacksverstärkern, Gewürzen, Pestiziden und tertiärem Amylphenol verwendet. Dargestellt durch die Strukturformel:
3-Methyl-1-buten kann durch Ölkrackreaktion hergestellt werden. Es ist auch möglich, aus 3-Methyl-1-butanol unter Verwendung eines Aluminiumoxids zu gewinnen. Es wird verwendet, um andere chemische Verbindungen wie Linderin A oder Polymere zu gewinnen. Dargestellt durch die Strukturformel:
2-Methyl-2-buten kann durch Dehydratisierung aus Neopentanol gewonnen werden. Wird verwendet, um 3-Brom-2,3-dimethyl-1,1-dicyanobutan in Gegenwart von 2,2'-Azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril) als Katalysator zu erh alten. Dargestellt durch die Strukturformel:
Hier stehen doppelte Linien zwischen Kohlenstoffatomen für eine kovalente Doppelbindung und einfache Linien für einfache kovalente Bindungen.
Beachte, dass jedes Kohlenstoffatom (C) vier Bindungen (Wertigkeit 4) und jedes Wasserstoffatom (H) eine Bindung (Wertigkeit 1) hat. Valenz ist die einigende Kraft des Atoms.
Tabelle: Dampfdruckfunktionen von Penten
| Stoff | T (K) | A | B | C |
| Penten-1 (α-Amylen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-Penten-2 (cis-β-Amylen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-Penten-2 (trans-β-Amylen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-Methylbuten-1 (γ-Isoamylen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-Methylbuten-1 (α-Isoamylen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| und 2-Methylbuten-2 (β-isoamylen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Pentenisomere sind Flüssigkeiten mit hohem Dampfdruck, mäßiger Wasserlöslichkeit und niedrigem Molekulargewicht (70, 13), was auf die Fähigkeit hinweist, über die Lunge aufgenommen und im Körper weit verbreitet zu werden.
Aufgrund des niedrigen Siedepunkts der Isomere, der geringen Kosten und der relativen Sicherheit werden sie in verwendetGeothermiekraftwerke als Arbeitsumgebung.
Empfangen
Pentenisomere sind Bestandteile von Kohlenteer, Schieferöl, Crackgas und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei der Pyrolyse von Kautschuk entstehen unter anderem 2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten.
Pentene entstehen durch Dehydrierung (Entzug von Wasser) aus Pentenolen - den sogenannten Amylalkoholen. So wird aus Fuselölen Penten (das sogenannte Fuselamylen) gewonnen.
Verwenden
Pentenisomere werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentenolen sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Chloroform und Dichlormethan Amylene als Stabilisatoren zugesetzt, um aus Luft und Licht freigesetztes Phosgen zu entfernen.
Laut der Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002) wird 1-Penten hauptsächlich in der organischen Synthese als Zusatzstoff für Motorkraftstoffe mit hoher Oktanzahl und in Pestizidformulierungen verwendet. 2-Penten wird als Polymerisationsinhibitor in der organischen Synthese verwendet. Verursacht in hohen Konzentrationen bei Tieren Atem- und Herzdepression, während es beim Menschen Unruhe verursachen kann.
Auswirkungen auf die Gesundheit von Mensch und Tier
Akute Toxizitätsstudien an Tieren oder Menschen mit ausreichenden Dosis-Wirkungs-Daten sind für Penten-Isomere nicht verfügbar. Die durchgeführten Studien zeigen die Wirkung für Öldestillat-Mischströme. Das Destillat ist jedoch ein Gemisch von Verbindungen, was eine Unterscheidung der Wirkungen unmöglich machtbestimmte Chemikalien. Die einzigen akuten Toxizitätsdaten für Penten sind LC50-Daten, die bei 50 % der Studienproben tödlich waren: 4-Stunden (h) LC50 bei Ratten beträgt 175.000 mg/m3 und 2 -x Stunden LC50 bei Mäusen -180.000 mg/m3. Diese LC50-Dosen sind relativ hoch und weisen auf eine geringe akute tödliche Toxizität der Substanz hin.
Die Mindestdatenbank für die Bewertung wurde nicht erreicht, daher wurden Verfahren für begrenzte Toxizitätsdaten verwendet. Es wurden zwei Methoden untersucht: der NOAEL (No Observed Adverse Effect Level)-zu-LC50-Ansatz und der analoge Ansatz. Ein Analogon ist definiert als eine chemische Verbindung, die einer anderen Verbindung strukturell ähnlich ist, sich aber in der Zusammensetzung leicht unterscheidet (wie beim Ersatz eines Atoms durch ein Atom eines anderen Elements oder das Vorhandensein einer bestimmten funktionellen Gruppe). Um diesen Ansatz zu verwenden, müssen eindeutige strukturelle und metabolische Beziehungen zwischen der LTD-Chemikalie und der Chemikalie mit Toxizitätsinformationen bestehen.
Es sind keine Studien verfügbar, die die potenzielle chronische Toxizität eines Penten-Isomers beschreiben. Weil sie begrenzte Daten über LTD haben. Chronischer ESL für Penten wurde aus einem analogen chemischen Ansatz unter Verwendung von Toxizitätsinformationen für Butenisomere abgeleitet, ähnlich dem Ansatz zur Entwicklung eines akuten ESL.
