Aromatische Aminosäuren sind organische Verbindungen, die eine Carboxylgruppe, einen Benzolring, eine Aminogruppe enth alten. Das Vorhandensein mehrerer funktioneller Gruppen erklärt die dualen Eigenschaften dieser organischen Substanzen.
In der Natur sein
Aromatische Aminosäuren sind Bestandteil der Gewebe und Zellen lebender Organismen. Trotz der Vielf alt der Vertreter dieser Klasse sind nur 20 Aminosäuren Monomere für den Aufbau von Proteinen und Peptiden. Benzoesäure, wie sie in Preiselbeeren vorkommt, hat hervorragende antioxidative Eigenschaften.
Viele Mikroorganismen und Pflanzen sind in der Lage, einige der für ihre volle Funktionsfähigkeit notwendigen aromatischen Aminosäuren selbstständig zu synthetisieren.
Sie nehmen aktiv am Kohlenhydrat- und Eiweißstoffwechsel teil, sind Bestandteil von Nukleinsäuren,Vitamine, Hormone, Farbstoffe, Alkaloide, Antibiotika, Toxine. Einige vermitteln die Übertragung von Nervenimpulsen.
Klassifizierung
Vertreter dieser Klasse organischer sauerstoffh altiger Verbindungen werden nach Strukturmerkmalen eingeteilt.
Unter Berücksichtigung der Lage der funktionellen Amino- und Carboxylgruppen werden sie isoliert
α-, β-, γ-, δ-, ε- Säuren.
Nach der Anzahl der Gruppen werden basische, neutrale, saure Stoffe unterschieden.
Je nach Struktur des Kohlenwasserstoffrestes werden aromatische Aminosäuren, aliphatische, heterocyclische, schwefelh altige Substanzen isoliert.
Wichtige Informationen
Um diese organischen Verbindungen zu benennen, wird eine systematische Nomenklatur verwendet. Aromatische Aminosäuren sind Benzolderivate, in deren Seitenkette eine oder mehrere Carboxyl-(Säure-)Gruppen vorkommen. Der einfachste Vertreter dieser Klasse ist Benzoesäure. Die Einführung einer Hydroxylgruppe in die Seitenkette führt zur Bildung von Salicylsäure.
Derivate aromatischer Aminosäuren - Ester und Amide - werden in der chemischen Industrie verwendet.
Historische Anmerkung zu Benzoesäure
Benzoesäure ist der Menschheit seit der Antike bekannt. Im sechzehnten Jahrhundert wurde es durch Sublimation aus Harz isoliert. Im 19. Jahrhundert untersuchten deutsche Chemiker die chemischen Eigenschaften dieser Verbindung und verglichen sie mit HippursäureSäure. Aufgrund seiner antimykotischen und antimikrobiellen Aktivität wurde Benzoesäure als Lebensmittelkonservierungsmittel im Lebensmittelherstellungsprozess verwendet. Auf Produktetiketten wird es als Zusatzstoff E 210 angegeben.
Physikalische und chemische Eigenschaften
Im Aussehen ähnelt Benzoesäure länglichen dünnen weißen Nadeln mit einem spezifischen Glanz. Es ist in verschiedenen Medien gut löslich: Alkohole, Fette, Wasser. Der Schmelzpunkt dieser aromatischen Aminosäure liegt bei 122 Grad Celsius. Es geht von fest zu gasförmig über.
Benzoesäure entsteht in großen Mengen durch die Oxidation von Toluol (Methylbenzol).
Es ist eine natürliche Verbindung, wie sie in einigen Beeren vorkommt: Preiselbeeren, Heidelbeeren, Preiselbeeren. Darüber hinaus wird Benzoesäure in fermentierten Milchprodukten wie Joghurt, Sauermilch gebildet. Die Verbindung ist ungiftig und für den Menschen nicht gefährlich, wenn sie in kleinen Mengen konsumiert wird.
Chemische Eigenschaften
Qualitative Reaktion für aromatische Aminosäuren - elektrophile Substitution im aromatischen Ring (Nitrierung mit konzentrierter Salpetersäure). Die Xantoprotein-Reaktion dient zum Nachweis folgender aromatischer Säuren: Tyrosin, Phenylalanin, Tryptophan, Histidin. Der Prozess wird von der Bildung eines hellgelben Produkts begleitet.
Eine weitere qualitative Reaktion für aromatische Aminosäuren ist Ninhydrin, das während verwendet wirdquantitative und qualitative Bestimmung nicht nur von Aminosäuren, sondern auch von Aminen. Beim Erhitzen von Ninhydrin in alkalischer Lösung mit Verbindungen, die primäre Aminogruppen enth alten, erhält man ein blauviolettes Produkt.
Diese chemische Reaktion wird auch verwendet, um sekundäre Aminogruppen in aromatischen Säuren zu identifizieren: Hydroxyprolin und Prolin. Ihre Anwesenheit kann durch die Bildung eines stabilen hellgelben Produkts beurteilt werden. Bei der modernen chemischen Analyse aromatischer Aminosäuren wird die Ninhydrin-Reaktion verwendet.
Die Methode der Papierchromatographie ermöglicht es, jede Aminosäure in der eingenommenen Mischung in einer Menge von zwei bis fünf Mikrogramm nachzuweisen.
Bewerbung
Lebensmittelkonservierungsmittel E 210 (Benzoesäure) wird in der Süßwaren-, Brau- und Backindustrie eingesetzt. Hier eine Liste von Produkten, deren Herstellung untrennbar mit der Verwendung von Benzoesäure verbunden ist: Speiseeis, Gemüsekonserven, Bier, Liköre, Zuckerersatz, eingelegter und gesalzener Fisch, Kaugummi, Butter, Margarine.
Nicht ohne diese aromatische Säure und die Herstellung einiger Kosmetika. Oft wird es Medikamenten zugesetzt, zum Beispiel antiseptischen Salben. Apotheker wenden sich wegen ihrer konservierenden Eigenschaften der Benzoesäure zu.
Diese organische Verbindung kommt gut mit einer Vielzahl von Pilzen, Mikroben und einfachen Parasiten zurecht. Deshalb BenzoesäureHustensaft für Kinder zugesetzt. Es wirkt schleimlösend, erweicht den Auswurf und entfernt ihn aus den Bronchien. Hochwirksame medizinische Lösungen für Fußbäder, die Benzoesäure enth alten.
Bio-Verbindung hilft, übermäßiges Schwitzen der Füße zu beseitigen. Benzoesäure gilt als wirksames Mittel zur Bekämpfung von Hautpilzläsionen. In der chemischen Industrie wird Benzoesäure als Hauptreagenz bei der Herstellung vieler organischer Verbindungen verwendet.
Beim Eintritt in den menschlichen Körper geht Benzoesäure chemische Wechselwirkungen mit Eiweißmolekülen ein.
Es wird in Hippursäure umgewandelt und dann vom Körper mit dem Urin ausgeschieden.
