Propylenoxid ist eines der Produkte der organischen Synthese. Das Verbrauchsvolumen dieser Verbindung wächst ständig, da es sich um einen Rohstoff zur Gewinnung wertvoller chemischer Produkte handelt. Es gibt mehrere Technologien für die industrielle Synthese dieser Substanz.
Allgemeine Informationen
Propylenoxid oder Propylenoxid ist unter normalen Bedingungen eine klare Flüssigkeit mit einem charakteristischen ätherischen Geruch. Es ist durch Additionsreaktionen gekennzeichnet, was mit der leichten Öffnung des dreigliedrigen Epoxidrings in seiner Struktur verbunden ist. Aufgrund dieser Eigenschaft reagiert diese Verbindung mit vielen Stoffen und ist eines der wichtigsten Produkte, aus dem später viele andere Materialien gewonnen werden.
Die Summenformel für Propylenoxid ist C3H6O. Synonyme für den Namen dieser Verbindung sind Methyloxiran; 1, 2 – Propylenoxid; 1, 2 - Epoxypropan.
Physikalische Eigenschaften
Die wichtigsten physikalischen Eigenschaften dieser Substanz sind:
- Dichte (unter normalen Bedingungen) – 859kg/m3;
- Siedepunkt - 34,5 °С;
- Wärmekapazität – 1,97 J/(kg∙K);
- Brechungsindex – 1, 366;
- dynamische Viskosität (bei 25°С) – 0,28;
- untere Zündgrenze - 2-21 % (nach Volumen).
Toxizität
Der Stoff gehört zur zweiten Gefahrenklasse, MPC in Wasser beträgt 0,01 mg/l. Der Kontakt mit Propylenoxid kann zu folgenden Störungen führen:
- Reizung von Haut und Schleimhäuten;
- beeinträchtigte Bewegungskoordination;
- Durchblutungsstörungen;
- ZNS-Depression;
- Hornhautverbrennung;
- Taubheit;
- Koma.
Diese Verbindung ist außerdem karzinogen, mutagen und zytotoxisch.
Chemische Eigenschaften
Die chemischen Eigenschaften von Propylenoxid umfassen:
- Löslichkeit - gut in den meisten organischen Lösungsmitteln und in Wasser;
- Reaktion mit Wasser erzeugt Propylenglykol;
- bei Reaktionen mit Alkoholen und Phenolen entstehen Glykolether;
- Reaktion mit carboxylgruppenh altigen Säuren ergibt Ester (in Gegenwart von Alkalimetallen);
- Polymerisation unter Beteiligung von Katalysatoren (Laugen, Alkohole, Phenole und andere) führt zur Bildung von Polypropylenoxid mit hohem Molekulargewicht.
In der chemischen Industrie sind Copolymere mit Ethylenoxid und Propylenglykol von größter Bedeutung. Propylen wird als Ergebnis der Hydratation von Propylenoxid beim Erhitzen auf 200°C im Überschuss erh altenDruck von 16 Atmosphären und in Gegenwart von Alkali. Das Endprodukt enthält außerdem etwa 20 % Polypropylenglykol.
Bewerbung
Propylenoxid wird für folgende Zwecke verwendet:
- Synthese von Komponenten für Polyesterharze, kautschukähnliche Polymere und Polyurethane, die in der Bau-, Autoteile-, Möbel-, Sportartikel-, Beschichtungs-, Isolierungs- und Schuhindustrie weit verbreitet sind;
- Herstellung von Propylenglykolether-Lösemitteln, Schmier- und Bremsflüssigkeiten, Insektiziden;
- Sterilisation medizinischer Geräte, verpackter Lebensmittel;
- Produktion von Waschmitteln, Emulgatoren und Demulgatoren für den technischen Bedarf.
Produktion
Im industriellen Maßstab erfolgt die Gewinnung von Propylenoxid auf mehreren Wegen:
- Hypochlorierung in einer Lösung von hypochloriger Säure, gefolgt von Verseifung von Propylenchlorhydrin und Isolierung des Endprodukts (Dehydrochlorierung). Der Nachteil dieses Verfahrens sind die teuren Rohstoffe (Chlor und gelöschter Kalk), sowie die Bildung einer großen Menge Calciumchlorid in gelöster Form.
- Epoxidierung von Propylen mit Cumolhydroperoxid. Diese Technologie zeichnet sich durch eine hohe Produktausbeute (bis zu 99%) aus.
- Simultane Synthese von Styrol und Propylenoxid. Diese Technik wurde im petrochemischen Unternehmen Nizhnekamskneftekhim beherrscht. Der Rohstoff ist Ethylbenzol. Es wird mit Sauerstoff oxidiertTemperatur von 130 °C, wonach Hydroperoxid erh alten wird, das mit Propylen reagiert. Anschließend erfolgt die Dehydratisierung von Methylphenylcarbinol in Gegenwart von Titandioxid.
- Peroxidweg. Propylen wird mit organischen Hydroperoxiden (Methylpropan und Ethylbenzol oder tert.-Butylperoxid) oxidiert. Der Prozess findet bei einer Temperatur von 100 °C und einem Druck von 20-30 Atmosphären sowie in Gegenwart eines Katalysators – Molybdänoxid – statt.
NRPO-Prozess
Seit den 2000er Jahren wird auch bei der Herstellung von Propylenoxid eine neue Technologie auf Basis von Wasserstoffperoxid (HPPO-Verfahren) eingesetzt. Es basiert auf der direkten Oxidation von Propylen mit H2O2. Viele Wissenschaftler haben zuvor versucht, dieses Produkt auf diese Weise zu erh alten, um den Prozess zu vereinfachen, die Produktionskosten zu senken und die Anzahl der Nebenprodukte zu verringern, aber die vorgeschlagenen Methoden waren unrentabel und unsicher.
Propylenepoxidation wird in einem Reaktor durchgeführt, in dem Methanolperoxid mit Methylalkohol als Lösungsmittel verwendet wird. Als Ausgangsmaterial werden polymere oder chemische Propylenqualitäten verwendet. Die Reaktion findet in einem stationären Katalysator bei mäßiger Temperatur und erhöhtem Druck statt.
Die Vorteile des HPPO-Verfahrens sind folgende:
- wenige Nebenprodukte;
- kein Chlor, das ein gefährliches und giftiges Reagens ist;
- lange Lebensdauer des Katalysators;
- hoher Umwandlungsgrad (Übertragung von Peroxid auf das Endprodukt) und Selektivität der chemischen Reaktion;
- Einspeisung des gereinigten Lösungsmittels in den Kreislauf.
Russische Hersteller
In Russland wird Propylenoxid nur in zwei Unternehmen hergestellt:
- JSC Nizhnekamskneftekhim (mit Sitz in Tatarstan). 2 Technologien wurden hier beherrscht - die gemeinsame Synthese von С8Н8 und C3H 6 O, sowie das Chlorhydrin-Verfahren (Mischen von Propylen mit Chlor, Gewinnung von Propylenchlorhydrin-Zwischenprodukt und Behandlung mit Kalkmilch).
- Khimprom (Stadt Kemerowo).
Bezogen auf die produzierte Menge werden 99% der Stoffe im Erstbetrieb gewonnen.
